7-氧代胆甾-5-烯-3-beta-基乙酸酯 | 809-51-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 7-氧代胆甾-5-烯-3-beta-基乙酸酯
• 英文名称: 7-ketocholesteryl acetate
• 英文别名: 3β-acetoxycholest-5-en-7-one；3β-acetoxycholest-5-ene-7-one；7-ketocholesterol acetate；7-oxocholesterol acetate；3β-acetoxy-5-cholesten-7-one；7-Oxocholesteryl acetate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-oxo-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 809-51-8
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃
• 分子量: 442.682
• InChiKey: PMBSWZWCNKVWLV-OLVLZXMISA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  526.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微、超声处理）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氧代胆甾-5-烯-3-beta-基乙酸酯 在 盐酸 、 lithium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 环己烯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 维生素 D3
  参考文献：
  名称：

  一种以豆甾醇为原料制备维生素D

  摘要：

  本发明提供一种以豆甾醇为原料制备维生素D

  公开号：

  CN112745253B
• 作为产物：
  描述：

  7α-bromocholesterol acetate 在 1,4-二氧六环 、 chromium(VI) oxide 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-氧代胆甾-5-烯-3-beta-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  363. 甾醇组的研究。L 部分：7-取代的胆固醇衍生物及其立体化学（第 III 部分）。7-烷氧基胆固醇衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001798

文献信息

• Ammonium Formate/Palladium on Carbon: A Versatile System for Catalytic Hydrogen Transfer Reductions of Carbon-Carbon Double Bonds
  作者：Zdzisław Paryzek、Hanna Koenig、Bartłomiej Tabaczka

  DOI：10.1055/s-2003-41024

  日期：——

  Various carbon-carbon double bonds in olefins and α,β-unsaturated ketones were effectively reduced to the corresponding alkanes and saturated ketones, using ammonium formate as a hydrogen transfer agent in the presence ofPd/C as catalyst in refluxing methanol.

  以甲酸铵为氢转移剂，Pd/C为催化剂，甲醇回流。
• 甾体锌金属配合物及其制备方法和在制备抗胃 癌药物中的应用
  申请人：广西师范学院

  公开号：CN103254266B

  公开（公告）日：2016-04-13

  一种甾体锌金属配合物及其制备方法和在制备抗胃癌药物中的应用。配合物的化学名称是：二氯·[3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-缩氨硫脲-N,S]合锌(II)，结构式如下：制备方法包括如下步骤：1)3β-乙酰氧基胆甾-5-烯的制备；2)3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-酮的制备；3)3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-缩氨硫脲的制备；4)二氯·[3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-缩氨硫脲-N,S]合锌(II)的制备。经体外抗肿瘤实验表明，本发明的二氯·[3β-乙酰氧基胆甾-5-烯-7-缩氨硫脲-N,S]合锌(II)化合物具有强的抗胃癌活性。
• <i>J</i>-Based Analysis and DFT-NMR Assignments of Natural Complex Molecules: Application to 3β,7-Dihydroxy-5,6-epoxycholestanes
  作者：Jesús Javier Poza、Carlos Jiménez、Jaime Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200800358

  日期：2008.8

  four 3β,7-hydroxy-5,6-epoxycholestanes were easily prepared from cholesterol, and their NMR spectroscopic data were experimentally obtained from 1D and 2D NMR experiments. An exhaustive QM-J-based analysis was then performed to replicate the experimental H–H and C–H coupling constants as well as the 13C NMR chemical shifts. The B3LYP GIAO methodology with the 6-311-G(d,p) basis set was chosen and showed

  为了重现环氧和羟基官能团的立体化学配置，从胆固醇中很容易制备了四种 3β,7-羟基-5,6-环氧胆甾烷，它们的核磁共振光谱数据是从一维和二维核磁共振实验中获得的。然后进行基于 QM-J 的详尽分析以复制实验 H-H 和 C-H 耦合常数以及 13C NMR 化学位移。选择了具有 6-311-G(d,p) 基组的 B3LYP GIAO 方法，并表明从环 A 和 B 获得的数据足以计算 5,6-环氧基和 7-羟基的正确立体化学. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 7-DEHYDROCHOLESTEROL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 7-DÉSHYDROCHOLESTÉROL
  申请人：FERMENTA BIOTECH LTD

