vitamin D₃ | 57651-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: vitamin D₃
• 英文别名: 3-epi-vitamin D3；(1R,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 57651-82-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: QYSXJUFSXHHAJI-YHJXBONMSA-N

物化性质

• 熔点：
  135°C
• 沸点：
  463.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0044 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vitamin D₃ 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Desoxy-3-amino-Vitamin D3
  参考文献：
  名称：

  合成von 3-desoxy-3-amino-vitamin D 3和3-desoxy-3-epiamino-vitamin D 3和D 2

  摘要：

  维生素D 2和D 3用三苯基膦-二乙基偶氮二甲酸-HN 3转化为差向异构的叠氮衍生物1和3，但其构型在C-3上相反。用LiAlH 4还原产生3-脱氧-3-表氨基维生素D 2和D 3 2和4，其特征在于它们的乙酰胺2a和4a。此外epivitamin d 3 - p -nitrobenzoate 5是由维生素d反应生成3与三苯基phosphanediethylazodicarboxylate-对硝基苯甲酸，皂化后可生成维生素E D 3 5a。利用同样的方法，用epivitamin d以上引线3到5A 3-脱氧-3- azidovitamin d 3 6，其被还原成3-脱氧-3-氨基-维生素d 3 7通过的LiAlH 4和表征其乙酰胺7a中。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88109-5
• 作为产物：
  描述：

  艾地骨化醇中间体 在 叔丁基锂 、 lithium dicyclohexylamide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 vitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  通过3,5-环维生素D 3聚合和立体选择性合成维生素D 3

  摘要：

  通过由手性醛（2）和衍生自Grundmann酮的乙烯基溴化物（12）制备的3,5-环维生素D 3（20），实现了维生素D 3的收敛和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80016-7

文献信息

• Stereoselective Palladium-Catalyzed Approach to Vitamin D₃ Derivatives in Protic Medium
  作者：Diego Carballa、Rita Sigüeiro、Zaida Rodríguez-Docampo、Flavia Zacconi、Miguel A. Maestro、Antonio Mouriño

  DOI：10.1002/chem.201705656

  日期：2018.3.2

  We describe an efficient convergent synthesis of vitamin D3 metabolites and analogues. The synthetic strategy relies on a tandem Pd‐catalyzed A‐ring closure and Suzuki–Miyaura coupling to the CD‐side chain component to set directly the vitamin D triene system under protic conditions. This strategy enables rapid access to vitamin D3 and 3‐epi‐vitamin D3 metabolites and analogues modified at the side

  我们描述了维生素D 3代谢产物和类似物的有效收敛合成。合成策略依赖于串联的Pd催化的A环闭合和Suzuki-Miyaura与CD侧链成分的耦合，从而在质子条件下直接设置维生素D三烯系统。该策略可快速获取侧链修饰的维生素D 3和3-表-维生素D 3代谢物和类似物，以进行生物学评估以及结构和代谢研究。
• [EN] SYNTHESIS OF CHOLESTEROL AND VITAMIN D3 FROM PHYTOSTEROLS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CHOLESTÉROL ET DE VITAMINE D3 À PARTIR DE PHYTOSTÉROLS
  申请人：FERMENTA BIOTECH LTD

  公开号：WO2021005618A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention discloses novel method for synthesizing vegan cholesterol and vitamin D3 from inexpensive crude phytosterol.

  本发明揭示了一种从廉价的粗植物甾醇中合成素食胆固醇和维生素D3的新方法。
• Enzymatic Production or Chemical Synthesis and Uses for 5,7-Dienes and UVB Conversion Products Thereof
  申请人：Slominski Andrej

  公开号：US20120258938A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Provided herein are steroidal compounds that are androsta-5,7-dienes or pregna-5,7-dienes and ultraviolet B (UVB) conversion products thereof and cholecalciferol derivatives hydroxylated at one or more of C1, C17, C20, C23, C24, C25, and C26 which includes pharmaceutical, cosmeceutical or nutraceutical compositions of the steroidal compounds as shown in Tables 1A, 2A and 3. Also provided is a method for producing hydroxylated metabolites of cholecalciferol via CYP11A1, CYP24, CYP27A1, or CYP27B1 enzyme systems where the hydroxylase has an activity to hydroxylate position C1 or C20 or other position of the sidechain of a secosteroid or its 5,7-dieneal precursor and the hydroxylated metabolites so produced. Methods are provided for inhibiting proliferation of either a normally or abnormally proliferating cell, for modifying immune activity, or for treating a condition associated with the proliferating or quiescent cell or immune cells by contacting the cell with or administering any of the compounds described herein.

