3Β,9Β,10Alpha-胆甾-5,7-二烯-3-醇 | 5226-01-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3Β,9Β,10Alpha-胆甾-5,7-二烯-3-醇
• 中文别名: 3Β,9Β,10Α-胆甾-5,7-二烯-3-醇；光甾醇3；3Β,9Β,1Α-胆甾-5,7-二烯-3-醇;光甾醇 3;胆钙化固醇C;胆钙化醇EP杂质C；3Β,9Β,1Α-胆甾-5,7-二烯-3-醇
• 英文名称: Lumisterol₃
• 英文别名: lumisterol 3；lumisterol3；lumisterol；Lumisterin₃；(10S)-3t-Hydroxy-10r.13t-dimethyl-17t-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(9tH.14cH)-Δ^5.7-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；(3S,9R,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 5226-01-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: UCTLRSWJYQTBFZ-XMVWLVNMSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 - 76°C
• 沸点：
  493.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

生物活性 Lumisterol 3 (纯度＞90%)，化学名为(9β,10α-胆固醇-5,7-二烯-3β-醇)，是一种正常的人分泌甾体类代谢产物，属于维生素 D3 的光异构体衍生物。Lumisterol 3 可用于制备维生素 D 类似物。

靶点 Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3Β,9Β,10Alpha-胆甾-5,7-二烯-3-醇 生成 3Β,6Z-9,10-断胆甾基-5(10),6,8-三烯甘油酯-3
  参考文献：
  名称：

  波长和构象对维生素D及相关共轭三烯光化学的影响

  摘要：

  在各种条件下的辐照实验确定，共轭三烯的光反应受基态构象平衡和NEER原理以及受激发物质的波长依赖性弛豫行为的控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82052-9
• 作为产物：
  描述：

  3Β,6Z-9,10-断胆甾基-5(10),6,8-三烯甘油酯-3 生成 3Β,9Β,10Alpha-胆甾-5,7-二烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  波长和构象对维生素D及相关共轭三烯光化学的影响

  摘要：

  在各种条件下的辐照实验确定，共轭三烯的光反应受基态构象平衡和NEER原理以及受激发物质的波长依赖性弛豫行为的控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82052-9

文献信息

• Effects of Surface Adsorption and Confinement on the Photochemical Selectivity of Previtamin D₃ Adsorbed within Porous Sol−Gel Derived Alumina
  作者：Forrest S. Schultz、Marc A. Anderson

  DOI：10.1021/ja9804767

  日期：1999.6.1

  adsorbed within SGD-alumina with a pore size of 10−20 A. This result is attributed to a confinement effect that inhibits the cis−trans isomerization of P3 to T3. In addition to the confinement effect on the photochemical selectivity, it was found that the adsorption characteristics of 7D to the surface of SGD-alumina also play a critical role in the photochemical selectivity. The results indicate that confinement

  已经证明多孔溶胶-凝胶衍生 (SGD) 氧化铝可以作为一种有效的微生物介质，在其中进行尺寸或形状选择性的有机转化。对于封装在 SGD-氧化铝中的 7-脱氢胆固醇 (7D) 的光解，发现 7D 的吸附特性和 SGD-氧化铝的孔径极大地影响了前维生素 D3 顺反异构化为速甾醇的光化学选择性. 前维生素 D3 (P3) 与速甾醇 (T3) 的比率增加是通过光解吸附在孔径为 10-20 A 的 SGD-氧化铝中的 7D 获得的。该结果归因于抑制顺式的限制效应 - P3 反式异构化为 T3。除了对光化学选择性的限制作用外，发现 7D 对 SGD-氧化铝表面的吸附特性也在光化学选择性中起关键作用。结果表明，除了化学吸附外，禁闭...
• Lumisterol is metabolized by CYP11A1: Discovery of a new pathway
  作者：Robert C. Tuckey、Andrzej T. Slominski、Chloe Y.S. Cheng、Jianjun Chen、Tae-Kang Kim、Min Xiao、Wei Li

  DOI：10.1016/j.biocel.2014.08.004

  日期：2014.10

  Lumisterol3 (L3) is produced by photochemical transformation of 7-dehydrocholesterol (7-DHC) during exposure to high doses of ultraviolet B radiation. It has been assumed that L3 is biologically inactive and is not metabolized in the body. However, some synthetic derivatives of L3 display biological activity. The aim of this study was to test the ability of CYP11A1 to metabolize L3. Incubation of L3

