cholest-7-en-3β,5α,6β-triol | 15361-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-7-en-3β,5α,6β-triol
• 英文别名: cholest-7-ene-3β,5α,6β-triol；(3β,5α,6β)-3,5,6-triol-cholest-7-ene；Cholest-7-en-3beta,5alpha,6beta-triol；(3S,5R,6R,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,5,6-triol
• CAS: 15361-40-7
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: CGIQOEIJAPKYHG-OGONVDTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5α,6β-dihydroxy-5α-cholest-7-en-3β-yl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cholest-7-en-3β,5α,6β-triol
  参考文献：
  名称：

  Pyridine-idnduced dishielding of 4-methylene protons for the determination of C-6 stereochemistry of sterols having a 5.ALPHA.,6-diol moiety. Revision of the C-6 stereochemistry of marine sterol isolated from a sponge, Dysidea sp.

  摘要：

  通过吡啶诱导去屏蔽的质子核磁共振方法，展示了在具有5α, 6β-二醇基团的甾醇C-6位的立体化学分配中的应用。因此，像胆甾-7-烯-3β, 5α, 6α-三醇（8）这样的6α-异构体的4α-氢共振在大约3.0 ppm处被观察到，而像胆甾-7-烯-3β, 5α, 6β-三醇（10）这样的6β-异构体的4β-氢共振同样在大约3.0 ppm处被观察到。该方法被应用于从海绵Dysidea sp.分离出的海洋甾醇（4），并得出结论，结构应修订为6α-异构体（5），而非报告的6β-异构体（4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3129

文献信息

• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20010005757A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  Certain compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted i.a. from bull testes and from human follicular fluid, can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells. Some of these compounds are useful in the treatment of infertility, whereas other compounds are useful as contraceptives. These compounds have the structural formula 1 wherein the substituents are as defined in the specification.

  某些化合物在结构上与可以从公牛睾丸和人类卵泡液中提取的天然化合物相关，可用于调节卵母细胞和男性生殖细胞中的减数分裂。其中一些化合物对治疗不孕症有用，而其他化合物则可用作避孕药。这些化合物具有结构式，其中取代基如规范中定义。
• A Concise Synthesis of 24,25-Dihydro-6-epi-Monanchosterol A
  作者：Hans-Günther Schmalz、Ömer Taspinar、Vladimir Kjartan Stojadinovic、Jörg-Martin Neudörfl

  DOI：10.1055/a-1480-5225

  日期：2021.7

  We report the first synthetic entry to a steroid with an unusual bicyclo[4.3.1]dec-3-en-10-one A/B ring substructure as a close structural analogue of the anti-inflammatory monanchosterols. Under optimized conditions, regioselective cis-dihydroxylation of the Δ5-double bond of 7-dehydrocholesterol and subsequent Criegee oxidation yields the corresponding 5,6-seco-steroid as a pure Z-isomer which upon

  我们报告首次合成的类固醇具有非同寻常的双环[4.3.1] dec-3-en-10-one A / B环亚结构，作为抗炎性莫安可固醇的紧密结构类似物。在最佳条件下，7-脱氢胆固醇的Δ5-双键的区域选择性顺式二羟基化和随后的Criegee氧化产生相应的5,6-seco-类固醇，为纯Z-异构体，在MeOH中用K2CO3处理后，非对映选择性地得到24,25分子内羟醛加成反应（环化）生成-dihydro-6-epi-monanchosterolA。所开发的三步序列以17％的总收率进行，而无需任何保护基。标题化合物通过X射线晶体学表征。
• Stereoselective synthesis and solvolytic behavior of the isomeric 7-dehydrocholesterol 5,6-oxides
  作者：Dennis P. Michaud、Nashaat T. Nashed、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/jo00211a009

  日期：1985.5
• Synthesis of 5α-cholest-7-ene-3β,5,6β-triol and its 6α-isomer
  作者：N. V. Kovganko、S. K. Ananich

  DOI：10.1007/bf00630454

  日期：1992.11
• MEIOSIS REGULATING COMPOUNDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0946584A1

  公开（公告）日：1999-10-06