cholesterol | 57-88-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesterol
• 英文别名: Cholesterin；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 57-88-5
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: HVYWMOMLDIMFJA-XWPGJHTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 比旋光度：
  -36 º (c=2, dioxane)
• 沸点：
  360 °C
• 密度：
  1.06
• 闪点：
  250 °C
• 溶解度：
  H2O：0.002 mg/mL
• 介电常数：
  2.9（Ambient）
• LogP：
  9.619 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3/PG 3
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2906131000
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R10
• RTECS号：
  FZ8400000
• 危险类别：
  IRRITANT

制备方法与用途

概述

胆固醇又称胆甾醇，一种环戊烷多氢菲的衍生物，是人体细胞各种膜相结构及神经髓鞘的重要组成成分，体重为70公斤的正常人，体内约含140克胆固醇。它广泛存在于动物体内，尤以脑及神经组织中最为丰富，在肾、脾、皮肤、肝和胆汁中含量也高。其溶解性与脂肪类似，不溶于水，易溶于乙醚、氯仿等溶剂。
胆固醇与人体组织、胆汁酸和激素有关，是动物组织细胞所不可缺少的重要物质，它不仅参与形成细胞膜，而且也是合成胆汁酸、类固醇激素及维生素D3的前体。它的来源有二，外源性来自膳食中，内源性来源于人体自身的合成。外源性胆固醇增加时，可反馈性抑制其内源性的合成。饮食中脂肪能帮助胆固醇吸收。它经代谢可转变为胆汁酸或类固醇激素。它的吸收还取决于摄入量，摄入量高时就会降低吸收的百分比，人吸收胆固醇在摄入高水平时低于10%，其他的通过粪便排出。饮食中的胆固醇以乳糜微粒的形式吸收进入血液。由于它不溶于水，在血液中以与脂蛋白结合的形式运输。胆固醇的生理功能是组成细胞膜、神经髓鞘、脑，并可转变为胆汁酸和类固醇激素。参与胆固醇运输的主要是两种脂蛋白：即低密度脂蛋白(LDL)和高密度脂蛋白(HDL)。前者能将它由肝脏运输到全身组织细胞，而后者则从组织细胞里运输其到肝脏。人体血液中的胆固醇含量可反映人体胆固醇的总体代谢状况。正常成年人空腹血血浆中总胆固醇含量为2.83～5.17mmol/L。不正常的胆固醇代谢易造成血管内壁的胆固醇沉积，形成动脉粥样硬化，引起冠心病和脑卒中。

人体组织的胆固醇含量

体重为70公斤的正常人，体内约含140克胆固醇，其分布大致如下表。各种组织上的胆固醇含量都比较稳定，血浆胆固醇的浓度也不像脂肪和脂肪酸那样容易变化。

图1为人体各个组织的胆固醇含量

分类

胆固醇在体内有游离型和与脂类结合型(胆固醇酯) 。

用途

1.胆固醇可用作乳化剂，人造牛黄、维生素D、液晶、合成激素的原料，也用做分析对照品，用于生化研究。
2.也可用于脑磷脂胆固醇絮状试验。胆固醇是生物膜的主要组成部分，总脑磷脂25%左右为胆固醇。

作用

（1）参与形成细胞膜。
（2）胆固醇是合成胆汁酸，维生素D以及甾体激素的原料。
（3）中国正常人血清的总胆固醇量约为182.5 ±4.3毫克%。血液中胆固醇含量过高，表示胆固醇代谢可能发生障碍。冠状动脉粥样硬化患者的血清胆固醇含量往往偏高。因此临床化验上测定血清胆固醇含量将有助于诊断某些疾病。

来源与吸收

来源：（1）外源性来自膳食中的胆固醇。（2）内源性来源于人体自身的合成。
吸收：胆固醇在肠内吸收，主要在肝脏、皮肤及小肠粘膜等部位合成。饮食中的胆固醇以乳糜微粒的形式吸收进入血液。胆固醇的吸收还取决于摄入量，摄入量高时就会降低吸收的百分比，人吸收胆固醇在摄入高水平时低于10%。游离胆固醇被吸收后，2/3很快与脂肪酸结合而脂化形成胆固醇酯，使脂蛋白携带胆固醇的能力增加，胆固醇进入细胞后，在溶酶体内由酸性脂酶水解脱脂。部分胆固醇在细胞内转化为类固醇。多余的胆固醇部分直接排泄至肠道;部分在肝内氧化成胆汁酸随胆汁排泄。

