3-(4-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 | 77103-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl (4-hydroxybenzoyl)acetate
• CAS: 77103-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: QEQMMCZMNDJJFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 3-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards tragoponol: preparation of a highly functionalized resorcylate

  摘要：

  Studies on the synthesis of racemic tragoponol are described. The western resorcylate unit of tragoponol was efficiently constructed from appropriate diketo-dioxinone and secondary alcohol intermediates using a ketene generation-trapping and aromatization sequence. Further functionalization provided an advanced diketo-dioxinone intermediate which upon desilylation resulted in the formation of a dihydroisocoumarin. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.044
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxybenzoyl chloride 在 吡啶 、 氨 、 氯化铵 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于3-酮酸酯的新型金属成因剂的合成

  摘要：

  通过将乙酰乙酸酯与4-乙酰氧基苯甲酰氯酰化，然后裂解芳酰基乙酰乙酸酯并水解保护性乙酸酯基，来合成3-（4-羟基苯基）-3-酮丙酸乙酯。苯酚羟基与4-烷氧基苯甲酸的进一步酯化反应导致合成了介晶的3-芳基-3-酮基酯，该酯用于生产铜（II）成金属络合物。

  DOI：

  10.1134/s1070363213080148

文献信息

• Identification, Design and Biological Evaluation of Bisaryl Quinolones Targeting <i>Plasmodium falciparum</i> Type II NADH:Quinone Oxidoreductase (PfNDH2)
  作者：Chandrakala Pidathala、Richard Amewu、Bénédicte Pacorel、Gemma L. Nixon、Peter Gibbons、W. David Hong、Suet C. Leung、Neil G. Berry、Raman Sharma、Paul A. Stocks、Abhishek Srivastava、Alison E. Shone、Sitthivut Charoensutthivarakul、Lee Taylor、Olivier Berger、Alison Mbekeani、Alasdair Hill、Nicholas E. Fisher、Ashley J. Warman、Giancarlo A. Biagini、Stephen A. Ward、Paul M. O’Neill

  DOI：10.1021/jm201179h

  日期：2012.3.8

  the selection of 2-bisaryl 3-methyl quinolones as a series for further biological evaluation. The lead compound within this series 7-chloro-3-methyl-2-(4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)phenyl)quinolin-4(1H)-one (CK-2-68) has antimalarial activity against the 3D7 strain of P. falciparum of 36 nM, is selective for PfNDH2 over other respiratory enzymes (inhibitory IC50 against PfNDH2 of 16 nM), and demonstrates

  进行了一项计划来鉴定针对 NADH 的命中化合物：泛醌氧化还原酶 (PfNDH2)，这是一种疟疾寄生虫恶性疟原虫线粒体电子传递链的脱氢酶. PfNDH2 只有一种已知抑制剂，羟基-2-十二烷基-4-(1H)-喹诺酮 (HDQ)，它与一系列化学信息学方法一起用于合理选择 17000 种化合物以进行高通量筛选。确定并简要检查了 12 种不同的化学型，导致选择喹诺酮核心作为构效关系 (SAR) 发展的关键目标。广泛的结构探索导致选择 2-双芳基 3-甲基喹诺酮作为进一步生物学评价的系列。该系列中的先导化合物 7-chloro-3-methyl-2-(4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)phenyl)quinolin-4(1H)-one (CK-2-68) 对 3D7 具有抗疟活性36 nM 的恶性疟原虫菌株对 PfNDH2 的选择性高于其他呼吸酶（抑制性 IC50对 PfNDH2
• Design, Synthesis, and Biochemical Characterization of Non-Native Antagonists of the <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Quorum Sensing Receptor LasR with Nanomolar IC₅₀ Values
  作者：Daniel E. Manson、Matthew C. O’Reilly、Kayleigh E. Nyffeler、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00518

  日期：2020.4.10

  illuminate its role in P. aeruginosa virulence, but we currently lack highly potent and selective LasR antagonists, despite considerable research in this area. V-06-018, an abiotic small molecule discovered in a high-throughput screen, represents one of the most potent known LasR antagonists but has seen little study since its initial report. Herein, we report a systematic study of the structure-activity relationships