  本文提供的是雄甾-5,7-二烯或孕甾-5,7-二烯及其紫外线B（UVB）转化产物和羟化在C1、C17、C20、C23、C24、C25和C26上的胆钙醇衍生物，其中包括表1A、2A和3中所示的雄甾类化合物的制药、化妆品或营养品组合物。同时，本文还提供了一种通过CYP11A1、CYP24、CYP27A1或CYP27B1酶系统产生羟化代谢产物的方法，其中羟化酶具有羟化分裂素或其5,7-二烯前体的侧链的C1或C20或其他位置的活性，以及由此产生的羟化代谢产物。本文还提供了一种通过接触或给予本文所述的任何化合物来抑制正常或异常增殖细胞的增殖，修饰免疫活性或治疗与增殖或静止细胞或免疫细胞相关的疾病的方法。
• Enzymatic production or chemical synthesis and uses for 5,7-dienes and UVB conversion products thereof
  申请人：Slominski Andrzej

  公开号：US20110118228A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Provided herein are steroidal compounds that are androsta-5,7-dienes or a pregna-5,7-dienes and ultraviolet B (UVB) conversion products thereof which includes pharmaceutical compositions of the steroidal compounds as shown in Tables 1 and 2. Also provided is a method for producing hydroxylated metabolites of cholecalciferol or ergocalciferol via the P450scc (CYP11A1) or CYP27B1 enzyme systems where the hydroxylase has an activity to hydroxylate position C20 of a secosteroid or its 5,7-dieneal precursor and the hydroxylated metabolites so produced. In addition, a method for inhibiting proliferation of either a normally or abnormally proliferating cell by contacting the cell with any of the compounds described herein. A related method is provided of treating a condition associated with the proliferating cell such as a cancer, a skin disorder, a defect in cell differentiation, cosmetic, prophylaxsis, or healthy cell maintenance.

  本文提供的是雄甾-5,7-二烯或孕甾-5,7-二烯及其紫外线B（UVB）转化产物的类固醇化合物，其中包括所示的表1和表2的类固醇化合物的药物组成。此外，还提供了一种通过P450scc（CYP11A1）或CYP27B1酶系统产生维生素D3或维生素D2的羟化代谢产物的方法，其中羟化酶具有羟化一个类固醇的C20位置或其5,7-二烯前体的活性，以及所产生的羟化代谢产物。此外，还提供了一种通过接触任何本文所述的化合物来抑制正常或异常增殖细胞增殖的方法。还提供了一种相关的方法，用于治疗与增殖细胞相关的疾病，例如癌症，皮肤疾病，细胞分化缺陷，美容，预防或维持健康的细胞。
• Verfahren zur Herstellung von 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-trienen
  申请人：Cerbios-Pharma S.A.

  公开号：EP0753510A1

  公开（公告）日：1997-01-15

  9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene der Formel I werden erhalten, indem man in einem ersten Schritt ein Uebergangsmetallhalogenid mit 1 bis z Aequivalenten einer Alkylmetallverbindung oder einem Metallhydrid zu einem entsprechenden niedervalenten Metallreagenz unter einer Inertgasatmosphäre in einem wasserfreien Aether oder Kohlenwasserstoff reduziert, in einem zweiten Schritt eine Verbindung der Formel III, welche in Anspruch 1 definiert ist, gelöst in einem in Anspruch 1 definierten Lösungsmittel zum im ersten Schritt hergestellten niedervalenten Metallreagenz hinzugibt und reagieren lässt, in einem dritten Schritt das so erhaltene Reaktionsprodukt aufarbeitet und das Produkt der Formel I gewinnt.

  式 I 的 9,10-仲胆甾烷-5,7,10(19)-三烯通过以下反应获得 第一步，在惰性气体环境下，在无水乙醚或碳氢化合物中，将过渡金属卤化物与 1 至 z 个当量的烷基金属化合物或金属氢化物还原成相应的低价金属试剂、 第二步，向第一步制备的低价金属试剂中加入溶解在权利要求 1 所述溶剂中的权利要求 1 所述式 III 化合物，并使其反应、 第三步，将得到的反应产物加工，回收式 I 产物。