运输

参与胆固醇运输的主要是两种脂蛋白：即低密度脂蛋白(LDL)和高密度脂蛋白(HDL)。前者能将胆固醇由肝脏运输到全身组织细胞，而后者则从组织细胞里运输胆固醇到肝脏。

测定

血清中胆固醇测定包括总胆固醇(CT)、游离胆固醇(FC)及胆固醇酯(CE)。

高量胆固醇的食物

动物性食物是含有很高胆固醇的，比如肉类，蛋类，奶类等等，而植物性食物就没有，比如蔬菜，水果等，豆类几乎不含有任何胆固醇，所以如果胆固醇高的人群应该避免动物性食物，选择植物性食物比较好。
它在动物内脏的含量都特别的高，比如猪肺、猪肾、猪肝、猪肠、猪脾等等都是含有高胆固醇的，所以应该少吃。
动物的脑子的含量也是非常高的，特别是猪脑，其次是牛脑，羊脑，鸭脑，鸡脑等等，所以想要预防胆固醇过高，这些脑子类食物也要少吃。
含低量胆固醇的食物有：瘦肉、兔肉、黄鱼、带鱼、去皮鸡肉、鲤鱼、鳝丝、方火腿、白鱼、海蜇皮、牛奶、海参。
含高量胆固醇的食物(括号内是每100克食物中含有的胆固醇毫克数)；
动物的脑子含量最高：如猪脑(3100毫克)、牛脑(2670毫克)、羊脑(2099毫克)。
其次是禽蛋黄：如咸鸭蛋黄(2110毫克)、鸡蛋黄(1705毫克)、鹌鹑蛋黄(1674毫克)、松花蛋黄(1132毫克)。

高胆固醇的危害

高胆固醇与动脉粥样硬化的形成有明显的关系。现代分子生物学研究表明，动脉粥样硬化病变最初是以脂肪条纹和粥样斑病开始，是由吞噬了胆固醇的巨噬细胞和平滑肌细胞形成。另一方面，高胆固醇、高血压可造成血管内皮的完整性和功能损害，产生一系列继发性损害。美国国家胆固醇教育计划指出：正常成人血浆胆固醇水平应低于5.2mmol/L;5.2～6.2mmol/L为其高限。对超过高限者应改变其饮食，进一步检查高密度脂蛋白和低密度脂蛋白，并选择药物治疗。临床资料表明，血中胆固醇下降8.5%，低密度脂蛋白下降12.6%，可使冠心病病死率降低24%，心肌梗塞发病率下降19%。

预防

（1）低脂肪膳食。
（2）运动。饱和脂肪酸使血清胆固醇增高，不饱和脂肪酸使其降低。脑力劳动者比体力劳动者血清胆固醇高，运动可使其降低。

注意事项

成年人每日摄入胆固醇以不超过500毫克为宜，冠心病者不应超过300毫克。

化学性质

白色或淡黄色结晶。Mp148.5℃，bp360℃ (部分分解)，相对密度d¹⁹₁₉ 1.052。比旋光度[α]²⁰_D-31.5℃(2%，乙醚)、[α]²⁰_D-39.5℃(2%，氯仿)。不溶于水，溶于乙醇(1：100)、无水乙醇(1：50)、乙醚、丙酮、二氧六环和石油醚。

生产方法

以牲畜脑组织为原料
干脑粉的制备 取新鲜动物脑及脊髓(除去脂肪和脊髓膜)，绞碎，40-50℃烘干，得干脑粉。
脑（猪、牛、羊）[40-50℃]→干脑粉
粗胆固醇结晶的制备 干脑粉加1.2倍量丙酮浸渍，不断搅拌，提取4.5h，反复提取6次，过滤，合并提取液，蒸馏回收丙酮，得黄色固体物。加 10倍量乙醇，加热回流1h，得胆固醇乙醇溶液，过滤，滤液在0-5℃冷却，静置，析出晶体，过滤，得粗胆固醇结晶。
干脑粉[丙酮]→黄色固体[乙醇]→胆固醇乙醇溶液[0-5℃]→粗胆固醇结晶
精制胆固醇的制备 取粗胆固醇结晶加5倍量乙醇，加5%-6%硫酸，加热回流8h，得水解液，0-5℃冷却，析出晶体，过滤，得晶体，加乙醇洗至中性。将洗至中性的晶体加10倍量95%乙醇，加3%活性炭，加热回流脱色1h，保温过滤，滤液0-5℃冷却结晶，反复3次，过滤，收集结晶，压干，挥去乙醇，70-80℃真空干燥，得精制胆固醇。
粗胆固醇结晶[乙醇，H2SO4]→[8h]水解液[0-5℃]→晶体[乙醇，活性炭]→[1h]精制胆固醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesterol 在 二溴亚砜 、 氯仿 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 胆甾醇溴
  参考文献：
  名称：

