7α-bromocholesterol acetate | 57566-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-bromocholesterol acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-7α-bromo-cholest-5-ene；3β-Acetoxy-7α-brom-cholest-5-en；Essigsaeure-(7α-brom-cholesten-(5)-yl-(3β)-ester)；(10R)-7t-Brom-3c-acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；7α-Brom-3β-acetoxy-10.13-dimethyl-17β-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-gonen-(5)；7alpha-Bromocholesterol acetate；[(3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-bromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 57566-18-4
• 化学式: C₂₉H₄₇BrO₂
• 分子量: 507.595
• InChiKey: VPJVBRBCTRHWHP-RFNSQPKESA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  522.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-bromocholesterol acetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl-(3β-hydroxy-cholesten-(5)-yl-(7α))-ether
  参考文献：
  名称：

  Etherifications Accompanying Girard Treatment for the Separation of Ketonic Substances

  摘要：

  吉拉德（Girard）和桑杜列斯科（Sandulesco）1 设计的用于分离酮类物质的试剂被广泛应用于各个领域，尤其是用于分离酮类固醇。虽然使用这些试剂的条件通常比较温和，但现在已经证明，在某些情况下，反应醇也会发生醚化反应。

  DOI：

  10.1038/158950a0
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇醋酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Petroleum ether 作用下， 生成 7α-bromocholesterol acetate
  参考文献：
  名称：

  Ramachandran plot on the web

  摘要：

  摘要：已开发了一个图形软件包，用于显示已知结构蛋白质中的主链扭转角 phi, psi (φ, Ψ)（Ramachandran角度）。此外，该软件包计算了在具有指定侧链残基类型的三个氨基酸延伸中心残基处的Ramachandran角度。该软件包显示Ramachandran角度以及详细的分析输出。该软件已与蛋白质数据库中所有可用的蛋白质结构整合。 可用性：该软件包可通过全球网络访问，网址为 http://144.16.71.146/rp/ 或 http://dicsoft1.physics.iisc.ernet.in/rp。 联系方式：[e-mail] * 请将信函寄至。 † 本工作献给已故教授G. N. Ramachandran。

  DOI：

  10.1093/bioinformatics/18.11.1548

文献信息

• Method of preparing .DELTA.5,7-steroids
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US04464298A1

  公开（公告）日：1984-08-07

  The invention relates to a method of preparing .DELTA.5,7-steroids, in particular 7-dehydrocholesterol compounds, of the general formula: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom, a hydroxy group, optionally etherified with a C.sub.1 -C.sub.4 alkanol or esterified with a C.sub.1 -C.sub.4 alkane carboxylic acid, a C.sub.2 -C.sub.5 alkanoyl group, optionally ketalized with a C.sub.1 -C.sub.4 alkanol, or a branched or non-branched, saturated or unsaturated C.sub.1 -C.sub.10 alkyl group, optionally substituted with one or more fluorine atoms or hydroxy groups, which hydroxygroup or groups is (are) optionally etherified with C.sub.1 -C.sub.4 alkanol(s) or esterified with C.sub.1 -C.sub.4 alkane carboxylic acid(s), and R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are equal or different and represent hydrogen atoms or hydroxy groups, optionally etherified with C.sub.1 -C.sub.4 alkanols or esterified with C.sub.1 -C.sub.4 alkane carboxylic acids, or wherein R.sup.1 and R.sup.2 together constitute a C.sub.2 -C.sub.4 alkylene dioxy group, by dehydrobrominating 7-bromo-.DELTA.5-steroids under the influence of a fluoride as a base in an organic solvent.

  本发明涉及一种制备.DELTA.5,7类固醇的方法，特别是一般式为：##STR1## 其中R是氢原子，羟基，可选择与C.sub.1-C.sub.4烷醇醚化或与C.sub.1-C.sub.4烷基羧酸酯化的羟基，C.sub.2-C.sub.5脂肪酰基，可选择与C.sub.1-C.sub.4烷醇进行缩酮化，或支链或非支链，饱和或不饱和的C.sub.1-C.sub.10烷基，可选择用一个或多个氟原子或羟基进行取代，其中羟基或羟基可选择与C.sub.1-C.sub.4烷醇醚化或与C.sub.1-C.sub.4烷基羧酸酯化，而R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3相等或不同，代表氢原子或羟基，可选择与C.sub.1-C.sub.4烷醇醚化或与C.sub.1-C.sub.4烷基羧酸酯化，或其中R.sup.1和R.sup.2共同构成C.sub.2-C.sub.4烷基二氧基基团，通过在有机溶剂中以氟化物作为碱的作用下脱溴7-溴-.DELTA.5-类固醇。
• 363. Studies in the sterol group. Part L. 7-substituted cholesterol derivatives and their stereochemistry (part III). 7-alkoxycholesterol derivatives
  作者：H. B. Henbest、E. R. H. Jones

  DOI：10.1039/jr9480001798

  日期：——
• The Anthrasteroid Rearrangement. IV. The Preparation of Several New Anthrasteroids and Some Observations on the Dehydrobromination of 7-Bromo-Δ⁵-steroids¹
  作者：William R. Nes、Robert B. Kostic、Erich Mosettig

  DOI：10.1021/ja01583a051

  日期：1956.1
• 7-Aminosteroids
  作者：Karl J. Sax、Seymour Bernstein

  DOI：10.1021/jo50001a008

  日期：1951.7
• A new synthesis of 7-dehydrocholesterols
  作者：Pat N. Confalone、Irina D. Kulesha、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00318a041

  日期：1981.2