7-脱氢苯甲酸胆固醇 | 1182-06-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 7-脱氢苯甲酸胆固醇
• 英文名称: 3β-benzoyloxycholesta-5,7-diene
• 英文别名: 7-dehydrocholesteryl benzoate；7-Dehydrocholesterol benzoate；[(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 1182-06-5
• 化学式: C₃₄H₄₈O₂
• 分子量: 488.754
• InChiKey: IHOQNBAZWVTKFK-BVBBTSNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-脱氢苯甲酸胆固醇 在 盐酸 、 氯仿 作用下， 生成 5α-cholesta-7,14-dien-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Schenck; Buchholz; Wiese, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2696,2699

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 吡啶 作用下， 生成 7-脱氢苯甲酸胆固醇
  参考文献：
  名称：

  Windaus; Lettre; Schenck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 520, p. 98,104

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  维生素 D3 、 苯甲酰氯 、 在 水 、 碳酸氢钠 、 丙酮 、 crude material 、 氯仿 、 7-脱氢苯甲酸胆固醇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 5alpha-胆甾烷-3beta-醇苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Antihypercholesterolemic compounds and related pharmaceutical

  摘要：

  提供了新型抗高胆固醇药物。其中一组化合物的结构式(I)如下：##STR1## 其中R是C-17侧链，R.sup.1是--OH，.dbd.O或类似物，X和Y是N，N.fwdarw.O，CH，C--OH，C--OCH.sub.3或C--Z。提供了使用式(I)化合物或其他新型氧化固醇类似物治疗高胆固醇血症的方法，以及含有这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  US05510340A1

文献信息

• Ramachandran plot on the web
  作者：S.S. Sheik、P. Sundararajan、A.S.Z. Hussain、K. Sekar

  DOI：10.1093/bioinformatics/18.11.1548

  日期：2002.11.1

  Summary: A graphics package has been developed to display the main chain torsion angles phi, psi (φ, Ψ); (Ramachandran angles) in a protein of known structure. In addition, the package calculates the Ramachandran angles at the central residue in the stretch of three amino acids having specified the flanking residue types. The package displays the Ramachandran angles along with a detailed analysis output. This software is incorporated with all the protein structures available in the Protein Databank.

  Availability: This package is available over the world wide web at http://144.16.71.146/rp/ or http://dicsoft1.physics.iisc.ernet.in/rp.

  Contact: [e-mail]

  * To whom correspondence should be addressed.

  † This work is dedicated to Late Professor G. N. Ramachandran.

  摘要：已开发了一个图形软件包，用于显示已知结构蛋白质中的主链扭转角 phi, psi (φ, Ψ)（Ramachandran角度）。此外，该软件包计算了在具有指定侧链残基类型的三个氨基酸延伸中心残基处的Ramachandran角度。该软件包显示Ramachandran角度以及详细的分析输出。该软件已与蛋白质数据库中所有可用的蛋白质结构整合。 可用性：该软件包可通过全球网络访问，网址为 http://144.16.71.146/rp/ 或 http://dicsoft1.physics.iisc.ernet.in/rp。 联系方式：[e-mail] * 请将信函寄至。 † 本工作献给已故教授G. N. Ramachandran。
• 一种用于生产维生素D
  申请人：弘健制药（上海）有限公司

  公开号：CN112608360B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本申请具体公开了一种用于生产维生素D3的7‑去氢胆固醇的制备方法，其包括如下步骤：酯化反应、上溴反应、脱溴反应和皂化水解反应；酯化反应步骤如下：在石油醚中加入胆固醇、缚酸剂和固体催化剂，在氮气氛围下，升温至45‑50℃，然后滴加苯甲酰氯，滴加完毕后，升温至78‑82℃，搅拌反应3‑5h，然后加入蒸馏水淬灭反应，然后过滤，得滤渣和滤液，将滤渣用蒸馏水萃取，将油层进行浓缩，然后加入丙酮，回流反应30‑40min后，降至20‑30℃，过滤，得胆固醇苯甲酸酯；将滤渣进行浸泡，过滤，干燥后，得固体干燥剂，固体干燥剂循环使用；其具有便于催化剂的循环利用的优点。
• The Photochemical Dehydrogenation of Ergosterol and 7-Dehydrocholesterol
  作者：Toshio Ando

  DOI：10.1246/bcsj.14.285

  日期：1939.7

  Ergopinacone and 7-dehydrocholesterol-pinacone have been prepared by two different methods, viz., the boiling method and the carbon dioxide method. The products obtained by the two methods as well as diacetates and dibenzoates derived from them have been compared. It has been indicated that the two methods yield the same products.In conclusion the author wishes to express his hearty thanks to Prof. Y. Urushibara for his kind guidance and encouragement. He acknowledges also his indebtedness to Dr. K. Yamasaki for his advice and kindness in taking absorption spectra, and to Mr. Yasohachi Yamaguchi and to Ozi Seisi Co. for generous help.

  Ergopinacone 和 7-去氢胆固醇-皮那酮通过两种不同的方法制备，即煮沸法和二氧化碳法。比较了这两种方法获得的产品以及从这些产品衍生的二醋酸酯和二苯甲酸酯。结果表明，这两种方法产生相同的产品。最后，作者衷心感谢 Y. Urushibara 教授的指导和鼓励。同时，他也对 K. Yamasaki 博士在吸收光谱方面的建议和善意表示感激，感谢 Yamaguchi Yasohachi 先生以及 Ozi Seisi 公司提供的慷慨帮助。
• Die direkte Photobromierung der Cholesterylester in der Allylstellung (C7-Position). Sterine als ionoide Systeme III
  作者：H. Schaltegger

  DOI：10.1002/hlca.19500330713

  日期：——

  man Cholesterylester höchst einfach mit elementarem Brom und Licht in 7-Stellung bromieren kann, ohne dass die Doppelbindung aufgehoben oder umgelagert wird. Man erhält in ebenso guter Ausbeute wie über den Umweg mit Bromsuccinimid 7-Bromcholesterylester. Der Konstitutionsbeweis wurde durch die verschiedenen Umsetzungen des 7-β-Bromcholesterylbenzoates in bekannte Derivate erbracht.

  已经表明，胆甾醇酯可以很容易地在7位上被元素溴和光溴化，而双键不被破坏或重新排列。获得的收率与用溴代琥珀酰亚胺，7-溴胆固醇酯的绕行率一样好。通过将7-β-溴胆固醇基苯甲酸酯向已知衍生物的各种转化来提供构成的证明。
• 一种7-去氢胆固醇及其制备方法
  申请人：浙江新和成药业有限公司

  公开号：CN113621015B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本申请公开了一种7‑去氢胆固醇及其制备方法，涉及有机合成化学技术领域。一种制备7‑去氢胆固醇的方法，包括将7‑芳基磺酰腙‑3‑胆固醇酯进行脱腙反应，得到包含7‑去氢胆固醇酯的有机层；所述包含7‑去氢胆固醇酯的有机层进行皂化反应，即得7‑去氢胆固醇；其中，所述脱腙反应过程添加酚类自由基捕获剂。本方法能够有效抑制芳构化杂质的生成，其中脱腙皂化两步反应的总收率高达95％，7‑去氢胆固醇的含量高达97％。

表征谱图