胆固醇醋酸酯 | 604-35-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆固醇醋酸酯
• 中文别名: 乙酸胆甾醇脂；胆甾-5-烯-3-醇(3β)乙酸酯；胆甾醇乙酸脂；胆固醇乙酸酯；胆甾醇乙酸酯；乙酸胆固醇酯；醋酸胆固醇酯
• 英文名称: Cholesteryl acetate
• 英文别名: cholesterol acetate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 604-35-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: XUGISPSHIFXEHZ-VEVYEIKRSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -44 º (c=2, CHCl3)
• 沸点：
  483.49°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9935 (rough estimate)
• 溶解度：
  不溶的
• LogP：
  10.542 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  OTH

制备方法与用途

生物活性

胆固醇醋酸酯（Acebrochol、胆固醇、Cholesterin）天然存在于多种液体、器官和食物中，是正常人类胆固醇的一种酯化形式。

用途

主要用于生物制药。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇醋酸酯 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 胆固醇
  参考文献：
  名称：

  氧甾醇：合成和抗利什曼原虫活性

  摘要：

  氧化甾醇 (2-16) 是通过甾体烯丙醇的骨架重排合成的。筛选所有衍生物的抗利什曼原虫活性。化合物 3、11 和 12 显示出有效的活性。发现化合物 12 在 48 小时时毒性最小，诱导的一氧化氮 (NO) 最高。化合物 12 对脾细胞的最小毒性证实了其最佳抗无鞭毛体作用和 NO 诱导。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2015.12.020
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 二乙酰基胺 、 对甲苯磺酸 、 甲苯 作用下， 生成 胆固醇醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kocor et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1958, vol. 6, p. 1,2

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-2-苯基丙醛 在 rhodium(II) acetate dimer 、 胆固醇醋酸酯 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-苯基-2-丙醇 、 过氧化氢异丙苯
  参考文献：
  名称：

  Rhodium acetate-catalyzed aerobic Mukaiyama epoxidation of alkenes

  摘要：

  Mukaiyama epoxidation of alkenes under oxygen catalyzed by rhodium acetate with isobutyraldehyde as the reducing agent is as or more effective than previously reported procedures. A variety of alkenes, including terpenes and cholesterol derivatives, were oxidized. And high regioselectivity for mono-epoxidation was observed with neryl, geranyl, and linalyl acetates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.062

文献信息

• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• Studies of the synthesis of 5-hydroxy 6-keto steroids and related 6-keto steroids
  作者：Peter Yates、Shirley Stiver

  DOI：10.1139/v87-369

  日期：1987.9.1

  Syntheses of 5-hydroxy-5α- and 5β-cholestan-6-one (11 and 13) and their 3β-acetoxy (10 and 21) and 3β-benzyloxy derivatives (12 and 19) are described, as are syntheses of the 7α-deutero derivatives of 10 and 21. Related investigations of the syntheses of the 5-methoxy and 5-methyl analogues of these compounds are also discussed. Treatment of 12 with potassium tert-butoxide has been shown to give 5-hydroxy-5β-cholest-3-en-6-one (14) and its Δ² isomer 15. Reaction of 6-nitrocholesteryl acetate (50) with lithium dimethylcuprate gives 3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-one (E)-oxime (51) as the major product.

  合成了5-羟基-5α-和5β-胆甾烷-6-酮（11和13）及其3β-乙酰氧（10和21）和3β-苄氧衍生物（12和19），并描述了它们的合成，以及10和21的7α-氘代衍生物的合成。还讨论了这些化合物的5-甲氧基和5-甲基类似物的合成研究。已经证明，用叔丁氧化钾处理12可产生5-羟基-5β-胆甾-3-烯-6-酮（14）及其Δ2异构体15。6-硝基胆固醇醋酸酯（50）与二甲基亚铜酸锂反应，主要产物是3α，5-环-5α-胆甾烷-6-酮（E）-肟（51）。
• 3-乙酰基-5-羟基-B-降胆甾醇-6-（N-甲基）缩氨硫腙、制备方法及其用途
  申请人：广西万德药业有限公司

  公开号：CN110330543A

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种3‑乙酰基‑5‑羟基‑B‑降胆甾醇‑6‑(N‑甲基)缩氨硫腙、制备方法及其用途，所述3‑乙酰基‑5‑羟基‑B‑降胆甾醇‑6‑(N‑甲基)缩氨硫腙的结构式如下所示：本发明制得的3‑乙酰基‑5‑羟基‑B‑降胆甾醇‑6‑(N‑甲基)缩氨硫腙对肝癌、肺癌、胃癌、宫颈癌、前列腺癌、结肠癌等多种肿瘤细胞株具有明显的抑制作用，而且毒性低，不易产生耐药性；本发明还提供了该化合物的制备方法和用途，该制备方法简单易行，有利于市场推广应用。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation of Alkenes: Convenient Access to CF₃-Containing Alkyl Azides
  作者：Fei Wang、Xiaoxu Qi、Zhaoli Liang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201309991

  日期：2014.2.10

  A novel copper‐catalyzed intermolecular trifluoromethylazidation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of CF3‐containing organoazides were directly synthesized from a wide range of olefins, including activated and unactivated alkenes, and the resulting products can be easily transformed into the corresponding CF3‐containing amine derivatives.

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。
• Diazepinium perchlorate: a neutral catalyst for mild, solvent-free acetylation of carbohydrates and other substances
  作者：Santosh Kumar Giri、Rajesh Gour、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c6ra28882k

  日期：——

  protecting groups such as TBDMS/TBDPS/Tr ethers and isopropylidene/benzylidene acetals present on a substrate unaffected. Regioselective hydroxyl protection in partially protected carbohydrate derivatives/polyhydroxylic compounds was possible and was proved to be a convenient time-saving alternative to the conventional synthesis of such compounds. Easy preparation of the catalyst, mild reaction conditions

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。

表征谱图