5α-cholest-7-ene-3β,6α-diol | 2259-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholest-7-ene-3β,6α-diol
• 英文别名: (3S,5S,6S,9R,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol
• CAS: 2259-91-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: IEWLYIHXEOOXNN-LHCAAIPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholest-7-ene-3β,6α-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以280 mg的产率得到3β-hydroxy-5α-cholest-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  海星皂苷。第5部分。苦味甙A的结构，一种来自海星Echinaster sepositus的新型甾体环状糖苷

  摘要：

  海星Echinaster sepositus的有毒主要皂苷已被完全鉴定。该结构是具有独特因为它既有Δ 7，3β，6β二氧化-23- oxosteroidal部分和糖部分[β- d -glucopyranosyl-（1→2）-β- d -galactopyranosyl-（1→2 ）-β- D-葡糖醛酸吡喃糖基]，它连接了类固醇的C-3和C-6原子。类固醇的3β-羟基与葡萄糖醛酸酯单元形成O-缩醛键，而吡喃葡萄糖基单元的HO-C（6‴）与糖苷配基的C-6连接，形成6β - O-醚基连锁。

  DOI：

  10.1039/p19810001855
• 作为产物：
  描述：

  7-去氢胆固醇 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 生成 5α-cholest-7-ene-3β,6α-diol
  参考文献：
  名称：

  使用区域选择性和立体选择性硼氢化法制备蜕皮甾类前体的新途径

  摘要：

  我们使用区域选择性和立体选择性硼氢化方法开发了一条新的蜕皮类固醇前体途径。3,3-（乙撑二氧基）-胆甾醇-5,7-二烯的氢硼化（分两步从7-脱氢胆固醇中），然后用碱性过氧化氢氧化，生成3,3-（乙撑二氧基）-5β-胆甾醇7- en-6β-ol（与7-脱氢胆固醇的相同反应仅产生5α-醇（OH-6α），从而阻止了5β-类固醇的合成）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96160-5

文献信息

• Starfish saponins. Part 5. Structure of sepositoside A, a novel steroidal cyclic glycoside from the starfish Echinaster sepositus
  作者：Francesco De Simone、Antonio Dini、Estea Finamore、Luigi Minale、Cosimo Pizza、Raffaele Riccio、Franco Zollo

  DOI：10.1039/p19810001855

  日期：——

  The toxic major saponin from the starfish Echinaster sepositus, has been completely characterized. The structure is unique having as it does both a Δ7,3β,6β-dioxygenated-23-oxosteroidal moiety and a sugar moiety [β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl] which bridges the C-3 and C-6 atoms of the steroid. The 3β-hydroxy-group of the steroid forms an O-acetal linkage

  海星Echinaster sepositus的有毒主要皂苷已被完全鉴定。该结构是具有独特因为它既有Δ 7，3β，6β二氧化-23- oxosteroidal部分和糖部分[β- d -glucopyranosyl-（1→2）-β- d -galactopyranosyl-（1→2 ）-β- D-葡糖醛酸吡喃糖基]，它连接了类固醇的C-3和C-6原子。类固醇的3β-羟基与葡萄糖醛酸酯单元形成O-缩醛键，而吡喃葡萄糖基单元的HO-C（6‴）与糖苷配基的C-6连接，形成6β - O-醚基连锁。
• Structure elucidation and synthesis of 3β,6α-dihydroxy-9-oxo-9, 11-seco-5α-cholest-7-en-11-al, a novel 9,11-secosterol from the sponge .
  作者：Anna Migliuolo、Vincenzo Piccialli、Donato Sica

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81948-7

  日期：1991.9

  A novel 9,11-secosterol, 3β,6α-dihydroxy-9-oxo-9,11-seco-5α-cholest-7-en-11-al (1) , has been isolated from the marine sponge and its structure deduced by analysis of spectral data including 1H NMR COSY and 1H13C correlation NMR experiments. The structure of 1 was confirmed by synthesis starting from 7-dehydrocholesterol.

  从海洋海绵中分离到了一种新型的9,11-甾醇3β，6α-二羟基-9-oxo-9,11-seco-5α-胆固醇7-en-11-al（1），并推导了其结构。通过分析包括1 H NMR COZY和1 H and 13 C相关NMR实验的光谱数据。从7-脱氢胆固醇开始的合成证实了1的结构。
• STEROL DERIVATIVE
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2457923B1

  公开（公告）日：2016-01-27
• Hydroboration—IV
  作者：L. Caglioti、G. Cainelli、G. Maina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99360-3

  日期：1963.1
• US8952003B2
  申请人：——

  公开号：US8952003B2

  公开（公告）日：2015-02-10