9β-cholestadien-(5,7)-ol-(3β) | 10346-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9β-cholestadien-(5,7)-ol-(3β)
• 英文别名: (10R)-3c-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(9cH.14tH)-Δ^5.7-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Hydroxy-10.13-dimethyl-17β-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-9β-gonadien-(5.7)；(3S,9R,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 10346-44-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: UCTLRSWJYQTBFZ-LQCCRBSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9β-cholestadien-(5,7)-ol-(3β) 生成 3Β,6Z-9,10-断胆甾基-5(10),6,8-三烯甘油酯-3
  参考文献：
  名称：

  MALATESTA, V.;WILLIS, C.;HACKETT, P. A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9β-cholestadien-(5,7)-ol-(3β)
  参考文献：
  名称：

  具有脂肪族侧链的新型甾体 5α,8α-内过氧化物衍生物作为潜在抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点过氧化麦角甾醇是通过光氧化反应合成的。合成了一系列具有脂肪族侧链的甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物。X 射线晶体学支持内过氧化物的立体化学。化合物 5b 和 14d 表现出良好的抗增殖活性对抗 HepG2 细胞。摘要受我们先前筛选的天然过氧化麦角甾醇 (EP) 显着抗癌活性的启发，设计、合成了一系列新型甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物 5a-d 和 14a-f，并对其进行了生物学评估。体外抗增殖抑制和细胞毒活性。结果表明，这些化合物中的大多数对所测试的癌细胞系（即 HepG2、SK-Hep1、MDA-MB-231 和 MCF-7）显示出中等至优异的抗增殖作用。其中，化合物5b和14d表现出较好的抑制活性（5b和14d对HepG2的IC50分别为8.07和9.50μM）。构效关系表明，将过氧化物桥与 C-5 和 C-8 位置的类固醇支架与

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2017.05.013

文献信息

• Windaus; Deppe; Roosen-Runge, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 537, p. 1,5
  作者：Windaus、Deppe、Roosen-Runge

  DOI：——

  日期：——
• STAMATOV, STEPHAN D., CHEM. AND PHYS. LIPIDS, 50,(1989) N, C. 79-82
  作者：STAMATOV, STEPHAN D.

  DOI：——

  日期：——
• FASSLER, D.;GIESING, S.;ILGE, H. D.;REICHENBAECHER, M.;SCHOENECKER, B.
  作者：FASSLER, D.、GIESING, S.、ILGE, H. D.、REICHENBAECHER, M.、SCHOENECKER, B.

  DOI：——

  日期：——
• DOLLE, ROLAND E.;SCHMIDT, STANLEY J.;EGGLESTON, DRAKE;KRUSE, LAWRENCE I., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1563-1566
  作者：DOLLE, ROLAND E.、SCHMIDT, STANLEY J.、EGGLESTON, DRAKE、KRUSE, LAWRENCE I.

  DOI：——

  日期：——