3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid | 51410-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 51410-49-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: XMBIPIXMXHNYNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-82 °C
• 沸点：
  377.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Galatsis Paul, Manwell Jeffrey J., Blackwell James M., Can. J. Chem, 72 (1994) N 7, S 1656- 1659

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  评估3-羟基-3-（芳基）丙酸的酶促动力学拆分的新方案† ‡

  摘要：

  串联金属-酶动态动力学拆分（DKR）的应用是制造高价值化学商品的强大工具。引入了基于羧酸与原酸酯的不可逆酶促酯化反应的动力学拆分新方案，以获得旋光性β-羟基酯。该方法与目标底物的金属催化消旋作用相结合，从而提供了3-羟基-3-（4-硝基苯基）丙酸乙酯的（R）和（S）对映异构体，在40°C下的产率为89％。注意到了酶类型，有机助溶剂和金属催化剂对酶动态动力学拆分的转化率和对映选择性的重大影响。

  DOI：

  10.1039/c5ob01380a

文献信息

• Exploring the Synthetic Applicability of a Cyanobacterium Nitrilase as Catalyst for Nitrile Hydrolysis
  作者：Chandrani Mukherjee、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1002/ejoc.200600699

  日期：2006.12

  specificity and synthetic applicability of the nitrilase from cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC 6803 have been examined. This nitrilase catalyzed the hydrolysis of both aromatic and aliphatic nitriles to the corresponding acids in high yields. Furthermore, the stereoselective hydrolysis of phenyl-substituted β-hydroxy nitriles to (S)-enriched β-hydroxy carboxylic acids and selective hydrolysis of α

  蓝藻集胞藻腈水解酶的底物特异性和合成适用性。菌株 PCC 6803 已被检查。这种腈水解酶以高产率催化芳香族和脂肪族腈水解为相应的酸。此外，还实现了苯基取代的 β-羟基腈立体选择性水解为 (S) 富集的 β-羟基羧酸，以及具有五个或更少亚甲基的 α,ω-二腈选择性水解为 ω-氰基羧酸。这表明来自集胞藻属的腈水解酶。PCC 6803 可能是“绿色”腈水解的有用酶催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of Weinreb amides using diboronic acid anhydride-catalyzed dehydrative amidation of carboxylic acids
  作者：Naoyuki Shimada、Naoya Takahashi、Naoki Ohse、Masayoshi Koshizuka、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/d0cc05630h

  日期：——

  The first successful example of the direct synthesis of Weinreb amides using catalytic hydroxy-directed dehydrative amidation of carboxylic acids using the diboronic acid anhydride catalyst is described. The methodology is applicable to the concise syntheses of eight α-hydroxyketone natural products, namely, sattabacin, 4-hydroxy sattabacin, kurasoins A and B, soraphinols A and B, and circumcins B

  描述了使用二硼酸酐酸酐催化剂使用羧酸的催化羟基直接脱水酰胺化直接合成Weinreb酰胺的第一个成功实例。该方法适用于八种α-羟基酮天然产物的简明合成，它们分别为司塔巴星，4-羟基司他巴星，库拉索菌素A和B，茄型酚A和B以及环丁香素B和C。
• Enzymatic nitrile hydrolysis catalyzed by nitrilase ZmNIT2 from maize. An unprecedented β-hydroxy functionality enhanced amide formation
  作者：Chandrani Mukherjee、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Rajiv R. Parmar、Ling Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.069

  日期：2006.6

  To explore the synthetic potential of nitrilase ZmNIT2 from maize, the substrate specificity of this nitrilase was studied with a diverse collection of nitriles. The nitrilase ZmNIT2 showed high activity for all the tested nitriles except benzonitrile, producing both acids and amides. For the hydrolysis of aliphatic, aromatic nitriles, phenylacetonitrile derivatives and dinitriles, carboxylic acids

  为了探索玉米中腈水解酶ZmNIT2的合成潜力，研究了该腈水解酶的底物特异性，并收集了多种腈。腈水解酶ZmNIT2对除苄腈以外的所有测试腈均显示高活性，同时生成酸和酰胺。对于脂族，芳族腈，苯乙腈衍生物和二腈的水解，羧酸是主要产物。出乎意料的是，发现酰胺是腈水解酶ZmNIT2催化的β-羟基腈水解的主要产物。酶-底物复杂中间体中羟基和氮之间的氢键不利于氨的损失和酰基-酶中间体的形成，后者进一步水解为酸，
• A Convenient Generation of Acetic Acid Dianion
  作者：Margarita Parra、Enrique Sotoca、Salvador Gil

  DOI：10.1002/ejoc.200390195

  日期：2003.4

  The lithium enediolate of acetic acid can be generated efficiently, as a 0.5 M solution in THF, using lithium amides prepared from n-butyllithium in THF and either diethylamine or 1,3,3-trimethyl-6-azabicyclo-(3.2.1)-octane (AZA). Its reaction with carbonyl compounds leads to the corresponding β-hydroxy acids in good to moderate yields. Better yields are usually obtained when these amines are added

  使用由正丁基锂在 THF 中和二乙胺或 1,3,3-三甲基-6-氮杂双环-(3.2.1) 中制备的氨基化锂，可以有效地生成乙酸的烯二醇锂，作为 THF 中的 0.5 M 溶液-辛烷 (AZA)。它与羰基化合物的反应以良好到中等的产率产生相应的 β-羟基酸。当这些胺以亚化学计量的量加入时，通常会获得更好的产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Oxime-Containing Acyl Guanidines as Beta-Secretase Inhibitors
  申请人：Wu Yong-Jin

  公开号：US20070232581A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  There is provided a series of substituted oxime-containing acyl guanidines of Formula (I) or a stereoisomer; or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列含有氧肟基的酰基胍类化合物的结构式（I）或其立体异构体；或其无毒的药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，例如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。