7-去氢胆固醇 | 434-16-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 7-去氢胆固醇
• 中文别名: 7-脱氢胆固醇；3beta-胆甾-5,7-二烯-3-醇
• 英文名称: 7-dehydrocholesterol
• 英文别名: (3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 434-16-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-152 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -116 º (C=1, CHCL3)
• 沸点：
  451.27°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9717 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（轻微溶解、加热、超声处理）、乙酸乙酯（少量溶解）
• LogP：
  9.460 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29061990
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  FZ5650000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

性状

7-去氢胆固醇为类白色结晶粉末 淡黄色结晶粉末

简介

7-去氢胆固醇是由猪皮中分离提取，亦可用胆固醇经酰化、氧化、腙化、脱腙、皂化得到，7-去氢胆固醇皂化反应合成的一种医药中间体。

用途

7-去氢胆固醇用途： 

1.合成维生素D3的重要中间体；

2.护肤防晒化妆品中的添加剂；

3.测定甾醇的内标；

4.其他实验室试剂。

生物活性

7-去氢胆固醇 (7-DHC) 是一种 5,7-共轭二烯固醇，是胆固醇的生物合成前体。当暴露于紫外线 B (UVB) 辐射时，它有助于维生素 D3 的产生。

化学性质 

片状结晶（甲醇水溶液/乙醚）。熔点150-151℃（无水物）。[α]20/D-113.6°（氯仿）。露置空气中易氧化。

用途 

维生素D3的中间体。

生产方法 

猪皮中分离提取，亦可用胆甾醇经酯化、溴化、消除、水解制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-去氢胆固醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3β,5α,6α-trihydroxy-7α,8-epoxycholestane
  参考文献：
  名称：

  Rodewald, Wladyslaw J.; Boncza-Tomaszewski, Zbigniew, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 3, p. 405 - 411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 cetyl-trimethylammonium dichromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-去氢胆固醇
  参考文献：
  名称：

  仿生氧化剂十六烷基三甲基铵重铬酸盐氧化胆固醇

  摘要：

  在二氯甲烷（DCM）中由重铬酸三甲基十六烷基三甲基铵（CTADC）氧化胆固醇可生成7-脱氢胆固醇，而在DCM中添加乙酸可发现该产物为5-胆甾烯-3-。在存在酸的情况下，通过[酸]，[胆固醇]，[CTADC]，[表面活性剂]，温度和溶剂的变化研究了CTADC在DCM存在下胆固醇在DCM中的氧化动力学。发现该反应与乙酸为一级反应，与CTADC和胆固醇为分馏反应。相对于胆固醇，观察到迈克尔斯-门腾型动力学。发现溶剂同位素效应为k（D 2 O）/ k（H 2O）= 0.72。观察到的实验数据表明，该反应在类似于酶促环境的逆胶束系统中发生，并且反应路径涉及酯络合物的中间形成，该酯络合物经历分解以生成产物。

  DOI：

  10.1021/jo060128k

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• IRA-200 resin-supported platinum(II) complex for photooxidation of olefins
  作者：Ke Feng、Li-Zhu Wu、Li-Ping Zhang、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.148

  日期：2007.6

  Cyclometalated platinum(II) 4,6-diphenyl-2,2′-bipyridine complex is supported on a commercially available cationic ion-exchange resin (amberlite IRA-200). Photophysical and ESR determinations indicate that the combined photosensitized system is able to generate singlet oxygen with high quantum yield upon irradiation of light in the visible region. The platinum(II) complex loaded on IRA-200 resin is

  环金属化的铂（II）4,6-二苯基-2,2'-联吡啶配合物负载在市售的阳离子交换树脂（Amberlite IRA-200）上。光物理和ESR的测定表明，组合的光敏体系能够在可见光区域照射光时以高量子产率产生单线态氧。负载在IRA-200树脂上的铂（II）络合物是稳定的，并且以环境友好的方式发生光氧化。只需要简单的过滤就可以回收昂贵的金属催化剂。
• STEROLS MODIFIED BY POLYETHYLENE GLYCOL, THE PREPARATION AND THE USE THEREOF
  申请人：Zhang Wenfang

  公开号：US20100036140A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention provides sterols modified by polyethylene glycol represented by the following formula, the preparation and the use thereof, wherein each symbol is defined as in the description.