  Ramachandran plot on the web

  摘要：

  摘要：已开发了一个图形软件包，用于显示已知结构蛋白质中的主链扭转角 phi, psi (φ, Ψ)（Ramachandran角度）。此外，该软件包计算了在具有指定侧链残基类型的三个氨基酸延伸中心残基处的Ramachandran角度。该软件包显示Ramachandran角度以及详细的分析输出。该软件已与蛋白质数据库中所有可用的蛋白质结构整合。 可用性：该软件包可通过全球网络访问，网址为 http://144.16.71.146/rp/ 或 http://dicsoft1.physics.iisc.ernet.in/rp。 联系方式：[e-mail] * 请将信函寄至。 † 本工作献给已故教授G. N. Ramachandran。

  DOI：

  10.1093/bioinformatics/18.11.1548
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 cholesterol
  参考文献：
  名称：

  新的合成“技巧”。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯介导的受阻甲硅烷基醚的裂解

  摘要：

  显示了另一种温和的裂解叔丁基二甲基甲硅烷基和三苯甲硅烷基醚为醇的方法，该程序基于与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在低于0°C的交换反应。在这些条件下不除去叔丁基二苯基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)87036-y

文献信息

• Phylloerythrin: Mechanisms for cellular uptake and location, photosensitisation and spectroscopic evaluation
  作者：E Scheie、A Flåøyen、J Moan、K Berg

  DOI：10.1080/00480169.2002.36291

  日期：2002.6

  AIM To elucidate the photobiological behaviour of phylloerythrin by studying the cellular uptake and intracellular localisation pattern of phylloerythrin and its spectral properties in Chinese hamster lung fibroblast cells (V79). METHODS Phylloerythrin was diluted in dimethylsulfoxide (DMSO). Fluorescence emission and excitation spectra were measured using a luminescence spectrometer equipped with

  目的通过研究叶绿素的细胞吸收和细胞内定位模式及其在中国仓鼠肺成纤维细胞（V79）中的光谱特性，阐明叶绿素的光生物学行为。方法将菊红素稀释在二甲基亚砜（DMSO）中。使用配备有红敏光电倍增管的发光光谱仪测量荧光发射光谱和激发光谱。将V79细胞单层培养，并用0.25 microg / ml叶绿素标记，以用于摄取，细胞存活和细胞内定位研究。为了进行细胞存活和细胞内定位研究，随后将细胞以9.0 mW / cm2的通量率暴露于蓝光下。结果叶绿素在DMSO中的荧光激发光谱的特征是Soret谱带在418 nm处有最大峰。荧光发射光谱在643和706nm处具有峰。细胞中相应的光谱分别红移至422、650和712 nm。温育约10小时后，叶绿素的细胞吸收完成。摄取，活化能以及使用叶绿素在37摄氏度和0摄氏度下使用荧光显微镜观察的细胞分析表明，染料是通过扩散介导的途径吸收到细胞中的。叶绿素处理过的细胞曝光后，
• Etude de quelques propriétés physico-chimiques du cholestérol et de ses produits d'ozonation, notamment de son ozonide normal
  作者：M. Berenstein、H. Paillard、E. Briner

  DOI：10.1002/hlca.19460290139

  日期：——

  Nous avons fait quelques recherches physico-chimiques sur le cholestérol et ses produits d'ozonation, et en particulier détermineé le poids moléculaire de deux èchantillons d'ozonide nromal; ces déterminations ont montré que ces ozonides avaient une tendance plus ou moins marquée à l'association. Les mesures comparatives de l'activité optique du cholestérol et de ses produits d'ozonation et leur comparaison

  Nous avons fait quelques收回了胆甾醇等产品的物理化学成分，并最终确定了分子化学的确定性；可以在任何地方使用mont que ces ozonides进行确定，并可以与其他组织联系。可以肯定地比较胆甾醇和胆甾醇的最佳产
• RECENT DEVELOPMENTS IN THE SYNTHESIS, CHEMICAL MODIFICATIONS AND BIOLOGICAL APPLICATIONS OF SULFUR MODIFIED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND OLIGONUCLEOTIDES
  作者：Stéphane Chambert、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1080/00304940209355745

