(20S)-21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮 | 40736-33-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (20S)-21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮
• 中文别名: 豆甾醇相关化合物
• 英文名称: (20S)-20-hydroxymethylpregn-4-en-3-one
• 英文别名: bisnoralcohol；(20S)-20-hydroxymethylpregna-4-en-3-one；(20S)-21-hydroxy-20-methylpregn-4-en-3-one；3-keto-23,24-bisnorchol-4-en-22-ol；22-hydroxy-23,24-dinorchol-4-en-3-one；21-hydroxy-20-methylpregna-4-en-3-one；21-hydroxy-20-methylpregn-4-en-3-one；(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 40736-33-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: ZNWOYQVXPIEQRC-HOFZUOGSSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  464.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 钾硼氢 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 83.5h， 生成 胆固醇
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度植物源胆固醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度植物源胆固醇的合成方法，以植物源21‑羟基‑20‑甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮，又称双降醇或BA为原料，经氧化、Wittig反应、乙酰化、还原、选择性氢化还原等步骤合成所述胆固醇；或经氧化、Wittig反应、乙酰化、还原、羟基保护、选择性氢化还原、脱保护或水解等步骤合成所述胆固醇，纯度可达到99％以上。针对传统动物源胆固醇存在的缺点，本发明以植物源原料BA合成胆固醇，不仅安全性高，避免了致病菌和病毒感染的风险，而且合成收率高，产品纯度好，环境友好，便于工业化生产；并且此发明极大的降低了产品中的杂质水平，便于获得高纯度胆固醇，提高了临床使用的安全性。

  公开号：

  CN114524856A
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclononane 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (20S)-21-羟基-20-甲基孕甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential pregnenolone and progesterone spin probes for biomembranes and immunoassays

  摘要：

  The synthesis and characterization of four new steroidal spin labels, viz., 3'-[[(pregn-5-en-3 beta-ol-20S-yl)methyl]oate]- 2',2',5',5'-tetramethylpyrrolidine-1'-oxyl,3'-[[(pregn-4-en-3- one-20S-yl)methyl]oate]-2',2',5'.5'-tetra methyl pyrrolidine-1'-oxyl, 3 "[(3 beta-acetoxypregn-5-en-20-one-16 alpha-yl)prop-2'xi-ol-3'xi-oate]-2 ",2 ",5 ",5 "-tetramethyl pyrrolidine-1 "-oxyl and 3 "-[(pregn-5-en-3,20-dione-16 alpha-yl)prop-2'xi-ol-3'xi-oate]-2',2',5',5'-tetramethylpyrrolidine-1'-oxyl has been described which involves functionalization of the parent hormone at C-20 and C-16. The key step to all the products was the condensation of 3-carboxyproxyl with the derivatized synthons. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01187-9

文献信息

• 20-aralkyl-5&agr;-pregnane derivatives
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：US06177420B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  The invention relates to 20-aralkyl-5&agr;-pregnane derivative having general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is (H,OR), (H,OSO3H) or NOR; R is H, (C1-6)alkyl or (C1-6)acyl; each of R2 and R3 is independently hydrogen or (C1-6)alkyl; X is a straight chain divalent C1-8 hydrocarbon radical, optionally comprising a double or a triple bond; or X is —(CH2)m—CR7R8—; m=0-4; at least one of R7 and R8 is (C1-4)alkyl, hydroxy, (C1-4)alkoxy or halogen; the other, if present, being hydrogen; or R7 and R8 together represent O or NOR′; R′ is H, (C1-6)alkyl or (C1-6)acyl; each of R4, R5 and R6 is independently hydrogen, hydroxy, (C1-4)alkoxy, halogen, NR9, R10 or (C1-4)alkyl, optionally substituted by hydroxy, alkoxy, halogen or oxo; each of R9 and R10 is independently hydrogen or (C1-4)alkyl; and the dotted lines indicate a &Dgr;7 or a &Dgr;8 double bond, or a pair of conjugated double bonds selected from &Dgr;7,14, &Dgr;8,14 and &Dgr;6,8(14). The compounds of the invention have meiosis activating activity and can be used for the control of fertility.