  群体感应（QS）是一种由小分子和肽介导的细菌细胞间通讯系统，作为阻断感染的潜在靶标已引起了广泛的关注。常见的病原菌铜绿假单胞菌使用QS在高细胞密度下调节其许多毒力表型，而LasR QS受体在此过程中起关键作用。抑制LasR活性的小分子工具将有助于阐明其在铜绿假单胞菌毒力中的作用，但尽管在这一领域进行了大量研究，但我们目前仍缺乏高效和选择性的LasR拮抗剂。V-06-018是在高通量筛选中发现的一种非生物小分子，代表最有力的LasR拮抗剂之一，但自首次发表以来就很少进行研究。在这里 我们通过V-06-018报告了控制LasR拮抗作用的结构-活性关系（SAR）的系统研究。我们合成了V-06-018衍生物的聚焦库，并使用各种基于细胞的LasR报告系统评估了该库的生物活性。这些实验揭示的SAR趋势使我们能够设计出比V-06-018强10倍，比其他常用的基于N-酰基-1-高丝氨酸内酯（AHL）的La
• 4(1H)-quinolone derivatives overcome acquired resistance to anti-microtubule agents by targeting the colchicine site of β-tubulin
  作者：Ming-Shiu Lin、Tse-Ming Hong、Ting-Hung Chou、Shuenn-Chen Yang、Wei-Chia Chung、Chia-Wei Weng、Mei-Ling Tsai、Ting-Jen Rachel Cheng、Jeremy J.W. Chen、Te-Chang Lee、Chi-Huey Wong、Rong-Jie Chein、Pan-Chyr Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111584

  日期：2019.11

  Developing new therapeutic strategies to overcome drug resistance of cancer cells is an ongoing endeavor. From among 2 million chemicals, we identified ethyl 4-oxo-2-phenyl-1,4-dihydroquinoline-6-carboxylate (AS1712) as a low-toxicity inhibitor of lung cancer cell proliferation and xenograft tumor growth. We show that AS1712 is active against broad cancer cell lines and is able to bind in the colchicine-binding

  开发新的治疗策略以克服癌细胞的耐药性是正在进行的努力。在200万种化学药品中，我们确定了4-氧代-2-苯基-1,4-二氢喹啉-6-羧酸乙酯（AS1712）是肺癌细胞增殖和异种移植肿瘤生长的低毒性抑制剂。我们显示，AS1712对广泛的癌细胞系具有活性，并且能够在β-微管蛋白的秋水仙碱结合口袋中结合，从而抑制微管装配，并因此诱导有丝分裂停滞和凋亡。我们基于细胞的结构-活性关系研究确定了一种新的先导化合物RJ-LC-15-8，它对H1975细胞的抗增殖能力比对AS1712的强，同时保持了相似的作用机理。尤其，AS1712和RJ-LC-15-8克服了P-糖蛋白外排泵和β-微管蛋白的改变，这些改变导致获得性抵抗癌细胞靶向微管的药物。AS1712和RJ-LC-15-8可能是克服了对癌细胞的微管靶向剂的后天抵抗力的先导化合物。
• Copper-catalyzed, silver-mediated formal [3+2] cycloaddition of simple alkynes with β-ketoesters through propargylic C(sp³)–H functionalization
  作者：Zhen-Ting Liu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c8cc08013e

  日期：——

  thus providing a variety of highly functionalized furans in moderate to high yields. This represents the first successful example of the catalytic propargylic cycloaddition of simple alkynes with bisnucleophiles based on the propargylic C(sp3)–H functionalization strategy.

  通过炔丙基的C（sp 3）–H官能化，实现了铜催化的炔烃与β-酮酸酯的炔丙基[3 + 2]环加成反应。在CuI与1,10-菲咯啉水合物作为配体和Ag 2 CO 3作为双功能试剂（氧化剂和碱）的催化下，反应可在较宽的底物范围内顺利进行，从而提供了多种高官能度的呋喃中度到高产。这代表了基于炔丙基C（sp 3）-H官能化策略的简单炔烃与双亲核试剂催化炔丙基环加成的第一个成功实例。
• Pyrimidinones. 1. 2-Amino-5-halo-6-aryl-4(3H)-pyrimidinones. Interferon-inducing antiviral agents
  作者：Harvey I. Skulnick、Sheldon D. Weed、Emerson E. Eidson、Harold E. Renis、Dale A. Stringfellow、Wendell Wierenga

  DOI：10.1021/jm00150a018

  日期：1985.12

  2-amino-5-bromo-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinone. An analogue study incorporating a series of 2-amino-5-substituted-6-arylpyrimidinones revealed that the most potent interferon inducers were mono- and difluorophenyl analogues. These same analogues were also potent antiviral agents against Semliki Forest virus and herpes simplex type 1. In addition the monomethoxyphenyl analogues were potent antiviral agents but weak interferon

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。