(3beta,6E)-9,10-开链胆甾-5(10),6,8-三烯-3-醇 | 17592-07-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3beta,6E)-9,10-开链胆甾-5(10),6,8-三烯-3-醇
• 英文名称: tachysterol₃
• 英文别名: tachysterol；Tachysterol 3；(1S)-3-[(E)-2-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]ethenyl]-4-methylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 17592-07-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: YUGCAAVRZWBXEQ-FMCTZRJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量，超声处理）、乙酸乙酯（少量溶解）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，避光，惰性气体

制备方法与用途

生物活性方面，Tachysterol 3 是维生素 D 光合作用的副产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta,6E)-9,10-开链胆甾-5(10),6,8-三烯-3-醇 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 双氢速甾醇 3
  参考文献：
  名称：

  AgDRIFT 模型中 AgDISP 空中喷雾算法的评估

  摘要：

  通过将模型模拟与喷雾漂移工作组收集的现场试验数据进行比较，对 AgDRIFT 模型中包含的模拟空中施用的农药的场外漂移和沉积的 AgDISP 算法进行了系统评估。用于模型评估的田间试验数据包括在广泛的应用和气象条件下对典型农业空中应用的 161 次单独试验。模型模拟的输入包括有关飞机和喷涂设备、喷涂材料、气象和场地几何形状的信息。模型输入数据集是独立于现场沉积结果生成的，即，模型输入绝不会被更改或选择以提高模型输出与现场结果的拟合度。AgDRIFT 显示出与许多应用变量（例如，液滴大小、应用高度、风速）的现场观测相似的响应。然而，AgDRIFT 对蒸发效应很敏感，远场中的模拟沉积对湿球下降有反应，而现场观察则没有。该模型倾向于高估相对于远场距离的现场数据的沉积速率，特别是在蒸发条件下。AgDRIFT 与估算管理人类、作物、牲畜和生态暴露所需的近场缓冲区的现场结果非常一致。该模型倾向于高估相

  DOI：

  10.1002/etc.5620210328
• 作为产物：
  描述：

  3Β,6Z-9,10-断胆甾基-5(10),6,8-三烯甘油酯-3 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3beta,6E)-9,10-开链胆甾-5(10),6,8-三烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Polyene 21Ag and 11Bu states and the photochemistry of previtamin D3

  摘要：

  The quantum yields of the photoproducts from previtamin D3 were measured at different wavelengths with monochromatic irradiation. While the quantum yield for the cis-trans isomerization decreases with increasing wavelength near 303 nm, the ones for formation of the ring-closure products increase dramatically. This increase in photocyclization yield with decreasing photon energy is attributed to the involvement of both the 1B and 2A excited states of previtamin D3. This hypothesis is supported by measurements of the previtamin D3 fluorescence spectrum, fluorescence lifetime, wavelength dependence of the fluorescence quantum yield, and temperature dependence of fluorescence intensity. All of these data are integrated into a potential energy surface diagram that is consistent with both the photochemical and spectroscopic behavior.

  DOI：

  10.1021/ja00022a025

文献信息

• Effects of Surface Adsorption and Confinement on the Photochemical Selectivity of Previtamin D₃ Adsorbed within Porous Sol−Gel Derived Alumina
  作者：Forrest S. Schultz、Marc A. Anderson

  DOI：10.1021/ja9804767

  日期：1999.6.1

  adsorbed within SGD-alumina with a pore size of 10−20 A. This result is attributed to a confinement effect that inhibits the cis−trans isomerization of P3 to T3. In addition to the confinement effect on the photochemical selectivity, it was found that the adsorption characteristics of 7D to the surface of SGD-alumina also play a critical role in the photochemical selectivity. The results indicate that confinement

  已经证明多孔溶胶-凝胶衍生 (SGD) 氧化铝可以作为一种有效的微生物介质，在其中进行尺寸或形状选择性的有机转化。对于封装在 SGD-氧化铝中的 7-脱氢胆固醇 (7D) 的光解，发现 7D 的吸附特性和 SGD-氧化铝的孔径极大地影响了前维生素 D3 顺反异构化为速甾醇的光化学选择性. 前维生素 D3 (P3) 与速甾醇 (T3) 的比率增加是通过光解吸附在孔径为 10-20 A 的 SGD-氧化铝中的 7D 获得的。该结果归因于抑制顺式的限制效应 - P3 反式异构化为 T3。除了对光化学选择性的限制作用外，发现 7D 对 SGD-氧化铝表面的吸附特性也在光化学选择性中起关键作用。结果表明，除了化学吸附外，禁闭...
• Biomimetic Synthesis of Chaxine and its Related Compounds
  作者：Misaki Niki、Yushi Hirata、Atsuo Nakazaki、Jing Wu、Hirokazu Kawagishi、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03482

  日期：2020.4.3

  The highly oxidized natural products chaxine B and BB have been synthesized from ergosterol in eight steps according to a route inspired by their proposed biosynthesis; key steps were an oxidative cascade from a furan intermediate to an enol ester using MCPBA, followed by diastereoselective epoxidation and acyloxy migration. This concise synthesis resulted in the revision of the structures of chaxine

  根据麦角固醇拟议的生物合成方法，由麦角固醇分八步合成了高度氧化的天然产物Chaxine B和BB。关键步骤是使用MCPBA将呋喃中间体氧化成烯醇酯的氧化级联反应，然后进行非对映选择性环氧化和酰氧基迁移。这种简洁的合成方法改变了Chaxine B及其天然类似物的结构，并合成了这些天然产物的非天然类似物用于生物学研究。
• Enzymatic Production or Chemical Synthesis and Uses for 5,7-Dienes and UVB Conversion Products Thereof
  申请人：Slominski Andrej