  公开号：WO2015170341A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The invention discloses an improved cost-effective process for preparation of 7-Dehydrocholesterol of formula I with good yield and purity, comprising:a) epimerizing 7(alpha+beta) bromo protected cholesterol in presence of tetrabutyl ammonium bromide in toluene or a ketonic solvent or combinations thereof to obtain predominantly 7.alpha-bromo 3-protected cholesterol; b) Reacting 7.apha-bromo 3- protected cholesterol with substituted or unsubstituted thiophenol or its salts in presence of a liquor ammonia to obtain predominantly 7.beta.-thiophenyl)-3-protected cholesterol; c) Oxidizing 7. beta. - thiophenyl 3-protected cholesterol in presence of Cumene hydrogen peroxide and Titanium tetraisopropoxide to obtain 7. beta. -phenyl sulfoxide 3-protected cholesterol; d) Converting 7. beta. -phenyl sulfoxide 3-protected cholesterol into 7-Dehydro 3-protected cholesterol in presence of base; e) purifying 7-Dehydro 3-protected cholesterol by suspending in a suitable organic solvent; and f) Deprotecting the 7-Dehydro 3-protected cholesterol by treating with alkali in presence of methanol to obtain 7-Dehydrocholesterol followed by purification of 7-Dehydrocholesterol from an organic solvent.

  该发明揭示了一种改进的经济有效的制备式I的7-去氢胆固醇的过程，具有良好的产率和纯度，包括：a)在甲苯或酮溶剂或它们的组合物中存在四丁基溴化铵的情况下，使7（α+β）溴保护的胆固醇发生对映异构化，以获得主要为7α-溴3-保护的胆固醇；b)在液氨存在下，将7α-溴3-保护的胆固醇与取代或未取代的硫酚或其盐反应，以获得主要为7β-硫酚基）-3-保护的胆固醇；c)在顺酚过氧化氢和四异丙氧基钛存在下，氧化7β-硫酚基3-保护的胆固醇，以获得7β-苯基亚砜3-保护的胆固醇；d)在碱存在下，将7β-苯基亚砜3-保护的胆固醇转化为7-去氢3-保护的胆固醇；e)通过悬浮在适当的有机溶剂中纯化7-去氢3-保护的胆固醇；f)在甲醇存在下，通过用碱处理来去保护7-去氢3-保护的胆固醇，以获得7-去氢胆固醇，然后从有机溶剂中纯化7-去氢胆固醇。
• 7-酮基胆甾醇-9-羧基壬烷及其荧光标记物的 合成方法
  申请人：大连大学

  公开号：CN105859815B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明涉及一种7‑酮基胆甾醇‑9‑羧基壬烷及其荧光标记物的合成方法。本发明以胆固醇和壬二酸为原料，以1,3‑二环已基碳化二亚胺和4‑二甲氨基吡啶作为合成反应的催化剂，二氯甲烷作为溶剂，建立氧化体系并通过建立脂缩反应等最终得到7‑酮基胆甾醇‑9‑羧基壬烷。本发明提供了一种操作简便、原料易得，杂质含量少、生产成本低的7‑酮基胆甾醇‑9‑羧基壬烷的合成方法，以及提供一种引入NBD‑荧光基团的7‑酮基胆甾醇‑9‑羧基壬烷的合成方法，在保证其基本骨架结构的基础上引入NBD‑荧光基团，最终合成NBD‑oxLig‑1，使7‑酮基胆甾醇‑9‑羧基壬烷(oxLig‑1)可自发荧光，为其在细胞生物学中的示踪应用。

表征谱图