碳酸二乙酯 | 105-58-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 碳酸二乙酯
• 中文别名: 碳酸乙酯；碳酸二乙酯（DEC）；盐酸胺碘酮杂质H
• 英文名称: Diethyl carbonate
• 英文别名: ethyl carbonate；DEC；ethyl ethoxymethanoate；carbonic acid, diethyl ester
• CAS: 105-58-8
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• mdl: MFCD00009107
• 分子量: 118.133
• InChiKey: OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -43 °C (lit.)
• 沸点：
  126-128 °C (lit.)
• 密度：
  0.975 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.1 (vs air)
• 闪点：
  88 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为18.8mg/l
• 介电常数：
  2.8（Ambient）
• LogP：
  1.21 at 25℃
• 物理描述：
  Diethyl carbonate appears as a colorless liquid with a mild pleasant odor. It is slightly less dense than water and insoluble in water. Hence floats on water. Flash point 77°F. Vapors are heavier than air. When heated to high temperatures it may emit acrid smoke. Used as a solvent.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Pleasant ethereal odor
• 蒸汽密度：
  4.07 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  10.8 mm Hg @ 25 °C
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与氧化剂、酸、还原剂、碱或水接触。碳酸二乙酯易燃，应远离火源。如发生火灾，请使用泡沫灭火器、二氧化碳、四氯化碳或干式化学灭火剂进行扑救。对金属无腐蚀性。 2. 化学性质：在室温下，碳酸二乙酯与钠作用会逐渐分解为二氧化碳和乙醇钠；当加热至110℃时，该反应加速。此外，在钠粉存在的情况下，于沸腾的醚中用丙酮处理或通过乙酸分解，可生成乙酰乙酸酯。同样条件下，使用乙酸乙酯处理后并用稀乙酸分解，则可能生成少量丙二酸二乙酯和乙酰乙酸酯。在金属醇化物的存在下，碳酸二乙酯还能与酮及有机酸酯发生缩合反应，并展现出一般酯类的特性。
• 自燃温度：
  445 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3845 @ 20 °C/D; Sadtler ref number: 8024 (IR, prism); 290 (NMR)
• 保留指数：
  747;747;761;762;769;769

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。恶心。喉咙痛。

Cough. Nausea. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的咳嗽反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/酯类及相关化合物/

Basic Treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Esters and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S36,S45
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2920909090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  YE1050000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。 - 远离火种、热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、还原剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

应用

碳酸二乙酯（DEC）分子中含有乙基、乙氧基、羰基和羰乙氧基，化学活性强，是常用的碳酰化、烷基化和羰酰化试剂。DEC是一种吸湿性较强的非质子环保型溶剂，广泛应用于硝化纤维素、纤维素醚及各类树脂等。

合成工艺

将光气通入无水乙醇中，光气先与乙醇反应生成氯甲酸乙酯，并释放出氯化氢气体。接着，氯甲酸乙酯再与乙醇反应生成碳酸二乙酯并进一步释放出氯化氢气体。光气用量和乙醇用量的摩尔比为1.05：1到1.10：1，反应温度控制在70~90℃之间。通完光气后回流2小时。反应产生的氯化氢经冷却吸收可副产盐酸。

反应产物通过精馏收集125~128℃的馏分即为产品。工业碳酸二乙酯的纯度可达99%以上。

危害

碳酸二乙酯会刺激眼睛和呼吸道，与强氧化剂急剧反应，存在火灾和爆炸的风险。

化学性质

无色透明液体，微有刺激性气味，不溶于水但能溶于醇、醚等有机溶剂。

用途

碳酸二乙酯主要用作纤维素醚、硝基纤维素及各类树脂的溶剂，也用于合成苯巴比妥和除虫菊酯等。此外，它还是重要的有机合成中间体，在仪器仪表工业中用来制取固定漆，并在电子管阴极密封固定上有所应用。

用途

碳酸二乙酯用作有机合成和药物合成中的重要中间体，同时也被用作树脂、油类、硝化纤维及纤维素醚的溶剂。它还作为天然树脂的溶剂，用于硝化纤维素与纤维素醚的合成，并在有机合成中发挥重要作用。

用途

工业上主要用于可充电锂离子电池的电解液，但只能在干燥环境下使用操作（如环境水分小于20ppm的手套箱内）。

生产方法

无水乙醇与光气反应生成氯甲酸乙酯，再继续与乙醇反应成碳酸二乙酯。随后通过水洗、蒸馏得成品。原料消耗定额：乙醇1450kg/t、光气2250kg/t。

类别

易燃液体

毒性分级

低毒

急性毒性

口服-大鼠LDL0: 15000豪克/公斤

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂容易燃烧，燃烧时会产生刺激烟雾。

储运特性

应存放在通风良好且低温干燥的库房中，并与氧化剂分开存放。

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸二乙酯 在 Amberlyst 15 作用下， 150.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 乙醚
  参考文献：
  名称：

