ethyl α-hydroxyimino-β-oxo-4-methoxybenzenepropionate | 27331-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-hydroxyimino-β-oxo-4-methoxybenzenepropionate
• 英文别名: ethyl 2-(hydroxyimino)-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate；2-hydroxyimino-3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester；2-Hydroxyimino-3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionsaeure-aethylester；Oximino-anisoyl-essigsaeureaethylester；β-Oxo-α-oximino-β-(4-methoxy-phenyl)-propionsaeureaethylester；ethyl 2-hydroxyimino-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropionate；ethyl (2Z)-2-hydroxyimino-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 27331-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: DXAODUZTMIIBJN-RAXLEYEMSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  417.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-hydroxyimino-β-oxo-4-methoxybenzenepropionate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 cobalt(II) chloride 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 41.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.17h， 生成 (2R, 3S)-(-)-对甲氧苯基缩水甘油酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A New Enantioselective Synthesis of (2R,3S)-3-(4-Methoxyphenyl)glycidic Este via the Enzymatic Hydrolysis of erythro-N-Acetyl-.BETA.-(4-methyoxyphenyl)serine.

  摘要：

  研究人员通过酶水解赤藓-N-乙酰基-β-(4-甲氧基苯基)丝氨酸（9），研究了(2R, 3S)-3-(4-甲氧基苯基)缩水甘油酯（(2R, 3S)-1）的对映选择性合成。用 NaNO2-KBr 稀释 H2SO4 处理得到的 α- 氨基酸 (-)-10，进行酯化，然后将卤代醇进行环状闭合，得到目标化合物 (2R，3S)-1，对映体过量率高（94% ee）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1521
• 作为产物：
  描述：

  茴香酸乙酯 在 sodium 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 ethyl α-hydroxyimino-β-oxo-4-methoxybenzenepropionate
  参考文献：
  名称：

  Wahl; Silberzweig, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1912, vol. <4> 11, p. 31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazole derivatives
  申请人：Welfide Corporation

  公开号：US06288061B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  The present invention relates to the imidazole derivative of the following formula (I) wherein R1 is hydrogen, optionally substituted alkyl and the like, R2 is hydrogen, optionally substituted alkyl and the like, R3is optionally substituted heteroaryl, R4 is optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted phenyl and the like, provided that when R1 is hydrogen, and R2 and R4 are the same or different and each is phenyl or phenyl substituted by halogen atom, lower alkyl or lower alkoxy, R3 is benzothiazolyl or thiazolyl substituted by phenyl, the imidazole derivative of the following formula (XII) wherein R6 is optionally substituted phenyl or optionally substituted heteroaryl and R7 is substituted phenyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the formulas (I) and (XII) and pharmaceutically acceptable salts thereof of the present invention inhibit IL-4 and IL-5 production by Th2 cells and are effective for the prophylaxis and treatment of allergic diseases such as atopic dermatitis, bronchial asthma, allergic rhinitis and the like.

  本发明涉及以下式（I）的咪唑衍生物 其中R1是氢，可选择地取代的烷基等，R2是氢，可选择地取代的烷基等，R3是可选择地取代的杂芳基，R4是可选择地取代的环烷基，可选择地取代的苯基等，但当R1是氢，且R2和R4相同或不同，且每个是苯基或被卤原子、较低烷基或较低烷氧基取代的苯基时，R3是苯并噻唑基或被苯基取代的噻唑基，以下式（XII）的咪唑衍生物 其中R6是可选择地取代的苯基或可选择地取代的杂芳基，R7是被取代的苯基，以及其药学上可接受的盐。本发明的式（I）和（XII）的化合物及其药学上可接受的盐通过抑制Th2细胞产生IL-4和IL-5，在预防和治疗特应性皮炎、支气管哮喘、过敏性鼻炎等过敏性疾病方面具有有效性。
• Single‐Step Modular Synthesis of Unsaturated Morpholine <i>N</i> ‐Oxides and Their Cycloaddition Reactions
  作者：Jongwoo Son、Ki Hwan Kim、Dong‐Liang Mo、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201611791

  日期：2017.3.6

  A single‐flask procedure for the generation of α‐keto‐N‐alkenylnitrones through a Chan–Lam coupling and subsequent spontaneous 6π electrocyclization of these intermediates for the synthesis of 2H‐1,4‐oxazine N‐oxides has been developed for a variety of α‐ketooximes and alkenylboronic acids. This transformation provides a new approach to C‐substituted unsaturated morpholine derivatives that are poised

  为的α酮的生成单烧瓶过程Ñ -alkenylnitrones通过浐榄耦合和这些中间体的后续自发6πelectrocyclization 2的合成ħ -1,4-恶嗪Ñ -oxides已为开发各种α-酮肟酸和烯基硼酸。这种转变为C取代的不饱和吗啉衍生物提供了一种新方法，该衍生物准备进行进一步的功能化，以制备各种新颖的杂环结构。除了描述这些新杂环中间体的环加成反应性的初步研究之外，还讨论了合成2 H -1,4-恶嗪N-氧化物的新方法的范围。
• Tetramate derivatives by chemoselective Dieckmann ring closure of<i>allo</i>-phenylserines, and their antibacterial activity
  作者：Liban Saney、Kirsten E. Christensen、Miroslav Genov、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/d3ob00376k

  日期：——

  showing the importance of steric bulk around the bicyclic ring system. The derived C7-carboxamidotetramates, but not C7-acyl systems, exhibited potent antibacterial activity against MRSA, with the most active compounds exhibiting well-defined physicochemical and structure–activity properties. This work clearly demonstrates that densely functionalised tetramates are both readily available and may exhibit

  报道了一种通用途径，该途径利用衍生自别苯丝氨酸的恶唑烷衍生物的 Dieckmann 环化作用，可直接获得取代的双环四酸酯。有趣的是观察到恶唑烷的N-酰化反应的高水平非对映选择性及其在 Dieckmann 环化中闭环的完全化学选择性。重要的是，化学选择性的意义与早先报道的threo不同-苯丝氨酸系统，显示了双环系统周围空间体积的重要性。衍生的 C7-甲酰胺四甲酸酯，但不是 C7-酰基系统，对 MRSA 表现出强大的抗菌活性，其中最活跃的化合物表现出明确的物理化学和结构-活性特性。这项工作清楚地表明，密集功能化的四聚体既容易获得，又可能表现出高水平的抗菌活性。
• US6288061B1
  申请人：——

  公开号：US6288061B1

  公开（公告）日：2001-09-11