  日期：2002.2

  .. 29 1. MODIFICATIONS IN THE HETEROCYCLIC BASE ............................................................. 29 1. Thiobases Containing Nucleosides, Nwleotides ......................................................................... 29 2. Thiobases Containing Oligonucleotides, Photochemical Probes and Tools .................... .. .. ..... 3 1 3. Synthesis and Modi@&ns of Nucleosides and Oligonwleotkh

  介绍 ....... 。………………………………………… …………………………………… …………………… …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… .. .. .. .. .. .. 29 1. 杂环基的修改 ..................................... ...................................... 29 1. 含有核苷、核苷酸的硫代碱基 ..................... ………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… ................. 29 2. 含寡核苷酸的硫基碱基、光化学探针和工具
• Synthetic nucleosides and nucleotides. XVI. Synthesis and biological evaluations of a series of 1-.BETA.-D-arabinofuranosylcytosine 5'-alkyl or arylphosphates.
  作者：MINEO SANEYOSHI、MANAMI MOROZUMI、KENJIRO KODAMA、HARUHIKO MACHIDA、AKIRA KUNINAKA、HIROSHI YOSHINO

  DOI：10.1248/cpb.28.2915

  日期：——

  Enzymatic selective dephosphorylation of 1-β-D-arabinofuranosylcytosine 3', 5'-diphosphate (1) with nuclease-3'-nucleotidase P1 at 60° for 24 hr gave 1-β-D-arabinofuranosylcytosine 5'-phosphate (Ara CMP) (2) in good yield. The acylation of both N4- and the 2', 3'-hydroxyl groups of 2 followed by coupling with various alcohols and phenols in the presence of 2, 4, 6-triisopropylbenzenesulfonyl chloride and subsequent alkaline hydrolysis afforded the title compounds (4). The resulting 32 kinds of Ara CMP alkyl or aryl esters were examined to determine their biological activities, such as antiviral activity against herpes simplex type 1 in cultured human embryonic lung fibroblast cells, growth inhibitory activity against mouse leukemic L5178Y cells in culture and antileukemic activity against L-1210 in mice. Ara CMP esters were active in these assay systems.

  在60°下，使用核酸酶3'-核苷酸酶P1对1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶3', 5'-二磷酸（1）进行酶选择性去磷酸化24小时，以良好产率得到了1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-磷酸（Ara CMP）（2）。随后对2的N4和2', 3'-羟基进行乙酰化，在2, 4, 6-三异丙基苯磺酰氯存在下与各种醇和酚偶联，并通过后续的碱性水解，合成了目标化合物（4）。对得到的32种Ara CMP烷基或芳基酯进行了生物活性测试，包括在培养的人胚胎肺成纤维细胞中对单纯疱疹1型病毒的抗病毒活性、在培养的鼠白血病L5178Y细胞中的生长抑制活性，以及在小鼠中对L-1210的抗白血病活性。这些测试系统显示Ara CMP酯具有活性。
• Does nationality matter? Western and Japanese multinational corporations in Southeast Asia
  作者：Jochen Legewie、Hendrik Meyer-Ohle

  DOI：10.1017/s106279870000510x

  日期：2000.10

  Multinational corporations from Japan and Western countries have played an active role in the economic development of Southeast Asia and have, during this time, undergone several developments. The recent economic crisis and efforts by the countries of the region to promote economic integration have again forced corporations to reconsider their strategies. Based on an historical overview, this article examines current strategies and, in particular, addresses the driving forces that are underlying the corporate behaviour of companies from different home countries. It argues that while corporate nationality has, to some extent, been important in the past, it will lose significance as multinational corporations are increasingly developing organizational cultures of their own.

  来自日本和西方国家的跨国公司在东南亚的经济发展中发挥了积极作用，并在此期间经历了多次发展。最近的经济危机和该地区各国促进经济一体化的努力再次迫使企业重新考虑其战略。本文在回顾历史的基础上，探讨了当前的战略，特别是来自不同母国的公司行为背后的驱动力。文章认为，虽然在某种程度上，公司国籍在过去一直很重要，但随着跨国公司越来越多地发展自己的组织文化，它将失去意义。