1,4-dicyanamidobenzene | 97954-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dicyanamidobenzene
• 英文别名: N,N'-(1,4-Phenylene)bis(cyanamide)；1,4-dicyanamidebenzene；(1,4-phenylene)dicyanamide；N,N’-(1,4-phenylene)dicyanamide；dicydH2；[4-(cyanoamino)phenyl]cyanamide
• CAS: 97954-62-6
• 化学式: C₈H₆N₄
• 分子量: 158.162
• InChiKey: NCTUSJJBCXNKRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  277.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dicyanamidobenzene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到1-(4-(5-amino-1H-tetrazole-1-yl)phenyl)-5-amino-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖支持1-苯基-1H-四唑-5-硫醇离子液体铜（II）络合物作为合成芳基氨基四唑的有效催化剂

  摘要：

  以壳聚糖为线性多糖和离子液体，通过一种简单的方法制备了可回收的功能杂化催化剂。在这项工作中，研究了壳聚糖负载的 1-苯基-1H-四唑-5-硫醇离子液体铜 （II） 络合物 （CS@Tet-IL-Cu（II）） 的合成。使用 XRD、EDS、元素映射、STEM、FT-IR、TG/DTA、ICP-MS 和 TEM 分析对合成的 CS@Tet-IL-Cu（II） 进行表征。CS@Tet-IL-Cu（II） 作为一种有效的新型催化剂，通过芳基氰胺和 NaN3 在 DMF 溶剂中的环加成反应合成芳基氨基四唑。实验结果表明，芳基氰胺上的取代基类型会影响产物的类型（A 或 B 异构体）。具有吸电子基团和供体基团的芳基氰胺可分别生成异构体 A（5-芳基氨基-1H-四唑）和异构体 B（1-芳基-5-氨基-1H-四唑）。此外，CS@Tet-IL-Cu（II） 可以重复使用 5 次，而不会造成明显的性能损失。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.117398
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-四唑-1-基)苯胺 在 氢氧化钾 、 sodium azide 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,4-dicyanamidobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of phenylenebis-1H-tetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476984

文献信息

• New Oxazole Ligand for the Copper-catalyzed Cyanation of Aryl Halides with K<sub>4</sub>[Fe(CN)<sub>6</sub>]
  作者：S. Sajadi、Mehdi Maham

  DOI：10.2174/15701786113106660067

  日期：2014.1.31

  An efficient and new method for the copper-catalyzed cyanation of aryl halides is reported using a new oxazole ligand and K4Fe(CN)6 as a non-toxic source of cyanide.

  报道了一种使用新型恶唑配体和K 4 Fe（CN）6作为无毒氰化物源的铜催化芳基卤化物氰化的有效和新方法。
• Preparation of novel palladium nanoparticles supported on magnetic iron oxide and their catalytic application in the synthesis of 2-imino-3-phenyl-2,3-dihydrobenzo[<i>d</i> ]oxazol-5-ols
  作者：Davood Habibi、Somayyeh Heydari、Mina Afsharfarnia、Fatemeh Moghimpour

  DOI：10.1002/aoc.4263

  日期：2018.4

  Novel Pd nanoparticles were prepared in five successive stages: 1) preparation of the Fe3O4 magnetic nanoparticles (Fe3O4 MNPs), 2) coating of Fe3O4 MNPs with SiO2 (Fe3O4@SiO2), 3) functionalization of Fe3O4@SiO2 with 3‐chloropropyltrimethoxy‐ silane (CPTMS) ligand (Fe3O4@SiO2@CPTMS), 4) further functionalization with 3,5‐diamino‐1,2,4‐triazole (DAT) ligand (Fe3O4@SiO2@CPTMS @DAT), and 5) the complexation

  在五个连续的阶段中制备了新型Pd纳米颗粒：1）制备Fe 3 O 4磁性纳米颗粒（Fe 3 O 4 MNPs），2）用SiO 2（Fe 3 O 4 @SiO 2）涂覆Fe 3 O 4 MNPs。，3）的Fe的官能化3 ö 4 @SiO 2与3- chloropropyltrimethoxy-硅烷（CPTMS）配体（铁3 ö 4 @SiO 2个@CPTMS），4）进一步官能化与3,5-二氨基-1,2,4- ‐三唑（DAT）配体（Fe 3 O 4 @SiO2 @CPTMS @DAT），和5）Fe 3 O 4 @SiO 2 @ CPTMS @ DAT与PdCl 2（Fe 3 O 4 @SiO 2 @ CPTMS @ DAT @ Pd）的络合。然后，通过不同的方法，如元素分析（CHN），FT-IR，XRD，EDX，SEM，TEM，TG-DTA和VSM，对制得的Pd纳米催化剂进行了表征。最后，Pd催化
• Fe₃O₄@SiO₂ nanoparticle supported ionic liquid for green synthesis of antibacterially active 1-carbamoyl-1-phenylureas in water
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh、Zahra Issaabadi、S. Mohammad Sajadi