  Influence of the functionalization degree of acidic ion-exchange resins on ethyl octyl ether formation

  摘要：

  Ethyl octyl ether (EOE) can be obtained by the ethylation of 1-octanol by means of ethanol or diethyl carbonate over acidic ion-exchange resins. However, EOE formation has to compete with the less steric demanding formation of diethyl ether, by-product obtained from ethanol dehydration or diethyl carbonate decomposition. In the present work, the influence of the resin functionalization degree on EOE formation has been evaluated. A series of partially sulfonated resins (0.87-4.31 mmol H+/g) were prepared by the sulfonation of a macroreticular styrene-divinylbenzene copolymer. The catalysts were characterized, and subsequently, tested in a batch reactor (T = 150 degrees C, P = 25 bar). Amberlyst 15 and 46 were also tested for comparison purposes. Catalytic runs revealed that EOE formation occurred mainly in the firstly sulfonated domain of the polymer skeleton, the least crosslinked; while diethyl ether was formed in the whole polymer bead. Accordingly, the functionalization of the least accessible polymer domain, as a result of increasing the sulfonation temperature or by using a pre-swelling solvent, is not suitable to produce long chain ethers such as EOE; which are preferred as diesel fuels. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2014.02.007
• 作为产物：
  描述：

  焦碳酸二乙酯 生成 碳酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Boehm; Mehta, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1797,1802

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 、 碳酸二乙酯 作用下， 生成 2-butyl-2-ethoxycarbonylpenten-4-oic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Shonle; Keltch; Swanson, Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 2445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 天然产物Hirtellanine B及其衍生物的制备方法 与在制备治疗肿瘤药物中的应用
  申请人：巴塞利亚药业（中国）有限公司

  公开号：CN103319497B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供了天然产物Hirtellanine？B的制备方法，以2，4，6-三羟基苯乙酮为原料，通过制备化合物a、b、c、d、e、f、g等步骤，制得天然产物Hirtellanine？B。本发明人对Hirtellanine？B及其14个Hirtellanine？B衍生物进行了生物活性筛选，结果显示天然产物Hirtellanine？B能够抑制Jurkat细胞，Raji细胞以及K562细胞增殖。它们对肿瘤细胞均具有一定的抑制活性。本发明方法原料易得，反应收率高，操作合理，宜于工业化生产。本发明Hirtellanine？B及其衍生物可用于制备治疗肿瘤药物，有较大的临床应用价值。本发明天然产物Hirtellanine？B的制备方法反应式如下：
• 4-芳香胺-香豆素衍生物及其制备方法和医药 用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105801543B

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一系列4‑芳香胺‑香豆素衍生物、其制备方法及医药用途，特别是用于治疗肿瘤方面的药物，如乳腺癌等。本发明中涉及化合物的结构通式如下，通式中各基团定义详见说明书。
• Access towards enantiopure α,α-difluoromethyl alcohols by means of sulfoxides as traceless chiral auxiliaries
  作者：Chloé Batisse、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1039/c8cc05571h

  日期：——

  A new methodology has been developed to access highly enantioenriched α,α-difluoromethyl alcohols by means of sulfoxides as traceless and chiral auxiliaries.

  已开发出一种新的方法，通过亚砜作为无痕手性辅助剂，可以获得高度对映富集的α,α-二氟甲基醇。
• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• Aromatic amidine derivatives and salts thereof
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05576343A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  An anticoagulant agent which comprises, as an active ingredient, an aromatic amidine derivative represented by the following general formula (1) or a salt thereof: ##STR1## wherein the group represented by ##STR2## is a group selected from indolyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl and indanyl; X is a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or a carbonyl group; and Y is a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic moiety or cyclic hydrocarbon moiety optionally having a substituent group, an amino group optionally having a substituent group or an aminoalkyl group optionally having a substituent group. The inventive compound has a high anticoagulant capacity based on its excellent FXa inhibition activity.

  一种抗凝剂，其包括作为活性成分的芳香胺基衍生物，其由以下一般式（1）或其盐所表示：##STR1## 其中由##STR2##表示的基团是从吲哚基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并咪唑基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，萘基，四氢萘基和吲哚基中选择的基团；X是单键，氧原子，硫原子或羰基；Y是饱和或不饱和的5-或6-成员杂环基团或环烃基团，可选地具有取代基团，可选地具有取代基团的氨基团或可选地具有取代基团的氨基烷基团。这种创新化合物具有基于其出色的FXa抑制活性的高抗凝能力。

表征谱图