  该发明涉及具有通式(I)的20-芳基-5α-孕烷衍生物，或其药学上可接受的盐，其中R1为(H,OR)、(H,OSO3H)或NOR；R为H、(C1-6)烷基或(C1-6)酰基；R2和R3中的每一个独立地为氢或(C1-6)烷基；X为直链二价的C1-8碳氢基团，可选地包括双键或三键；或X为—(CH2)m—CR7R8—；m=0-4；R7和R8中的至少一个为(C1-4)烷基、羟基、(C1-4)烷氧基或卤素；另一个，如果存在的话，为氢；或R7和R8一起代表O或NOR′；R′为H、(C1-6)烷基或(C1-6)酰基；R4、R5和R6中的每一个独立地为氢、羟基、(C1-4)烷氧基、卤素、NR9、R10或(C1-4)烷基，可选地被羟基、烷氧基、卤素或氧代取代；R9和R10中的每一个独立地为氢或(C1-4)烷基；虚线表示&Dgr;7或&Dgr;8双键，或从&Dgr;7,14、&Dgr;8,14和&Dgr;6,8(14)中选择的一对共轭双键。该发明的化合物具有激活减数分裂活性，可用于控制生育能力。
• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018075698A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Compounds are provided according to Formula (A): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, and RG are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式(A)提供化合物：以及药用可接受的盐和药物组合物；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和RG如本文所述定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗多种疾病有用。
• 一种以BA为原料合成胆固醇的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113248557A

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明公开了一种以BA为原料合成胆固醇的方法，以植物源原料21‑羟基‑20‑甲基孕甾‑4‑烯‑3‑酮，又称双降醇或BA为原料，经氧化、Wittig反应、乙酰化、还原、选择性氢化还原等步骤合成所述胆固醇。本发明合成胆固醇的原料为植物源来源不仅价格便宜，而且安全性高，避免了致病菌和病毒感染的风险，合成方法操作简单，收率较高，副反应少，环境友好，经济性好，便于工业化生产；解决了现有胆固醇产品的安全问题以及合成技术中成本高，环境不友好，不适合大规模工业化生产的问题。
• 制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN112608361B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及药物化学领域，并且具体地涉及制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法，胆固醇衍生物包括但不限于7‑脱氢胆固醇、25‑羟基胆固醇、25‑羟基‑7‑脱氢胆固醇，麦角甾醇。在本发明中，可以以植物甾醇为原料，通过微生物转化制备式I的化合物，然后再进行胆固醇、其衍生物及类似物的制备。
• A Dual Role Reductase from Phytosterols Catabolism Enables the Efficient Production of Valuable Steroid Precursors
  作者：Haidong Peng、Yaya Wang、Kai Jiang、Xinru Chen、Wenlu Zhang、Yanan Zhang、Zixin Deng、Xudong Qu

  DOI：10.1002/anie.202015462

  日期：2021.3

  4‐Androstenedione (4‐AD) and progesterone (PG) are two of the most important precursors for synthesis of steroid drugs, however their current manufacturing processes suffer from low efficiency and severe environmental issues. In this study, we decipher a dual‐role reductase (mnOpccR) in the phytosterols catabolism, which engages in two different metabolic branches to produce the key intermediate 20‐hydroxymethyl

  4-雄烯二酮（4-AD）和孕酮（PG）是合成类固醇药物的两个最重要的前体，但是它们目前的生产过程效率低下，环境问题严峻。在这项研究中，我们破译了植物甾醇分解代谢中的双重作用还原酶（mnOpccR），该酶参与两个不同的代谢分支，从而通过一个关键的中间体20-羟甲基pregn-4-ene-3-one（4-HBC）产生。分别减少3-氧代4-孕烯20-羧基CoA（3-OPC-CoA）和2-e减少3-氧代-4-孕烯20-羧基醛（3-OPA） 。新生分枝杆菌中mnOpccR的失活或过表达可以从植物甾醇中独家生产4-AD或4-HBC。通过两步合成，可以以可扩展的方式（100克规模）将4-HBC有效地转化为PG。这项研究破译了植物甾醇分解代谢的关键生物合成机制，并提供了4-AD和PG的非常有效的生产途径。