  Lumisterol3 (L3) 是在暴露于高剂量紫外线 B 辐射期间通过 7-脱氢胆固醇 (7-DHC) 的光化学转化产生的。已经假设 L3 没有生物活性，不会在体内代谢。然而，L3 的一些合成衍生物显示出生物活性。本研究的目的是测试 CYP11A1 代谢 L3 的能力。L3 与牛或人 CYP11A1 的孵育导致形成三种主要产物和许多次要产物。牛 CYP11A1 对溶解在 2-羟丙基-β-环糊精中的 L3 代谢的催化效率约为所报道的维生素 D3 和胆固醇的 20%。三种主要产物的结构经NMR鉴定为24-羟基-L3、22-羟基-L3和20,22-二羟基-L3。22-羟基-L3 被牛 CYP11A1 进一步代谢为 20,22-二羟基-L3。22-羟基-L3 和 20,22-二羟基-L3 都产生了一种从真实标准和质谱鉴定为孕酮（pL）（L3 的 C20-C22 侧链裂解产物）和两种三羟基-L3
• Enzymatic Production or Chemical Synthesis and Uses for 5,7-Dienes and UVB Conversion Products Thereof
  申请人：Slominski Andrej

  公开号：US20120258938A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Provided herein are steroidal compounds that are androsta-5,7-dienes or pregna-5,7-dienes and ultraviolet B (UVB) conversion products thereof and cholecalciferol derivatives hydroxylated at one or more of C1, C17, C20, C23, C24, C25, and C26 which includes pharmaceutical, cosmeceutical or nutraceutical compositions of the steroidal compounds as shown in Tables 1A, 2A and 3. Also provided is a method for producing hydroxylated metabolites of cholecalciferol via CYP11A1, CYP24, CYP27A1, or CYP27B1 enzyme systems where the hydroxylase has an activity to hydroxylate position C1 or C20 or other position of the sidechain of a secosteroid or its 5,7-dieneal precursor and the hydroxylated metabolites so produced. Methods are provided for inhibiting proliferation of either a normally or abnormally proliferating cell, for modifying immune activity, or for treating a condition associated with the proliferating or quiescent cell or immune cells by contacting the cell with or administering any of the compounds described herein.

  本文提供的是雄甾-5,7-二烯或孕甾-5,7-二烯及其紫外线B（UVB）转化产物和羟化在C1、C17、C20、C23、C24、C25和C26上的胆钙醇衍生物，其中包括表1A、2A和3中所示的雄甾类化合物的制药、化妆品或营养品组合物。同时，本文还提供了一种通过CYP11A1、CYP24、CYP27A1或CYP27B1酶系统产生羟化代谢产物的方法，其中羟化酶具有羟化分裂素或其5,7-二烯前体的侧链的C1或C20或其他位置的活性，以及由此产生的羟化代谢产物。本文还提供了一种通过接触或给予本文所述的任何化合物来抑制正常或异常增殖细胞的增殖，修饰免疫活性或治疗与增殖或静止细胞或免疫细胞相关的疾病的方法。
• An evaluation of the biologic activity and vitamin D receptor binding affinity of the photoisomers of vitamin D3 and previtamin D3
  作者：Tai C Chen、Kelly S Persons、Zhiren Lu、Jeffrey S Mathieu、Michael F Holick

  DOI：10.1016/s0955-2863(00)00077-2

  日期：2000.5

  Skin is in the site of previtamin D3 and vitamin D3 synthesis and their isomerization in response to ultraviolet irradiation. At present, little is known about the function of the photoisomers of previtamin D3 and the vitamin D3 in skin cells. In this study we investigated the antiproliferative activity of the major photoisomers and their metabolites in the cultured human keratinocytes by determining

  皮肤位于维生素原D3和维生素D3的合成位置，并且它们在紫外线照射下会发生异构化。目前，关于维他命原D3和维生素D3的光异构体在皮肤细胞中的功能知之甚少。在这项研究中，我们通过确定它们对3H-胸苷掺入DNA的影响，研究了主要的光异构体及其代谢产物在培养的人角质形成细胞中的抗增殖活性。我们的研究结果表明，在10（-8）和10（-6）M处均呈剂量依赖性。Lumisterol，tachysterol3、5,6-trans-vitamin D3和25-hydroxy-5,6-trans-vitamin D3仅在10（-6）M时诱导显着抑制.25-Hydroxytachysterol3大约高10到100倍活性比tachysterol3高。7-脱氢胆固醇即使在10（-6）M时也没有活性。25-羟基tachysterol3、25-羟基-5,6-反式维生素D3和5,6-反式维生素D3的维生素D受体（VDR）的解离常数分别为22、58和560
• Windaus; Deppe; Wunderlich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 533, p. 118,126
  作者：Windaus、Deppe、Wunderlich

  DOI：——

  日期：——