  公开号：US20120258938A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Provided herein are steroidal compounds that are androsta-5,7-dienes or pregna-5,7-dienes and ultraviolet B (UVB) conversion products thereof and cholecalciferol derivatives hydroxylated at one or more of C1, C17, C20, C23, C24, C25, and C26 which includes pharmaceutical, cosmeceutical or nutraceutical compositions of the steroidal compounds as shown in Tables 1A, 2A and 3. Also provided is a method for producing hydroxylated metabolites of cholecalciferol via CYP11A1, CYP24, CYP27A1, or CYP27B1 enzyme systems where the hydroxylase has an activity to hydroxylate position C1 or C20 or other position of the sidechain of a secosteroid or its 5,7-dieneal precursor and the hydroxylated metabolites so produced. Methods are provided for inhibiting proliferation of either a normally or abnormally proliferating cell, for modifying immune activity, or for treating a condition associated with the proliferating or quiescent cell or immune cells by contacting the cell with or administering any of the compounds described herein.

  本文提供的是雄甾-5,7-二烯或孕甾-5,7-二烯及其紫外线B（UVB）转化产物和羟化在C1、C17、C20、C23、C24、C25和C26上的胆钙醇衍生物，其中包括表1A、2A和3中所示的雄甾类化合物的制药、化妆品或营养品组合物。同时，本文还提供了一种通过CYP11A1、CYP24、CYP27A1或CYP27B1酶系统产生羟化代谢产物的方法，其中羟化酶具有羟化分裂素或其5,7-二烯前体的侧链的C1或C20或其他位置的活性，以及由此产生的羟化代谢产物。本文还提供了一种通过接触或给予本文所述的任何化合物来抑制正常或异常增殖细胞的增殖，修饰免疫活性或治疗与增殖或静止细胞或免疫细胞相关的疾病的方法。
• An evaluation of the biologic activity and vitamin D receptor binding affinity of the photoisomers of vitamin D3 and previtamin D3
  作者：Tai C Chen、Kelly S Persons、Zhiren Lu、Jeffrey S Mathieu、Michael F Holick

  DOI：10.1016/s0955-2863(00)00077-2

  日期：2000.5

  Skin is in the site of previtamin D3 and vitamin D3 synthesis and their isomerization in response to ultraviolet irradiation. At present, little is known about the function of the photoisomers of previtamin D3 and the vitamin D3 in skin cells. In this study we investigated the antiproliferative activity of the major photoisomers and their metabolites in the cultured human keratinocytes by determining

  皮肤位于维生素原D3和维生素D3的合成位置，并且它们在紫外线照射下会发生异构化。目前，关于维他命原D3和维生素D3的光异构体在皮肤细胞中的功能知之甚少。在这项研究中，我们通过确定它们对3H-胸苷掺入DNA的影响，研究了主要的光异构体及其代谢产物在培养的人角质形成细胞中的抗增殖活性。我们的研究结果表明，在10（-8）和10（-6）M处均呈剂量依赖性。Lumisterol，tachysterol3、5,6-trans-vitamin D3和25-hydroxy-5,6-trans-vitamin D3仅在10（-6）M时诱导显着抑制.25-Hydroxytachysterol3大约高10到100倍活性比tachysterol3高。7-脱氢胆固醇即使在10（-6）M时也没有活性。25-羟基tachysterol3、25-羟基-5,6-反式维生素D3和5,6-反式维生素D3的维生素D受体（VDR）的解离常数分别为22、58和560
• Steroid kit and foamable composition and uses thereof
  申请人：Friedman Doron

  公开号：US20060018937A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  A composition and therapeutic kit including an aerosol packaging assembly including a container accommodating a pressurized product and an outlet capable of releasing a foamable composition, including a steroid as a foam. The pressurized product includes a foamable composition including: a container accommodating a pressurized product; and an outlet capable of releasing the pressurized product as a foam; wherein the pressurized product comprises a foamable composition including: i. a steroid; ii. at least one organic carrier selected from the group consisting of a hydrophobic organic carrier, a polar solvent, an emollient and mixtures thereof, at a concentration of about 2% to about 50% by weight; iii. a surface-active agent; iv. about 0.01% to about 5% by weight of at least one polymeric additive selected from the group consisting of a bioadhesive agent, a gelling agent, a film forming agent and a phase change agent; v. water; and vi. liquefied or compressed gas propellant at a concentration of about 3% to about 25% by weight of the total composition. The composition further may include a therapeutically active foam adjuvant, selected from the group consisting of a fatty alcohol, a fatty acid, a hydroxyl fatty acid; and mixtures thereof.

  一种组合物和治疗包，包括一个气雾剂包装组件，其中包括一个容纳加压产品的容器和一个能够以泡沫形式释放可发泡组合物（包括类固醇）的出口。加压产品包括可发泡组合物，其中可发泡组合物包括：容纳加压产品的容器；以及能够将加压产品作为泡沫释放的出口；其中加压产品包括可发泡组合物，其中可发泡组合物包括： i. 类固醇； ii. 至少一种有机载体，选自由疏水性有机载体、极性溶剂、润肤剂及其混合物组成的组，浓度为约 2%至约 50%（按重量计）； iii.约 0.01%至约 5%（按重量计）的至少一种聚合物添加剂，该聚合物添加剂选 自生物粘合剂、胶凝剂、成膜剂和相变剂组成的组； v. 水；以及 vi. 液化或压缩气体推进剂，其浓度约为总组合物的 3%至约 25%（按重量计）。该组合物还可包括一种治疗活性泡沫佐剂，选自脂肪醇、脂肪酸、羟基脂肪酸及其混合物组成的组。