  这项发明提供了由以下公式表示的聚乙二醇修饰的甾醇，以及其制备和使用，其中每个符号的定义如描述中所述。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 7-DEHYDROCHOLESTEROL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 7-DÉSHYDROCHOLESTÉROL
  申请人：FERMENTA BIOTECH LTD

  公开号：WO2015170341A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The invention discloses an improved cost-effective process for preparation of 7-Dehydrocholesterol of formula I with good yield and purity, comprising:a) epimerizing 7(alpha+beta) bromo protected cholesterol in presence of tetrabutyl ammonium bromide in toluene or a ketonic solvent or combinations thereof to obtain predominantly 7.alpha-bromo 3-protected cholesterol; b) Reacting 7.apha-bromo 3- protected cholesterol with substituted or unsubstituted thiophenol or its salts in presence of a liquor ammonia to obtain predominantly 7.beta.-thiophenyl)-3-protected cholesterol; c) Oxidizing 7. beta. - thiophenyl 3-protected cholesterol in presence of Cumene hydrogen peroxide and Titanium tetraisopropoxide to obtain 7. beta. -phenyl sulfoxide 3-protected cholesterol; d) Converting 7. beta. -phenyl sulfoxide 3-protected cholesterol into 7-Dehydro 3-protected cholesterol in presence of base; e) purifying 7-Dehydro 3-protected cholesterol by suspending in a suitable organic solvent; and f) Deprotecting the 7-Dehydro 3-protected cholesterol by treating with alkali in presence of methanol to obtain 7-Dehydrocholesterol followed by purification of 7-Dehydrocholesterol from an organic solvent.

  该发明揭示了一种改进的经济有效的制备式I的7-去氢胆固醇的过程，具有良好的产率和纯度，包括：a)在甲苯或酮溶剂或它们的组合物中存在四丁基溴化铵的情况下，使7（α+β）溴保护的胆固醇发生对映异构化，以获得主要为7α-溴3-保护的胆固醇；b)在液氨存在下，将7α-溴3-保护的胆固醇与取代或未取代的硫酚或其盐反应，以获得主要为7β-硫酚基）-3-保护的胆固醇；c)在顺酚过氧化氢和四异丙氧基钛存在下，氧化7β-硫酚基3-保护的胆固醇，以获得7β-苯基亚砜3-保护的胆固醇；d)在碱存在下，将7β-苯基亚砜3-保护的胆固醇转化为7-去氢3-保护的胆固醇；e)通过悬浮在适当的有机溶剂中纯化7-去氢3-保护的胆固醇；f)在甲醇存在下，通过用碱处理来去保护7-去氢3-保护的胆固醇，以获得7-去氢胆固醇，然后从有机溶剂中纯化7-去氢胆固醇。
• Ramachandran plot on the web
  作者：S.S. Sheik、P. Sundararajan、A.S.Z. Hussain、K. Sekar

  DOI：10.1093/bioinformatics/18.11.1548

  日期：2002.11.1

  Summary: A graphics package has been developed to display the main chain torsion angles phi, psi (φ, Ψ); (Ramachandran angles) in a protein of known structure. In addition, the package calculates the Ramachandran angles at the central residue in the stretch of three amino acids having specified the flanking residue types. The package displays the Ramachandran angles along with a detailed analysis output. This software is incorporated with all the protein structures available in the Protein Databank.

  Availability: This package is available over the world wide web at http://144.16.71.146/rp/ or http://dicsoft1.physics.iisc.ernet.in/rp.

  Contact: [e-mail]

  * To whom correspondence should be addressed.

  † This work is dedicated to Late Professor G. N. Ramachandran.

  摘要：已开发了一个图形软件包，用于显示已知结构蛋白质中的主链扭转角 phi, psi (φ, Ψ)（Ramachandran角度）。此外，该软件包计算了在具有指定侧链残基类型的三个氨基酸延伸中心残基处的Ramachandran角度。该软件包显示Ramachandran角度以及详细的分析输出。该软件已与蛋白质数据库中所有可用的蛋白质结构整合。 可用性：该软件包可通过全球网络访问，网址为 http://144.16.71.146/rp/ 或 http://dicsoft1.physics.iisc.ernet.in/rp。 联系方式：[e-mail] * 请将信函寄至。 † 本工作献给已故教授G. N. Ramachandran。

表征谱图