5β-Cholesta-8,14-dien-3β-ol | 113349-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-Cholesta-8,14-dien-3β-ol
• 英文别名: (3S,5R,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 113349-59-0
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: AWBZPJQUWZBRII-MQVHVMQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-Cholesta-8,14-dien-3β-ol 生成 粪甾烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Windaus; Zuehlsdorff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 536, p. 204,212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-去氢胆固醇 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5β-Cholesta-8,14-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  胆酸5,7-dien-3β-ol向5α-cholesta-8,14-dien-3β-ol的酸催化双键迁移的立体和化学过程

  摘要：

  酸催化双键迁移 类固醇 5,7-二烯与5α-8,14-二烯 类固醇 化学，通过使用 cholesta-5,7-dien-3β-ol 参照图1，详细描述了该反应的立体和化学过程。治疗1的36％盐酸 在回流中 乙醇持续3小时，得到二烯醇的6∶11∶65∶16∶2混合物（93％）：5α-和5β-cholesta-6,8（14）-dien-3β- ols7a ，b，5α-和5β- cholesta-8,14-dien-3β-ols2a ，b和5α-胆甾醇14,16-dien-3β-ol 10a，以及烯酮（1.7％）：5β -胆甾-8（14） - ，5β -胆甾-14-和-14-外延-5β -胆甾-8-烯-3-酮11-13。使用实验7A，7B和图2a，2b所建议的反应顺序：1 → 7A，7B ⇆7,14-dienols 8A，8B ⇆图2a，2b ⇆8（14），15- dienols 9A，B ⇆ 10A，B，其中8a，

  DOI：

  10.1039/b001726o

文献信息

• Acid-catalyzed isomerization of 7-dehydrocholesterol benzoate. A revised mechanism and an improved synthetic procedure
  作者：William K. Wilson、George J. Schroepfer

  DOI：10.1021/jo00243a021

  日期：1988.4
• WILSON, WILLIAM K.;SCHROEPFER, GEORGE J. , JR., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1713-1719
  作者：WILSON, WILLIAM K.、SCHROEPFER, GEORGE J. , JR.

  DOI：——

  日期：——