  DOI：10.1039/c8ra04368j

  日期：——

  demonstrated in the synthesis of 1-carbamoyl-1-phenylureas with good to excellent yields via a new, simple and one-pot procedure in aqueous media under reflux conditions. This procedure has advantages such as high yields, short reaction times, a simple methodology and work-up process, green reaction conditions, high stability, catalytic activity, and easy preparation, separation and reusability of the catalyst

  在目前的工作中，我们设计了一种基于 5-苯基-1 H-四唑的新型、非均相和可回收的磁性 BrønSTed 酸性离子液体。Fe 3 O 4 @SiO 2 @(CH 2 ) 3 5-phenyl-1 H -tetrazole- SO 3 H/Cl} ([FSTEt-SO 3 H]Cl)通过5-苯基- 1小时使用 3-氯丙基三乙氧基硅烷作为连接剂，将 -四唑键合的磺酸连接到二氧化硅包覆的磁性纳米粒子的表面上。通过XRD、TEM、FESEM、EDS、TG-DTA和FT-IR对催化剂进行了表征。这种催化剂的能力和高活性在 1-carbamoyl-1-phenylureas 的合成中得到了证明，通过一种新的、简单的和一锅法在水介质中回流条件下的合成具有良好的产率。该工艺具有收率高、反应时间短、方法和后处理工艺简单、反应条件绿色、稳定性高、催化活性好、催化剂易于制备、分离和重复利用等优点。这些化合物的合成通过
• Non-Innocence of 1,4-Dicyanamidobenzene Bridging Ligands in Dinuclear Ruthenium Complexes.
  作者：Mohommad M. R. Choudhuri、Wolfgang Kaim、Biprajit Sarkar、Robert J. Crutchley

  DOI：10.1021/ic401316g

  日期：2013.10.7

  largely ligand centered spin and thus the complexes’ oxidation states are best formulated as [Ru(II), L•–, Ru(II)]3+. Visible-NIR and IR spectra of [Ru(ttpy)(bpy)}2(μ-L)]3+,4+ ions were also obtained by spectroelectrochemical methods. For the [Ru(ttpy)(bpy)}2(μ-L)]3+ ions, the significant variations in the spectra were rationalized in terms of an increased ruthenium contribution to the singly occupied

  四种双核络合物[[Ru II（ttpy）（bpy）} 2（μ-L）] [PF 6 ] 2，其中bpy是2,2'-联吡啶，ttpy是4-（叔丁基苯基）-2，合成了2'：6'，2''-叔吡啶，L为2,5-二甲基-，2,5-二氯-，2,3,4,5-四氯-和未取代的1,4-二氰胺苯二甲酸，表征。电产生的[Ru（ttpy）（bpy）} 2（μ-L）] 3+离子的电子顺磁共振（EPR）光谱显示，配体以自旋为中心，因此配合物的氧化态最好配制成[Ru（II） ，L •–，Ru（II）] 3+。[Ru（ttpy）（bpy）} 2（μ-L）]的可见近红外和红外光谱还通过光谱电化学方法获得了3 +，4 +离子。对于[Ru（ttpy）（bpy）} 2（μ-L）] 3+离子，光谱的显着变化是合理的，因为随着氯取代基数量的增加，钌对单占据分子轨道的贡献增加在桥联配体L上。
• Magnetic chitosan-copper nanocomposite: A plant assembled catalyst for the synthesis of amino- and N-sulfonyl tetrazoles in eco-friendly media
  作者：Narjes Motahharifar、Mahmoud Nasrollahzadeh、Asghar Taheri-Kafrani、Rajender S. Varma、Mohammadreza Shokouhimehr

  DOI：10.1016/j.carbpol.2019.115819

  日期：2020.3

  A greener, cost efficient and simple method is described to prepare copper nanoparticles (NPs) immobilized on the magnetic chitosan (one of the more versatile polysaccharides) using Euphorbia falcata leaf extract as reducing/stabilizing agent. The prepared catalyst (Cu NPs@Fe3O4-chitosan) was authenticated by field emission scanning electron microscope (FESEM), X-ray diffraction (XRD), transmission

  描述了一种绿色环保，经济高效且简单的方法，该方法使用大戟叶提取物作为还原剂/稳定剂，制备了固定在磁性壳聚糖（功能更广泛的多糖之一）上的铜纳米颗粒（NPs）。通过场发射扫描电子显微镜（FESEM），X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），扫描透射电子显微镜（STEM），能量色散X对所制备的催化剂（Cu NPs @ Fe3O4-壳聚糖）进行鉴定射线光谱（EDS），热重/衍生热重（TG / DTG），振动样品磁力计（VSM）和元素映射。TEM分析表明，在球形壳磁性壳聚糖上形成了平均粒径在5-10 nm范围内的Cu NPs。Cu NPs @ -壳聚糖被用作新的催化剂，通过各种仲或叔氰胺与叠氮化钠在水中在回流条件下反应，合成不同的四唑。该催化剂的一些有益特征是易于通过外部磁场分离，适度的反应条件，低成本和可重复使用性。