2-(4-甲氧基苯甲酰基)丙烯酸乙酯 | 1010693-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯甲酰基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxybenzoyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methoxybenzoyl)prop-2-enoate
• CAS: 1010693-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: XWHMVMYQZPPMMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯甲酰基)丙烯酸乙酯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到ethyl 3-(2-(4-methoxybenzoyl)hydrazinyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过插入森田-贝利斯-希尔曼酮中的不对称N，N'-官能化肼

  摘要：

  通过在Morita–Baylis–Hillman（MBH）酮中的碱基介导插入，实现了肼的同时不对称N，N'-官能化。原子经济转变涉及两个碳-氮键的形成以及碳-碳键的断裂，并导致在一系列MBH酮上以高收率形成N-酰基-N'-烷基取代的肼。将产物进一步转化为新的2-亚氨基-3-烷基-1,3,4-恶二唑类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152971
• 作为产物：
  描述：

  2-[羟基(4-甲氧基苯基)甲基]丙烯酸乙酯 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到2-(4-甲氧基苯甲酰基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  二羰基衍生物的宝石-二氯环丙烷化

  摘要：

  描述了一种用于二羰基共轭烯烃的 1,1-二氯环丙烷化的新方法。开发的协议很简单，使用容易获得的起始材料，允许以中等到极好的收率（高达 99%）分离所需的加合物。此外，反应可耐受放大至克级；从而突出了这种转变的综合潜力。对照实验和 DFT 研究表明，反应通过迈克尔引发的闭环过程进行，其中反应温度起着至关重要的作用。最后，这些宝石-二氯环丙烷也用于制备三取代的萘基衍生物，并且还证明了非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201904149

文献信息

• Noncovalent Organocatalytic Synthesis of Enantioenriched Terminal Aziridines with a Quaternary Stereogenic Center
  作者：Claudia De Fusco、Tiziana Fuoco、Gianluca Croce、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/ol3017066

  日期：2012.8.17

  A high-yielding and enantioselective access to novel N-Boc terminal aziridines, bearing a quaternary stereogenic center, has been developed via an aza-Michael initiated ring-closure (aza-MIRC) reaction of α-acyl acrylates with an N-tosyloxy tert-butyl carbamate catalyzed by a chiral amino thiourea. The feasibility of the aziridine regioselective ring-opening to valuable α,α-disubstituted α-amino acid

  通过α-丙烯酸丙烯酸酯与N-甲苯磺酰氧基叔胺的氮杂-迈克尔引发的闭环反应（aza-MIRC），开发了具有新型立体构型中心的新型N- Boc末端氮丙啶的高产和对映选择性的方法。氨基氨基硫脲催化氨基甲酸丁酯。已经证明了氮丙啶区域选择性开环成有价值的α，α-二取代的α-氨基酸酯的可行性。
• One‐Pot Tandem Michael Addition/Enantioselective Conia‐Ene Cyclization Mediated by Chiral Iron(III)/Silver(I) Cooperative Catalysis
  作者：Takahiro Horibe、Masato Sakakibara、Rin Hiramatsu、Kazuki Takeda、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007180

  日期：2020.9.14

  The first one‐pot tandem Michael addition/enantioselective Conia‐ene cyclization of N‐protected prop‐2‐yn‐1‐amines with 2‐methylene‐3‐oxoalkanoates promoted by chiral iron(III)/silver(I) cooperative catalysts has been developed. Alkyl 4‐methylenepyrrolidine‐3‐acyl‐3‐carboxylates, which can be transformed into β‐proline derivatives, are obtained in high yield with high enantioselectivity.

  由手性铁（III）/银（I）协同催化剂促进的N保护的prop-2-yn-1胺与2-亚甲基3-氧代链烷酸酯的第一个单锅串联Michael加成/对映选择性的对苯二烯环化反应已开发。可以转化为β-脯氨酸衍生物的4-亚甲基吡咯烷-3-烷基-3-羧酸烷基酯，以高收率和高对映选择性获得。
• Phosphane-Mediated Domino Synthesis of Tetrasubstituted Furans from Simple Terminal Activated Olefins
  作者：Jianfang Wang、Rong Zhou、Zheng-Rong He、Zhengjie He

  DOI：10.1002/ejoc.201200945

  日期：2012.10

  Convenient and highly efficient syntheses of tetrasubstituted furans with flexible substituent patterns from simple and readily available starting materials have been developed. Under very mild conditions, with the mediation of stoichiometric nBu3P, simple terminal activated olefins and acyl chlorides or anhydrides smoothly furnish tetrasubstituted furans in modest to excellent yields. This synthetic

  已经开发了从简单且容易获得的起始材料中方便且高效地合成具有灵活取代模式的四取代呋喃。在非常温和的条件下，在化学计量的 nBu3P 的介导下，简单的末端活化烯烃和酰氯或酸酐以中等至极好的收率平稳地提供四取代呋喃。这种合成策略具有灵活选择取代基模式和 C-酰化/O-酰化/C-酰化/分子内 Wittig 反应多重多米诺组装序列的特点。
• Convergent Synthesis of Polysubstituted Furans via Catalytic Phosphine Mediated Multicomponent Reactions
  作者：Xia Fan、Rongshun Chen、Jie Han、Zhengjie He

  DOI：10.3390/molecules24244595

  日期：——

  Tri- or tetrasubstituted furans have been prepared from terminal activated olefins and acyl chlorides or anhydrides by a multicomponental convergent synthesis mode. Instead of stoichiometric nBu3P, only catalytic nBu3P or nBu3P=O is needed to furnish the furans in modest to excellent yields with a good functional group tolerance under the aid of reducing agent silane. This synthetic method features

  三或四取代的呋喃已通过多组分聚合合成模式由末端活化的烯烃和酰氯或酸酐制备。代替化学计量的 nBu3P，只需要催化 nBu3P 或 nBu3P=O 即可在还原剂硅烷的帮助下以中等至极好的收率提供具有良好官能团耐受性的呋喃。该合成方法以硅烷驱动的催化分子内 Wittig 反应为关键环化步骤，代表了催化 Wittig 反应在多组分级联反应中的首次成功应用。
• Highly Chemoselective Rauhut–Currier Reaction between Maleimides and Enones and Dual Phosphine-Mediated One-Pot Synthesis of Bicyclic and Polycyclic Skeletons
  作者：Rong Zhou、Jianfang Wang、Jia Yu、Zhengjie He

  DOI：10.1021/jo401363u

  日期：2013.11.1

  A highly chemoselective phosphine-catalyzed Rauhut–Currier reaction between maleimides and enones has been realized under very mild conditions, affording the corresponding cross-coupling products in moderate to excellent yields. On the basis of this reaction, an efficient dual phosphine-mediated one-pot synthesis of bicyclic and polycyclic compounds containing a cyclopenta[c]pyrrole skeleton has been

  在非常温和的条件下已实现了高度化学选择性的膦催化的马来酰亚胺和烯酮之间的Rauhut-Currier反应，从而以中等至极好的收率提供了相应的交叉偶联产物。在此反应的基础上，据此开发了一种有效的双膦介导的一锅合成含环戊五烯[ c ]吡咯骨架的双环和多环化合物的方法，其特征是分子间Rauhut-Currier反应和分子内Wittig反应的串联序列。