3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-N-(p-tolyl)propanamide | 967-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-N-(p-tolyl)propanamide
• 英文别名: (4-Methoxy-benzoyl)-essigsaeure-p-toluidid；4-Methoxy-benzoyl-essigsaeure-p-toluidid；n-(4'-Methoxybenzoylacetyl)-4-methylaniline；3-(4-methoxyphenyl)-N-(4-methylphenyl)-3-oxopropanamide
• CAS: 967-87-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: SINOEPXQNDWVGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-N-(p-tolyl)propanamide 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 C₁₇H₁₆FNO₃
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化亚磺酰化构建含二杂原子的四取代碳中心

  摘要：

  通过使用手性胍有机催化剂，实现了催化对映选择性亚磺酰化构建含二杂原子的碳中心。该协议为以高产率合成 α-氟-α-硫基-β-酮酰胺、azlactone 加合物和 α-硫取代的氨基酸衍生物提供了一条简便的途径，具有良好的对映选择性。提出了一种可能的工作模式来阐明该过​​程的手性控制。

  DOI：

  10.1039/d2cc03443c
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 甲苯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-N-(p-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  轻松合成5-苯基二苯并[b，g] [1,8]萘啶

  摘要：

  2芳基氨基-4-苯基喹啉的Vilsmeier Haack杂环化喹啉以定量收率产生了迄今未知的5苯基二苯并[ b，g ] [1,8]萘啶。芳基胺的合成是通过苯胺在2-氯-4-苯基喹啉上的作用而实现的，苯喹啉又是通过苯甲酰乙酰苯胺的梳理反应获得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2256

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Tandem Approach to β-Oxo Amides
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Cheng-Tien Hsiao、Wan-Ping Hu、Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500224

  日期：2015.5

  A facile and efficient AgI-catalytic approach is reported for the first time to synthesize β-oxo amides from β-oxo esters a with broad substrate scope in good to excellent yields. Crossover and in situ NMR studies confirmed that the reaction occurred through a new pathway and not by the traditional condensation reaction. The key advantages of this method are the readily available starting materials

  首次报道了一种简便有效的 AgI 催化方法，可从具有广泛底物范围的 β-氧代酯合成 β-氧代酰胺，产率良好至极好。交叉和原位 NMR 研究证实，该反应是通过新途径而不是传统缩合反应发生的。这种方法的主要优点是容易获得的起始材料、空气稳定的反应、简单的协议和环境友好。
• Enamines in solid-phase: synthesis and reactivity towards electrophiles
  作者：Fernando Aznar、Carlos Valdés、Marı́a-Paz Cabal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00946-1

  日期：2000.7

  are synthesized in solid-phase by amination of terminal acetylenes with a secondary amine attached to Wang resin in a process catalyzed by mercury(II) acetate. The enamines obtained react with electrophiles such as isocyanates and nitroolefins to give rise to the expected addition products, which can be released from the resin by hydrolysis of the enamine under mild acidic conditions.

  在乙酸汞（II）催化的过程中，末端乙炔与连接到Wang树脂上的仲胺胺化，在固相中合成烯胺。所获得的烯胺与亲电子试剂如异氰酸酯和硝基烯烃反应，生成预期的加成产物，可通过在温和的酸性条件下烯胺的水解从树脂中释放出预期的加成产物。
• Syntheses for preparing 1,4-diketopyrrolo [3,4-c]pyrroles
  申请人：Sun Chemical Corporation

  公开号：US06388093B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  A synthesis for preparing asymmetrical 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrroles involving: (a) reacting a &bgr;-ketoamide with a strong base; (b) halogenating the same or a different &bgr;-ketoamide; (c) reacting the reaction products of step (a) and (b) to form a succinamide; and (d) heating the succinamide in the presence of a Lewis Acid. Symmetrical 1,4-diketopyrrolo [3,4-c]pyrroles are synthesized by oxidatively dimerizing the reaction product of step (b) to form a succinamide; and heating the succinamide in the presence of a Lewis Acid.

  一种制备不对称1,4-二酮吡咯[3,4-c]吡咯的合成方法，包括：(a)用强碱反应β-酮酰胺；(b)卤代相同或不同的β-酮酰胺；(c)将步骤(a)和(b)的反应产物反应形成琥珀酰胺；(d)在路易斯酸存在下加热琥珀酰胺。通过氧化二聚步骤(b)的反应产物形成琥珀酰胺，并在路易斯酸存在下加热琥珀酰胺，可以合成对称1,4-二酮吡咯[3,4-c]吡咯。
• Organocatalytic Cloke–Wilson Rearrangement: Carbocation-Initiated Tandem Ring Opening/Cyclization of Cyclopropanes under Neutral Conditions
  作者：Guisheng Zhang、Liming Chen、Zhaokang Hu、Zhiguo Zhang、Jingjing Bi、Mengjuan Li、Xingjie Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02415

  日期：2023.1.20

  We report a metal-, acid-, and base-free 2-(bromomethyl)naphthalene (2-BMN)-promoted organocatalytic Cloke–Wilson rearrangement of chain doubly activated cyclopropanes for the construction of 2,3-dihydrofurans via a carbocation-initiated tandem intramolecular ring-opening/recyclization process. The strategy is especially suitable for the construction of furan units in complex molecules, providing a

  我们报道了一种不含金属、酸和碱的 2-(溴甲基) 萘 (2-BMN) 促进的有机催化 Cloke-Wilson 重排链双活化环丙烷，用于通过碳阳离子引发的 2,3-二氢呋喃的构建串联分子内开环/再循环过程。该策略特别适用于复杂分子中呋喃单元的构建，为传统基于金属的方案合成的含二氢呋喃药物中的重金属残留问题提供了解决方案。因此，它在合成和药物化学中具有潜在的意义。
• Abou-Elenien, Gouda M.; El-Anadouli, Bahgat E.; Baraka, Ragaii M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 9, p. 1377 - 1380
  作者：Abou-Elenien, Gouda M.、El-Anadouli, Bahgat E.、Baraka, Ragaii M.

  DOI：——

  日期：——