3β-hydroxy-5α-cholesta-7,14-diene | 34227-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5α-cholesta-7,14-diene
• 英文别名: Cholesta-7,14-dien-3-ol, (3beta,5alpha)-；(3S,5S,9R,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 34227-11-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: NOAOUCIADHLDPJ-NFTYELEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5α-cholesta-7,14-diene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 3β-triphenylmethoxy-5α-cholest-8(14)-en-15α-ol
  参考文献：
  名称：

  Palmitates of Isomeric 15-Oxygenated Δ8(14)-Sterols

  摘要：

  3beta-Hexadecanoyloxy-5alpha-cholest-8(14)-en-15-one, 3alpha-hexadecanoyloxy-5alpha-cholest-8(14)-en-15-one, 15beta-hexadecanoyloxy-5alpha-cholest-8(14)-en-3beta-ol, 15alpha-hexadecanoyloxy-5alpha-cholest-8(14)-en-3beta-ol, 15beta-hexadecanoyloxy-5alpha-cholest-8(14)-en-3-one, and 15alpha-hexadecanoyloxy-5alpha-cholest-8(14)-en-3-one were synthesized and their chromatographic and H-1 NMR characteristics were determined.

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000023106.52513.6a
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-cholest-8(14)-en-7-one 在 盐酸 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3β-hydroxy-5α-cholesta-7,14-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential ecdysteroid precursors from Δ7,22 sterols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90337-0

文献信息

• Stereo and chemical course of acid-catalyzed double bond migration of cholesta-5,7-dien-3β-ol to 5α-cholesta-8,14-dien-3β-ol
  作者：Hideharu Seto、Shozo Fujioka、Hiroyuki Koshino、Suguru Takatsuto、Shigeo Yoshida

  DOI：10.1039/b001726o

  日期：——

  Acid-catalyzed double bond migration of steroid 5,7-dienes to the 5α-8,14-dienes, a well-known reaction in steroid chemistry, was reinvestigated by using cholesta-5,7-dien-3β-ol 1, and the stereo and chemical course of this reaction was detailed. Treatment of 1 with 36% hydrochloric acid in refluxing ethanol for 3 h afforded a 6∶11∶65∶16∶2 mixture of dienols (93%): 5α- and 5β-cholesta-6,8(14)-dien-3β-ols

  酸催化双键迁移 类固醇 5,7-二烯与5α-8,14-二烯 类固醇 化学，通过使用 cholesta-5,7-dien-3β-ol 参照图1，详细描述了该反应的立体和化学过程。治疗1的36％盐酸 在回流中 乙醇持续3小时，得到二烯醇的6∶11∶65∶16∶2混合物（93％）：5α-和5β-cholesta-6,8（14）-dien-3β- ols7a ，b，5α-和5β- cholesta-8,14-dien-3β-ols2a ，b和5α-胆甾醇14,16-dien-3β-ol 10a，以及烯酮（1.7％）：5β -胆甾-8（14） - ，5β -胆甾-14-和-14-外延-5β -胆甾-8-烯-3-酮11-13。使用实验7A，7B和图2a，2b所建议的反应顺序：1 → 7A，7B ⇆7,14-dienols 8A，8B ⇆图2a，2b ⇆8（14），15- dienols 9A，B ⇆ 10A，B，其中8a，
• Misharin; Shatalov, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 11, p. 764 - 769
  作者：Misharin、Shatalov

  DOI：——

  日期：——
• Misharin, Alexander Yu.; Kisseleva, Anastassia F.; Alquier, Christian, Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 1, p. 61 - 68
  作者：Misharin, Alexander Yu.、Kisseleva, Anastassia F.、Alquier, Christian、Shatalov, Nicolai A.

  DOI：——

  日期：——
• Misharin, Alexander Yu.; Alquier, Christian; Steinschneider, Alexander Ya., Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 6, p. 409 - 416
  作者：Misharin, Alexander Yu.、Alquier, Christian、Steinschneider, Alexander Ya.、Malugin, Alexander V.、Lafont, Huguette

  DOI：——

  日期：——
• Schenck; Buchholz; Wiese, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2696,2699
  作者：Schenck、Buchholz、Wiese

  DOI：——

  日期：——