2-氟-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 | 73744-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氟-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-fluoro-4'-methoxyacetophenone
• 英文别名: 2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 73744-44-2
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: GEOAUHVMWOIYFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  278.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-fluoroethyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Fluorohydrins Using Alcohol Dehydrogenases at High Substrate Concentrations

  摘要：

  The use of purified and overexpressed alcohol dehydrogenases to synthesize enantiopure fluorinated alcohols is shown. When the bioreductions were performed with ADH-A from Rhodococcus ruber overexpressed in E. coli, no external cofactor was necessary to obtain the enantiopure (R)-derivatives. Employing Lactobacillus brevis ADH, it was possible to achieve the synthesis of enantiopure (S)-fluorohydrins at a 0.5 M substrate concentration. Furthermore, due to the activated character of these substrates, a huge excess of the hydrogen donor was not necessary.

  DOI：

  10.1021/jo400962c
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 全氟庚烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-氟-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-氟代酮与芳基卤化物或三氟甲磺酸苯酯的直接单α-芳基化

  摘要：

  已经开发了钯催化的α-氟代酮的Negishi型α-芳基化反应，该反应具有富电子和电子不足的芳基卤化物或三氟甲磺酸苯酯。使用XPhos作为配体和Cs 2 CO 3作为温和的碱，这种直接的单α-芳基化方法可以轻松地以良好或优异的产率生成各种三元α-芳基-α-单氟酮。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.09.016

文献信息

• Synthesis of α-Fluoroketones from Vinyl Azides and Mechanism Interrogation
  作者：Shu-Wei Wu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01691

  日期：2016.8.5

  An efficient and mild fluorination of vinyl azides for the synthesis of α-fluoroketones is described. The mechanistic studies indicated that a single-electron transfer (SET) and a subsequent fluorine atom transfer process could be involved in the reaction.

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。
• Microwave assisted fluorination: an improved method for side chain fluorination of substituted 1-arylethanones
  作者：Thor Håkon Krane Thvedt、Erik Fuglseth、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.070

  日期：2009.11

  microwave (MW) assisted fluorination of 1-arylethanones to their corresponding 1-aryl-2-fluoroethanones has been developed. The first step utilises Selectfluor™ as a fluorinating agent in methanol forming 1-aryl-2-fluoroethanones and their corresponding dimethyl acetals. In the second step, water is added and Selectfluor™ acts as a Lewis acid in the hydrolytic cleavage of the dimethyl acetals. Compared to

  已经开发了一种两步一锅微波（MW）辅助将1-蒽酮氟化为相应的1-芳基-2-氟乙酮的方法。第一步利用Selectfluor™作为甲醇中的氟化剂，形成1-芳基-2-氟乙酮及其相应的二甲基乙缩醛。在第二步中，添加水，并且Selectfluor™在二甲基乙缩醛的水解裂解中充当路易斯酸。与热合成相比，MW辅助方法可减少氟化反应和二甲基乙缩醛反应的反应时间。而且，一锅法减少了试剂和溶剂的消耗。该方法最适合于制备含有可钝化亲电芳族取代基的取代基的1-芳基-2-氟乙酮，但高度缺电子的酮如1-（3，5-二硝基苯基）乙酮反应更慢。使用富含电子的芳族酮进行的反应具有较低的区域选择性，并且还产生了氟代芳族产物。
• [EN] PYRAZOLOSPIROKETONE ACETYL-C0A CARBOXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PYRAZOLOSPIROCÉTONE ACÉTL-COA CARBOXYLASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2009144554A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention provides compounds of Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt of said compound, wherein R1, R2, and R3 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  本发明提供了式(1)的化合物或所述化合物的药用可接受盐，其中R1、R2和R3如本文所述；其药物组合物；以及用于治疗通过抑制动物中的乙酰辅酶A羧化酶酶活性来调节的疾病、病症或障碍的使用方法。
• [EN] PROCESS FOR A CETP INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN INHIBITEUR DE LA PROTÉINE DE TRANSFERT DES ESTERS DE CHOLESTÉROL (CETP)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013066768A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  An efficient process is disclosed for producing the compound of formula I, which is the CETP inhibitor anacetrapib, which raises HDL-cholesterol and reduces LDL-cholesterol in human patients and may be effective for treating or reducing the risk of developing atherosclerosis:.

  揭示了一种生产化合物I的高效过程，该化合物是CETP抑制剂阿那替拉布，可提高人体患者的HDL胆固醇并降低LDL胆固醇，可能有效用于治疗或降低动脉粥样硬化风险。
• Ophthalmic compositions for treating ocular hypertension
  申请人：——

  公开号：US20040097575A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  This invention relates to potent potassium channel blocker compounds of Formula I or a formulation thereof for the treatment of glaucoma and other conditions which leads to elevated intraoccular pressure in the eye of a patient. This invention also relates to the use of such compounds to provide a neuroprotective effect to the eye of mammalian species, particularly humans.

  这项发明涉及公式I的强效钾通道阻滞剂化合物或其制剂，用于治疗青光眼和其他导致患者眼内压升高的疾病。该发明还涉及使用这些化合物为哺乳动物，特别是人类的眼提供神经保护作用。