3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide | 965-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide
• 英文别名: (p-Methoxybenzoyl)-acetanilid；<4-Methoxy-benzoyl>-essigsaeure-anilid；3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-N-phenyl-propanamide
• CAS: 965-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: LCIHLIWEHOKVCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-Methoxy-1-phenylquinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Abou-Elenien, Gouda M.; El-Anadouli, Bahgat E.; Baraka, Ragaii M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 9, p. 1377 - 1380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮作为异氰酸酯等价物：通过β-酮酰胺有效合成2-喹啉酮

  摘要：

  在热条件下，已知 1,4,2-dioxazol-5-ones 会先脱羧，然后发生 Lossen 重排，生成异氰酸酯。本文描述的是用碳亲核试剂原位捕获所得异氰酸酯以合成β-酮酰胺。此外，还报道了一种将所得 β-酮酰胺转化为喹啉-2-酮的通用且温和的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720889

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationships of azole acids as novel, potent dual PPAR α/γ agonists
  作者：Hao Zhang、Denis E. Ryono、Pratik Devasthale、Wei Wang、Kevin O’Malley、Dennis Farrelly、Liqun Gu、Thomas Harrity、Michael Cap、Cuixia Chu、Kenneth Locke、Litao Zhang、Jonathan Lippy、Lori Kunselman、Nathan Morgan、Neil Flynn、Lisa Moore、Vinayak Hosagrahara、Lisa Zhang、Pathanjali Kadiyala、Carrie Xu、Arthur M. Doweyko、Aneka Bell、Chiehying Chang、Jodi Muckelbauer、Robert Zahler、Narayanan Hariharan、Peter T.W. Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.030

  日期：2009.3

  relationships of a novel series of N-phenyl-substituted pyrrole, 1,2-pyrazole and 1,2,3-triazole acid analogs as PPAR ligands are outlined. The triazole acid analogs 3f and 4f were identified as potent dual PPARα/γ agonists both in binding and functional assays in vitro. The 3-oxybenzyl triazole acetic acid analog 3f showed excellent glucose and triglyceride lowering in diabetic db/db mice.

  概述了一系列新型的N-苯基取代的吡咯，1,2-吡唑和1,2,3-三唑酸类似物作为PPAR配体的设计，合成和结构-活性关系。在体外结合和功能测定中，三唑酸类似物3f和4f被确定为有效的PPARα/γ双重激动剂。3-氧苄基三唑乙酸类似物3f在糖尿病db / db小鼠中显示出极好的葡萄糖和甘油三酯降低。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidations of 3‐ <i>N</i> ‐Hydoxyaminoprop‐1‐ynes to Form 3‐Substituted 3‐Amino‐2‐en‐1‐ones: Oxidative Mannich Reactions with a Skeletal Rearrangement
  作者：Rahul Kisan Kawade、Chang‐Chin Tseng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201404201

  日期：2014.10.20

  Cu‐catalyzed aerobic oxidations of readily available 3‐N‐hydroxyaminopro‐1‐ynes with water, alcohols, or thiols to form diverse 3‐substituted 3‐amino‐2‐en‐1‐ones are described. The utility of this catalysis is manifested by a wide scope of applicable N‐hydroxyl propargylamines and nucleophiles, thus enabling the design of one‐pot cascade or two‐step sequential reactions. Besides synthetic significances

  描述了水，醇或硫醇与易得的3- N-羟基氨基脯氨酸-铜的铜催化的有氧氧化作用，形成了各种3-取代的3-氨基-2-烯-1-酮。这种催化的效用体现在适用N的广泛范围内。-羟基炔丙基胺和亲核试剂，因此可以设计一锅级联或两步顺序反应。除了具有合成意义外，这种氧化曼尼希反应在机械上也很有趣，因为获得了结构重组的产物。我们的机理研究表明，有氧氧化涉及形成硝酮中间体的最初形成，然后是亲核试剂的攻击。在此，水和MeOH以两种不同的途径实现了将硝基中间体转化为反应产物。
• Highly Enantioselective Epoxidation Catalyzed by Cinchona Thioureas: Synthesis of Functionalized Terminal Epoxides Bearing a Quaternary Stereogenic Center
  作者：Alessio Russo、Gerardina Galdi、Gianluca Croce、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/chem.201200500

  日期：2012.5.14

  A brilliant debut! Cinchona thioureas have been reported for the first time as catalysts in the area of asymmetric oxidations. They efficiently promote an unprecedented highly enantioselective epoxidation of deactivated 1,1‐disubstituted alkenes to terminal epoxides containing a quaternary stereogenic center (see scheme).

  辉煌的首次亮相！金鸡纳硫脲首次被报道为不对称氧化领域的催化剂。它们有效地促进了失活的1,1-二取代烯烃前所未有的高度对映选择性环氧化，形成具有季立体中心的末端环氧化物（请参见方案）。
• Silver(I)-Catalyzed Tandem Approach to β-Oxo Amides
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Cheng-Tien Hsiao、Wan-Ping Hu、Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500224

  日期：2015.5

  A facile and efficient AgI-catalytic approach is reported for the first time to synthesize β-oxo amides from β-oxo esters a with broad substrate scope in good to excellent yields. Crossover and in situ NMR studies confirmed that the reaction occurred through a new pathway and not by the traditional condensation reaction. The key advantages of this method are the readily available starting materials

  首次报道了一种简便有效的 AgI 催化方法，可从具有广泛底物范围的 β-氧代酯合成 β-氧代酰胺，产率良好至极好。交叉和原位 NMR 研究证实，该反应是通过新途径而不是传统缩合反应发生的。这种方法的主要优点是容易获得的起始材料、空气稳定的反应、简单的协议和环境友好。
• A Facile Synthesis of 5-Phenyl-Dibenzo[<i>b</i>,<i>g</i>][1,8]Napthyridines
  作者：Natarajan Sampathkumar、Arumugam Murugesh、Subramaniam Parameswaran Rajendran

  DOI：10.1002/jhet.2256

  日期：2016.5

  The Vilsmeier Haack heterocyclization of 2‐aryl amino‐4‐phenyl quinolines quinoline yielded the hitherto unknown 5‐phenyl‐dibenzo[b,g][1,8]naphthyridines in quantitative yield. The synthesis of aryl amines was achieved by the action of anilines on 2‐chloro‐4‐phenyl quinoline, which in turn was sourced through the combes reaction of benzoyl acetanilides.

  2芳基氨基-4-苯基喹啉的Vilsmeier Haack杂环化喹啉以定量收率产生了迄今未知的5苯基二苯并[ b，g ] [1,8]萘啶。芳基胺的合成是通过苯胺在2-氯-4-苯基喹啉上的作用而实现的，苯喹啉又是通过苯甲酰乙酰苯胺的梳理反应获得的。