5α-cholest-8(14)-en-3β-ol | 566-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholest-8(14)-en-3β-ol
• 英文别名: Doristerol；(3S,5S,9R,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 566-99-4
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: ONYPIMNXSARKFQ-NFTYELEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholest-8(14)-en-3β-ol 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5α-cholest-8(14)-en-3β-yl β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Δ7-胆固醇和Δ8(14)-胆固醇衍生物的合成和抗炎作用

  摘要：

  在这项研究中，胆固醇衍生物 Δ 7 -cholestenol 和 Δ 8(14) -cholestenol 的O -糖苷是通过 Schmidt 糖基化与各种糖基亚胺酯制备的。此外，通过炔丙基 Δ 8(14) - 胆甾醇与糖基叠氮化物的“点击”反应，制备了 Δ 8(14) - 胆甾醇的 1,2,3-三唑连接的N-糖苷。研究了这些分子的抗炎活性，以抑制 CCL17 和 CCL22 的 mRNA 表达活性，它们是特应性皮炎的重要生物标志物。O - 和N - 糖苷 Δ 7 -胆甾醇和 Δ 8(14)观察到-胆固醇在体外表现出良好的抗炎活性。特别是， Δ 8(14) -胆固醇的 1,2,3-三唑连接的N-糖苷在体外表现出与O-糖苷相似的抗炎活性，预计在体内更有效，因为它具有更好的稳定。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2022.109043
• 作为产物：
  描述：

  7-脱氢醋酸胆固醇 在 钯 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 5α-cholest-8(14)-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Schenck; Buchholz; Wiese, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2696,2699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zur Dehydrobromierung von 7-Brom-cholesteryl-benzoat: Abnorme Produkte
  作者：F. Hunziker、F. X. Müllner、K. G. Reuteler、H. Schaltegger

  DOI：10.1002/hlca.19550380535

  日期：——

  Verschiedene Beobachtungen bei der Dehydrobromierung von 7-Brom-cholesterylbenzoat werden mitgeteilt.

  报道了关于7-溴-胆固醇基苯甲酸酯的脱氢溴化的各种观察结果。
• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20010003782A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  Certain novel sterol derivatives can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells.

  某些新型甾醇衍生物可以用于调节卵母细胞和雄性生殖细胞的减数分裂。
• Liquid crystalline doristerol-containing organosiloxanes
  申请人：Consortium fur elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：US05695680A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  The liquid crystalline organosiloxanes contain per molecule at least one doristeryl group bonded at the 3.beta. position and can be used as right-handed filter materials and optical media.

  液晶有机硅烷分子中至少含有一个在3.beta.位置上连接的多利斯特基团，可用作右旋滤光材料和光学介质。
• Optical elements having image-forming, color- and polarization-selective
  申请人：Consortium fur elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：US05682212A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  The invention relates to optical elements having image-forming, color- and polarization-selective reflection and containing cholesteric liquid crystals, and to the preparation and use of these elements. In the wavelength- and polarization-selective elements which form an optical image, at least one cholesteric liquid crystal is enclosed in the cavity of constant thickness between two light-transmitting substrates having curved surfaces in such a way that the helix axis of the liquid crystal is aligned perpendicular to the curved surface of the light-transmitting substrates. The elements are suitable for use as beam splitters or recombiners in projection displays.

  本发明涉及具有成像、颜色和极化选择性反射的光学元件，其中包含胆甾型液晶，并涉及这些元件的制备和使用。在波长和极化选择性元件中，至少一个胆甾型液晶被封装在两个透光基板之间的恒定厚度的腔体中，这两个透光基板具有曲面，使液晶的螺旋轴垂直于透光基板的曲面。这些元件适用于用作投影显示中的光束分束器或重组器。
• Synthesis of 14.beta.-cholest-5-en-3.beta.-ol
  作者：Mario Anastasia、Antonio Scala、Giovanni Galli

  DOI：10.1021/jo00868a030

  日期：1976.3