5α-cholesta-8,14-dien-3β-yl acetate | 5226-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholesta-8,14-dien-3β-yl acetate
• 英文别名: [(3S,5S,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 5226-33-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: OMPOJRFESISEPB-VTNHEUTJSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-99.4 °C
• 沸点：
  510.9±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholesta-8,14-dien-3β-yl acetate 在 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 考来酮
  参考文献：
  名称：

  Structure – chiroptical properties relationship of cisoid enones with an α-methylenecyclopentanone unit

  摘要：

  在本研究工作中，评估了与含有2-亚甲基环戊酮单元的顺式环烯酮的立体结构相关的扇区和螺旋规则的有效性，这些规则关联了它们在电子圆二色性(ECD)光谱中观察到的n→π* Cotton效应(CE)的符号。为此，合成了一系列具有五元酮环的模型甾体顺式环烯酮。为了探究现有规则的适用范围和局限性，采用了ECD光谱学、X射线分析和含时密度泛函理论(TD-DFT)计算相结合的方法。通过比较实验ECD光谱与由TD-DFT计算模拟的光谱，对在360-335 nm光谱范围内观察到的n→π* CE给出了合理的解释。结果表明，先前阐述的规则不适用于所研究的化合物。基于对收集数据的全面分析，提出了一条与所研究环烯酮结构完美关联的新规则，该规则直接关联顺式环烯酮的环戊酮环的扭转角“b”的符号与n→π* CE的符号。

  DOI：

  10.1039/c4ra04991h
• 作为产物：
  描述：

  7-去氢胆固醇 在 盐酸 作用下， 生成 5α-cholesta-8,14-dien-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Cholesterol and Companions. IV. Oxidation of ▵⁷-Stenols with Selenium Dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a004

文献信息

• Δ^8,14-Cholestadiene-3β-yl-7-one Acetate
  作者：Louis F. Fieser、Koji Nakanishi、Wei-Yuan Huang

  DOI：10.1021/ja01115a030

  日期：1953.10

  m.p. 165-166", a~ $28" Chf, XChf 2.9 p. The sample decomposed when dried for analysis a t 60"; another sample was dried for a prolonged period at room temperature but analysis showed that it still contained solvent (carbon 1.6% low). A next fraction, eluted by 4: 10 petroleum ether-benzene on crystallization as above gave short needles, m.p. 175177" (80 mg.); this appeared to be a mixture of XVII and

  mp 165-166", a~ $28" Chf, XChf 2.9 p. 样品在 60" 下干燥进行分析时分解；另一个样品在室温下干燥了很长时间，但分析表明它仍然含有溶剂（碳含量低 1.6%）。下一个馏分，由 4:10 石油醚-苯洗脱如上所述结晶得到短针状物，mp 175177英寸（80毫克）；这似乎是 XVII 和 XVIII 的混合物，因为当与任何一种混合时，它都不会降低 mp。然后用1:1石油醚-苯洗脱&-羟基衍生物XVII；从甲醇-丙酮结晶得到80mg。(19%) 亮板，mp 192-193"，CYD +59" Chf，XChf 2.9 fi。该物质也是水合的并且对热太敏感而不能令人满意地干燥。Cholestane-2a-ol (VII) from XVI1.-Treatment of 80 mg。XVII与雷尼镍在回流的丙酮中(1.5小时)和产物从甲醇-丙酮结晶得到25mg。(77%)
• A new route to polyoxygenate C and D rings of steroids by oxidation of a Δ8,14-diene steroid with the methyltrioxorhenium–H2O2–urea system
  作者：Donato Sica、Domenica Musumeci、Franco Zollo、Simona De Marino

  DOI：10.1039/b103389c

  日期：——

  CHCl3 we isolate two new sterols, 9β-hydroxy-15-oxo-5α-cholest-8(14)-en-3β-yl acetate 3 and 9α,11α,15α-trihydroxy-5α-cholest-8(14)-en-3β-yl acetate 7, while oxidation in Et2O in the presence of pyridine ligand allows us to isolate the new epoxysteroid 9α,11α-epoxy-15α-hydroxy-5α-cholest-8(14)-en-3β-yl acetate 13. The structure of all new steroids is secured on the basis of chemical evidence and interpretation

  为了找到在类固醇环的15、9和11位引入氧化功能的新方法，同时测试共轭二烯的反应性 类固醇 朝 甲基三氧or （MTO）催化 氧化作用与脲-过氧化氢加合物（UHP），5α的胆甾-8,14-二烯-3β基乙酸酯的反应中1与MTO-UHP系统在执行非质子溶剂。这些氧化反应是在0°C和25°C的CHCl 3或乙醚 作为 溶剂 并且在 吡啶 配体。从二烯1在CHCl 3中的反应中，我们分离出两个新的固醇，9β-羟基-15-氧代-5α-胆甾8（14）-en-3β-乙酸乙烯酯3和9α，11α，15α-三羟基-5α-胆甾8（14）-en-3β-乙酸乙烯酯 7，而 氧化作用在存在的情况下在Et 2 O中吡啶 配体 使我们能够分离出新的环氧类固醇 9α，11α-环氧-15α-羟基-5α-胆甾醇8（14）-en-3β-乙酸乙烯酯 13。全新的结构类固醇 根据化学证据和对光谱数据（包括H–H）的解释得到保护 舒适，
• Studies on the acid-catalyzed homonuclear steroidal diene isomerization
  作者：Roland E. Dolle、Stanley J. Schmidt、Drake Eggleston、Lawrence I. Kruse

  DOI：10.1021/jo00242a044

  日期：1988.4
• Windaus; Linsert; Eckhardt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 534, p. 22,30
  作者：Windaus、Linsert、Eckhardt

  DOI：——

  日期：——
• Giordano, Federico; Piccialli, Vincenzo; Sica, Donato, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 2, p. 501 - 525
  作者：Giordano, Federico、Piccialli, Vincenzo、Sica, Donato、Smaldone, Dina

  DOI：——

  日期：——