(S)-(-)-紫苏醇 | 18457-55-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (S)-(-)-紫苏醇
• 中文别名: 对薄荷-1,8-二烯-7-醇；(-)-紫苏子醇；L-紫苏醇
• 英文名称: (-)-Perillyl alcohol
• 英文别名: (S)-perillyl alcohol；perillol；(-)-perilla alcohol；(4S)-(-)-perillyl alcohol；(S)-(4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl)methanol；Perilla alcohol；[(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methanol
• CAS: 18457-55-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NDTYTMIUWGWIMO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  -101o (NEAT)
• 沸点：
  119-121 °C11 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.96 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  3.077 (est)
• 保留指数：
  1994;2004

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

佩里醇是人类已知的一种代谢物，来源于（-）柠檬烯。

Perillyl alcohol is a known human metabolite of (-)-limonene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  OS8395000
• 海关编码：
  2906199090
• 安全说明：
  S26,S36,S39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，并保持干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(−)-Perillyl alcohol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
p-Mentha-1,8-diene-7-ol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: p-Mentha-1,8-diene-7-ol
别名
: C10H16O
分子式
: 152.23 g/mol
分子量
成分 浓度
(-)-Perillyl alcohol
-
化学文摘编号(CAS No.) 18457-55-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
119 - 121 °C 在 15 hPa - lit.
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.96 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性 (S)-(−)-Perillyl alcohol 是薰衣草中的一种单萜类物质，它能够抑制 Ras 的法尼基化、上调 6-磷酸甘露糖受体，并诱导凋亡 (apoptosis)，具有抗癌作用。

靶点
人类内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 甲酸 、 sodium amalgam 、 sodium hydrogen telluride 、 三丁基膦 、 三(2-氯乙基)胺 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 (-)-hobartine
  参考文献：
  名称：

  合成Aristotelia -Type生物碱。第六部分（+）-马兜铃果糖的仿生合成†

  摘要：

  （S）-紫苏醇（5）经五步转化为（S）-7-（苯硫基）-p-薄荷基-1-en-8-胺（11）。该结构单元与1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吲哚-3-乙醛（12）的缩合产生预期的亚胺15，该亚胺15在暴露于无水乙醇中以54％的产率环化成受保护的20-（苯硫基）氨甲tine呤16。碳酸氢钠 用烷基化试剂处理该中间体导致经由吲哚部分保护的（+）-马兜铃果糖碱分子内烯丙基亲核取代反应。随后的还原除去保护基团的完成了的第一合成Aristotelia生物碱（+） - aristofruticosine（（+） - 4）。这种简单的合成方法证实了Bick和Hai提出的暂定结构（+）- 4，并建立了该代谢物迄今未知的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740113
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(-)-紫苏醇
  参考文献：
  名称：

  通过硫酸胍盐结晶一锅法对醇的绝对立体化学鉴定

  摘要：

  已经开发出一种用于醇的绝对立体化学测定的新技术，该技术使用了有机硫酸盐的胍盐的结晶。简单的一锅两步方法利用了有机硫酸胍单晶的简便形成，可通过X射线晶体学方法直接测定对映纯醇的绝对立体化学。强大的氢键网络可驱动晶格的稳定性，并允许分析各种有机醇底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03792

文献信息

• Air-Stable, Nitrile-Ligated (Cyclopentadienone)iron Dicarbonyl Compounds as Transfer Reduction and Oxidation Catalysts
  作者：Taylor N. Plank、Jessica L. Drake、Daniel K. Kim、Timothy W. Funk

  DOI：10.1002/adsc.201100896

  日期：2012.3

  A series of air‐stable, nitrile‐ligated (cyclopentadienone)iron dicarbonyl compounds was synthesized and their activities as catalysts in the transfer reduction of acetophenone were explored. While all were active catalysts, the acetonitrile adduct was chosen for further study and was found to be active in the transfer reduction of aldehydes and ketones and in the Oppenauer‐type oxidation of secondary

  合成了一系列稳定的，腈键合的（环戊二烯酮）铁二羰基铁化合物，并探讨了它们在催化还原苯乙酮中的催化活性。尽管所有这些都是活性催化剂，但乙腈加合物被选择用于进一步研究，并且发现其在醛和酮的转移还原以及仲醇的Oppenauer型氧化中具有活性。乙腈催化剂显示出与类似的对空气敏感的氢化铁类似的活性，但与氢化铁不同，它在使用氢气的羰基还原反应中没有反应性。
• Selective aerobic oxidation of allylic and benzylic alcohols catalyzed by N-hydroxyindole and copper(I) chloride
  作者：Shu-Su Shen、Vita Kartika、Ying Shan Tan、Richard D. Webster、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.058

  日期：2012.2

  1-hydroxy-2-methyl-6-trifluoromethyl-1H-indole-3-carboxylate acted as a catalyst for the chemoselective aerobic oxidation of allylic and benzylic alcohols. A variety of primary and secondary allylic and benzylic alcohols were oxidized into the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds in good yields without affecting non-allylic alcohols.

  在氯化铜（I）的存在下，1-羟基-2-甲基-6-三氟甲基-1 H-吲哚-3-羧酸叔丁酯用作烯丙基和苄基醇的化学选择性好氧氧化的催化剂。各种一次和二次烯丙基和苄基醇的被氧化成相应的α，β -以良好产率的不饱和羰基化合物在不影响非烯丙基醇。
• Photochemical Activation of Aromatic Aldehydes: Synthesis of Amides, Hydroxamic Acids and Esters
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Mary K. Apostolopoulou、Elpida Skolia、Anna Tsoukaki、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202100655

  日期：2021.5.20

  the activation of aromatic aldehydes has been developed. Utilizing thioxanthen-9-one as the photocatalyst and cheap household lamps as the light source, a variety of aromatic aldehydes have been activated and subsequently converted in a one-pot reaction into amides, hydroxamic acids and esters in good to high yields. The applicability of this method was highlighted in the synthesis of Moclobemide, a

  已经开发了用于芳族醛活化的便宜，容易且无金属的光化学方案。利用噻吨酮-9-one作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已活化了多种芳香醛，然后通过一锅法将其转化为酰胺，异羟肟酸和酯，产率高至高。该方法的适用性在抗抑郁和社交焦虑药物莫氯贝胺的合成中得到了强调。为了确定该反应的合理机制，已经进行了详细的机理研究。
• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• [EN] 2-CYCLOALKYL RESORCINOL CANNABINERGIC LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS CANNABINERGIQUES DE 2-CYCLOALKYL RÉSORCINOL
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2014062965A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel 2-cycloalkyl resorcinol compounds; to pharmaceutical compositions comprising the compounds; and to methods of preparing the compounds and uses thereof. The disclosed compounds can bind to and modulate the cannabinoid receptors and thus, they are specific ligands for these receptors. The invented compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response may be useful to treat a number of physiological conditions.

  本发明涉及新型2-环烷基间苯二酚化合物；包括这些化合物的药物组合物；以及制备这些化合物和它们的用途的方法。所披露的化合物可以结合并调节大麻素受体，因此它们是这些受体的特异性配体。当将这些发明的化合物以治疗有效剂量的方式给予个体或动物时，会在个体或动物体内产生足够高水平的该化合物，从而引起生理反应。这种生理反应可能有助于治疗多种生理状况。

表征谱图