25-hydroxy-7-dehydrocholesterol | 22145-68-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25-hydroxy-7-dehydrocholesterol
• 英文别名: 25-hydroxyprovitamin D₃；cholesta-5,7-diene-3β,25-diol；3β,25-Dihydroxycholesta-5,7-diene；(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 22145-68-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: JJFYNCJHSCTBPW-TVQCKQBJSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  527.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-hydroxy-7-dehydrocholesterol 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3β-acetoxy-25-trimethylsilyloxycholesta-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Shul'man, A. I.; Mikhailova, N. P.; Viktorovskii, I. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 1, p. 191 - 199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 lead(IV) tetraacetate 、 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 25-hydroxy-7-dehydrocholesterol
  参考文献：
  名称：

  Continuous-flow synthesis of activated vitamin D3 and its analogues

  摘要：

  实现了一种高效的两-stage连续流合成1α,25-(OH)2-维生素D3（活性维生素D3）及其类似物的方法。该方法使用高强度且经济的光源，即高压汞灯，获得了理想产品，且产率令人满意。此外，我们的方法不需要中间体的纯化或高稀释条件。

  DOI：

  10.1039/c2ob25511a

文献信息

• 制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN112608361B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及药物化学领域，并且具体地涉及制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法，胆固醇衍生物包括但不限于7‑脱氢胆固醇、25‑羟基胆固醇、25‑羟基‑7‑脱氢胆固醇，麦角甾醇。在本发明中，可以以植物甾醇为原料，通过微生物转化制备式I的化合物，然后再进行胆固醇、其衍生物及类似物的制备。
• 新的狄尔斯-阿尔德加合物和衍生物
  申请人：帝斯曼知识产权资产管理有限公司

  公开号：CN113004367A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明涉及新的狄尔斯‑阿尔德加合物和衍生物，具体涉及胆甾‑5,7,24‑三烯‑3‑醇及其衍生物的新的狄尔斯‑阿尔德加合物，以及涉及使用所述新的狄尔斯‑阿尔德加合物形成25‑羟基‑7‑脱氢胆固醇，这允许在制备期间的高收率和效率。
• [EN] IMPROVED, COST EFFECTIVE PROCESS FOR SYNTHESIS OF VITAMIN D3 AND ITS ANALOGUE CALCIFEDIOL FROM ERGOSTEROL<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉCONOMIQUE, AMÉLIORÉ, DE SYNTHÈSE DE VITAMINE D3 ET SON ANALOGUE CALCIFÉDIOL À PARTIR D'ERGOSTÉROL
  申请人：FERMENTA BIOTECH LTD

  公开号：WO2021005619A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Disclosed herein is an improved and efficient process for synthesis of vitamin D3 and its analogue Calcifediol from Ergosterol. Particularly, the present invention discloses the synthesis of key intermediate 3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-hydroxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene (5), and novel intermediate β-tert-Butyldimethylsilyloxy-22-iodo-23,24-bisnorchola-5,7-diene (9) by a simple and cost effective process. The industrially viable processes for preparation of said intermediate(s) results in providing provitamins with various side chains and the desired products in high yield.

  本文披露了一种改进和高效的合成维生素D3及其类似物卡西酯醇（Calcifediol）的过程，该过程是从麦角固醇（Ergosterol）中进行的。特别地，本发明披露了关键中间体3β-叔丁基二甲基硅氧基-22-羟基-23,24-双去甲胆甾-5,7-二烯（5）的合成，以及新型中间体β-叔丁基二甲基硅氧基-22-碘代-23,24-双去甲胆甾-5,7-二烯（9）的合成，采用简单且具有成本效益的方法。用于制备该中间体的工业可行过程能够提供具有各种侧链的前维生素和高产率的所需产品。
• 一种活性维生素D3中间体的制备方法
  申请人：浙江花园营养科技有限公司

  公开号：CN109627279A

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明涉及一种药物中间体的制备方法，特别涉及一种活性维生素D3重要中间体胆甾5,7,24‑三烯醇的制备方法。其以25‑羟基‑7‑去氢胆固醇作为原料，依次包括以下步骤：(1)衍生化保护反应：该原料衍生化保护反应后制得中间体化合物II；(2)中间体化合物II再经过双烯的D‑A保护反应制得中间化合物III；(3)脱水反应：中间体化合物III经过脱水反应制得中间化合物IV；(4)中间体化合物IV最后经过脱保护反应制得所需的活性维生素D3中间体，即胆甾5,7,24‑三烯醇。本发明的活性维生素D3中间体为具有侧链24位双键结构的胆甾5,7,24‑三烯醇，通过特定的分子改造方法使该产品原料易得、收率高、纯度好、制备方法简便高效，具有重要的应用价值。
• Syntheses of Cholesta-5,7-diene-3β,25-diol and Cholesta-5,7-diene-1α,3β,25-triol
  作者：Yoji Tachibana、Shinji Yokoyama、Masahiro Tsuji

  DOI：10.1246/bcsj.62.2599

  日期：1989.8

  Adducts of 3β-acetoxy- and 1α,3β-diacetoxy-23,24-dinorchola-5,7-dien-22-al (7 and 14) with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5-dione prepared by the ozonolysis of the corresponding adducts of ergosteryl acetate and 1α-acetoxyergosteryl acetate were transformed into 22-bromo-3β-tetrahydropyranyloxy- and 22-iodo-1α,3β-bis(tetrahydropyranyloxy)-23,24-dinorchola-5,7-diene (11 and 26). The halide derivatives (11 and 26) were coupled with 2-methyl-4-phenylsulfonyl-2-(tetrahydropyranyloxy)butane (6) to afford 23-phenylsulfonyl-3β,25-bis(tetrahydropyranyloxy)- and 23-phenylsulfonyl-1α,3β,25-tris(tetrahydropyranyloxy)cholesta-5,7-diene (12 and 27). The reductive desulfonylation and deprotection of the tetrahydropyranyl group of 12 and 27 provided the title compounds, cholesta-5,7-diene-3β,25-diol (1) and cholesta-5,7-diene-1α,3β,25-triol (2).

  3β-acetoxy- 和 1α,3β-diacetoxy-23,24-dinorchola-5,7-dien-22-al（7 和 14）与 4-苯基-3H-1,2,4-triazole-3、通过臭氧分解乙酸麦角甾酯和 1α-acetoxyergosteryl acetate 的相应加合物制备的 5-二酮转化为 22-溴-3β-四氢吡喃氧基和 22-碘-1α,3β-双（四氢吡喃氧基）-23,24-二去甲胆碱-5,7-二烯（11 和 26）。卤化物衍生物（11 和 26）与 2-甲基-4-苯磺酰基-2-(四氢吡喃氧基)丁烷（6）偶联，得到 23-苯磺酰基-3β,25-双(四氢吡喃氧基)-和 23-苯磺酰基-1α,3β,25-三(四氢吡喃氧基)胆甾-5,7-二烯（12 和 27）。对 12 和 27 中的四氢吡喃基进行还原脱磺和脱保护反应，得到了标题化合物：胆甾-5,7-二烯-3β,25-二醇（1）和胆甾-5,7-二烯-1α,3β,25-三醇（2）。