3Β,5E,7E-9,10-断胆甾-5,7,10[1P]-三烯-3-醇 | 22350-41-0

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3Β,5E,7E-9,10-断胆甾-5,7,10[1P]-三烯-3-醇
• 中文别名: 维生素D3杂质；胆钙化醇杂质A
• 英文名称: 5,6-trans-vitamin D₃
• 英文别名: trans-vitamin D₃；5(E)-vitamin D₃；5,6-trans Vitamin D3；trans-vitamin D3；(5E)-Vitamin D3；cholecalciferol；5,6-trans-Vitamin D3；(1S,3E)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 22350-41-0
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: QYSXJUFSXHHAJI-FVUVGDFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25 mg/ml，DMSO：3 mg/ml，乙醇：30 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存放在室温、密闭且干燥的环境中

制备方法与用途

生物活性

5,6-反式维生素 D3（5,6-反式胆钙化醇；5,6-反式骨化醇）是维生素 D3 的光产物。维生素 D3 是维生素 D 的天然形式，代谢激活后能诱导细胞分化并抑制癌细胞增殖。

体外研究

通过测定正常人角质形成细胞中 ({}^{3})H-胸苷掺入 DNA 来评估 5,6-反式维生素 D3 的影响。结果表明，在浓度为 (10^{-6}) M 时，5,6-反式维生素 D3 才能显著抑制细胞增殖。维生素 D 受体（VDR）对 5,6-反式维生素 D3 的解离常数为 560 nM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3Β,5E,7E-9,10-断胆甾-5,7,10[1P]-三烯-3-醇 生成 维生素 D3
  参考文献：
  名称：

  波长和构象对维生素D及相关共轭三烯光化学的影响

  摘要：

  在各种条件下的辐照实验确定，共轭三烯的光反应受基态构象平衡和NEER原理以及受激发物质的波长依赖性弛豫行为的控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82052-9
• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 亚硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 、 乙醇 为溶剂， 生成 3Β,5E,7E-9,10-断胆甾-5,7,10[1P]-三烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  探索维生素D3抑制刺猬信号通路的结构要求

  摘要：

  进行了结构-活性关系研究，阐明了维生素D3（VD3）抑制刺猬（Hh）信号的结构基础。VD3和VD2的功能区和非功能区通过简单的合成方法获得，其生物学活性在各种基于细胞的测定中确定。这些化合物中的几种以与亲本VD3相当的水平抑制Hh信号传导，而对规范的维生素D信号传导没有影响。最值得注意的是化合物5和9证明了对Hh途径的有效抑制，对维生素D受体（VDR）没有结合亲和力，并且在细胞培养中没有激活VDR。此外，几种化合物通过不同于Hh或VDR途径的机制对两种人类癌细胞系表现出抗增殖活性，这表明这类化合物具有新的细胞作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.037

文献信息

• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES À CYSTÉINE DE TYPE CATHEPSINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015054038A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。