5α-Cholest-6-en-3β-ol | 22420-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Cholest-6-en-3β-ol
• 英文别名: (3S,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 22420-06-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: QGXDSTQHHLUNOW-QCYZZNICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Cholest-6-en-3β-ol 在 三丁基膦 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海星环类固醇苷的全合成。第 2 部分，通过分子内醚化合成模型

  摘要：

  Sepositoside A ( 1 ) 是一种原型环状类固醇糖苷，带有由类固醇骨架和 1,2-反式连接的三糖组成的混合 16 元环。在此，我们报告了两种简化类似物的权宜之计，其中应变 16 元环是通过 Au(I) 催化的醇分子内加成环氧化物而构建的。相关类固醇三糖中的类似大醚化已得到深入研究，但未能提供 Sepositoside A 的大环骨架。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200786
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholestane-3β,6β-diol 3-acetate 在 氢氧化钾 作用下， 220.0~340.0 ℃ 、1.87 kPa 条件下， 生成 5α-Cholest-6-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  517.分子旋转差异法在类固醇上的应用。第十二部分。胆甾6烯-3- β醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002459

文献信息

• �ber Steroide und Sexualhormone. 150. Mitteilung. �ber ?7-Cholestenol-(3)
  作者：Pl. A. Plattner、H. Heusser、F. Troxler、A. Segre

  DOI：10.1002/hlca.19480310326

  日期：——

  Durch thermische Zersetzung von 3β-Acetoxy-7„β”-oxy-cholestan- 7 - benzoat bzw. 7 -Anthrachinon- β - carboxylat konnte ein isomeres Cholestenol hergestellt werden, das in seinen Eigenschaften vom bekannten γ-Cholestenol stark abweicht. Es wird vermutet, dass in dieser Verbindung das reine Δ7,8-Cholestenol-(3) vorliegt.

  3β-乙酰氧基-7“β”-氧-胆甾烷-7-苯甲酸酯或7-蒽醌-β-羧酸酯的热分解使得可以生产性质与已知的γ-胆甾醇大不相同的异构胆甾醇。假定纯Δ 7,8 -Cholestenol-（3）存在于该化合物。
• The Hydration of Unsaturated Steroids by the Brown Hydroboration Reaction. I. Monounsaturated Steroids
  作者：Manasse Nussim、Yehuda Mazur、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/jo01028a032

  日期：1964.5
• Exploration of the effects of linker chain modifications on anti-HIV activities in a series of cosalane analogues
  作者：W. Marek Golebiewski、Robert F. Keyes、Mark Cushman

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00159-9

  日期：1996.10

  The effects of linker chain modifications were investigated in a series of cosalane analogues. The modifications investigated included: (1) shortening the three-carbon linker chain between the dichlorodisalicylmethane and the cholestane moiety by one carbon atom; (2) lengthening the linker chain by one carbon; (3) hydrogenation of the double bond in the linker chain; (4) changing the point of attachment of the linker chain from C-3 to C-6; (5) insertion of a phosphate between the steroid and the linker chain. With the exception of the phosphate modification, which abolished anti-HIV activity and increased cytotoxicity, the linker chain modifications produced relatively minor changes in anti-HIV activity and increased cytotoxicity, the linker chain modifications produced relatively minor changes in anti-HIV potency. The steroid and attached linker chain of cosalane therefore appear only to provide a general lipophilic appendage for the dichlorodisalicylmethane pharmacophore.
• Barnes,M.H.; Whalley,W.B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 828 - 832
  作者：Barnes,M.H.、Whalley,W.B.

  DOI：——

  日期：——
• 431. Steroids and walden inversion. Part LIV. The Grignard oxygenation of epicholesteryl bromide and partial synthesis of 3α-hydroxycholest-6-ene
  作者：C. W. Shoppee、T. F. Holley、G. P. Newsoroff

  DOI：10.1039/jr9650002349

  日期：——