紫苏酸甲酯 | 26460-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 紫苏酸甲酯
• 英文名称: methyl perillate
• 英文别名: methyl (4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 26460-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: JMMLJZJUVKEVCK-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-72 °C0.04 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.999 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫苏酸甲酯 在 甲基二乙氧基硅烷 、 zinc diacetate 、 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(S)-(-)-紫苏醇
  参考文献：
  名称：

  锌催化的醇对酯的化学选择性还原

  摘要：

  经济型酒精！已经开发出使用廉价的乙酸锌和硅烷将酯一般和化学选择性催化还原成醇的方法。不需要保护和脱保护步骤，操作简便和高官能团耐受性使该方法对有机合成特别有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201100800
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 Gluconobacter oxydans DSM 2343 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 紫苏酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一锅化学酶法合成 醛肟 从 伯醇 在 水

  摘要：

  一锅法制备三氯甲烷的新合成方法 醛肟 在 水发展了; 该方法是基于酶促氧化的结合伯醇 到 醛类 使用不同 醋酸细菌和原位凝结醛类 和 羟胺。

  DOI：

  10.1039/c2gc35764j

文献信息

• [EN] SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] COMPOSES SOUFRES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE SERINE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005087731A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一实施例中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• Pharmaceutical Compositions Comprising Deuterium-Enriched Perillyl Alcohol, Iso-Perillyl Alcohol and Derivatives Thereof
  申请人：NEONC TECHNOLOGIES INC.

  公开号：US20160039731A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention, provides for a deuterium-enriched monoterpene or sesquiterpene such as perillyl alcohol, or a deuterium-enriched isomer or analog of monoterpenes or sesquiterpenes, such as isoperillyl alcohol. The present invention also provides for a deuterium-enriched derivative of a monoterpene or sesquiterpene, such as a perillyl alcohol carbamate or a deuterium-enriched derivative of an isomer or analog of a monoterpene or sesquiterpene, such as an isoperillyl alcohol carbamate. The deuterium-enriched derivative may be perillyl alcohol or isoperillyl alcohol conjugated with a therapeutic agent such as a chemotherapeutic agent. The present invention also provides for a method of treating a disease such as cancer, comprising the step of delivering to a patient a therapeutically effective amount of a deuterium-enriched compound.

  本发明提供了一种氘增强的单萜或倍半萜，例如桃金娘醇，或者一种氘增强的单萜或倍半萜的同系物或类似物，例如异桃金娘醇。本发明还提供了一种单萜或倍半萜的氘增强衍生物，例如桃金娘醇碳酰胺或一种单萜或倍半萜的同系物或类似物的氘增强衍生物，例如异桃金娘醇碳酰胺。所述氘增强衍生物可以是与治疗剂如化疗剂结合的桃金娘醇或异桃金娘醇。本发明还提供了一种治疗疾病如癌症的方法，包括向患者提供治疗有效量的氘增强化合物。
• 紫苏酸甲酯含氮衍生物及其制备和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN104945336B

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明属于医药技术领域，涉及一系列紫苏酸甲酯含氮衍生物及其制备和应用，具有如式Ⅰ结构特征。本发明还包括所述紫苏酸甲酯含氮衍生物药学上可接受的盐和溶剂化物，以及含有所述紫苏酸甲酯含氮衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物，并可用于治疗癌症。本发明所述的紫苏酸甲酯含氮衍生物及其药用盐类具有较好的抗癌活性，其制备方法简单可行，易操作。
• Methyl Perillate as a Highly Functionalized Natural Starting Material for Terephthalic Acid
  作者：Esmer Jongedijk、Frits van der Klis、Rozemarijn de Zwart、Daan S. van Es、Jules Beekwilder

  DOI：10.1002/open.201700178

  日期：2018.2

  Renewable commodity chemicals can be generated from plant materials. Often abundant materials such as sugars are used for this purpose. However, these lack appropriate functionalities and, therefore, they require extensive chemical modifications before they can be used as commodity chemicals. The plant kingdom is capable of producing an almost endless variety of compounds, including compounds with

  可以从植物材料中产生可再生的商品化学品。为此，通常使用丰富的材料（例如糖）。但是，这些缺乏适当的功能，因此，在用作商品化学品之前，需要进行大量的化学修饰。植物界能够生产几乎无穷无尽的化合物，包括具有高度合适的功能的化合物，但是这些化合物通常数量不多。已经证明，通过在微生物中发酵可以大规模生产功能化的植物化合物。这为开发较少使用但在功能上更类似于商品化学品的植物化合物提供了潜力。为了阐述这个概念，
• Oxidation of 1-Cyclohex-1-enecarbaldehyde and Related Compounds with Caro’s Acid
  作者：Masaaki Ito、Kazuo Abe、Hideo Abe、Keiichi Yamada、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.47.3173

  日期：1974.12

  Three cyclic α,β-unsaturated aldehydes (1–3) were oxidized with an equivalent of Caro’s acid in methanol, giving both simple oxidation products and the corresponding norketones in moderate yields.

  三个环状 α,β-不饱和醛 (1-3) 用等量的卡罗酸在甲醇中氧化，以中等产率得到简单的氧化产物和相应的去甲酮。