4-吡咯烷基吡啶 | 2456-81-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-吡咯烷基吡啶
• 中文别名: 4-(1-吡咯烷基)吡啶；1-(4-吡啶基)吡咯烷；4-1-吡咯烷吡啶
• 英文名称: 4-pyrrolidin-1-ylpyridine
• 英文别名: 4-(1-pyrrolidino)pyridine；4-Pyrrolidinopyridine；4-pyrrolidinylpyridine；4-PPY；PPy
• CAS: 2456-81-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• mdl: MFCD00006415
• 分子量: 148.208
• InChiKey: RGUKYNXWOWSRET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-58 °C(lit.)
• 沸点：
  171-173 °C (20.2527 mmHg)
• 密度：
  1.0628 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R34,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 2923 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H301,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  将容器密封后，放入一个密闭的储存器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

化学性质：

• 白色晶体。
• 熔点为57-58℃，沸点在171-173℃（27 mmHg）。

用途：

• 用作聚合反应的催化剂。
• 是金属络合物中的配体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡咯烷基吡啶 在 正丁基锂 、 Lithium-2-(dimethylamino)ethanolat 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(1-吡咯烷基)-2-[(2S)-2-吡咯烷基甲基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  用于不对称迈克尔加成反应的新型手性吡咯烷-吡啶共轭碱催化剂

  摘要：

  描述了使用新开发的手性吡咯烷-吡啶共轭碱作为催化剂的酮与硝基烯烃的直接催化不对称迈克尔加成反应。以高对映选择性和非对映选择性获得了所需的 1,4-加合物。

  DOI：

  10.1021/ja046871g
• 作为产物：
  描述：

  N-Pyridin-4-yl-succinamic acid methyl ester; hydrochloride 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以58%的产率得到4-吡咯烷基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Borane-Methyl Sulfide Reductive Cyclization of ω-Ester Alkylamides: A Convenient Synthesis ofN-Substituted Cyclic Amines

  摘要：

  硼烷-硫化甲基（BMS）还原各种N-取代的琥珀酰胺和戊二酰胺酯，可以高产率地得到相应的N-取代吡咯烷和哌啶。这一转化过程中，由于胺氮周围的空间阻碍限制，以及通过不完全反应和/或合成后续的BMS还原检测到的假定中间体，表明环化作用和酰胺还原成功地与酯还原竞争，从而得到了N-取代的环化胺。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27777
• 作为试剂：
  描述：

  、 在 4-吡咯烷基吡啶 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78.3 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种肝靶向化合物及其寡核苷酸缀合物、偶联方法与应用

  摘要：

  本发明涉及生物医药技术领域，特别涉及一种肝靶向化合物及其寡核苷酸缀合物、偶联方法及应用。本发明提供的肝靶向化合物具有式(I)所示的结构。本发明还提供了该化合物与相应的寡核苷酸偶联形成的缀合物，其具有式(II)所示结构，该寡核苷酸缀合物可用于调控肝细胞中的基因表达，进一步用于制备预防和/或治疗相关疾病的药物。该缀合物能够特异性靶向肝细胞，在保持所递送的寡核苷酸高度稳定的同时，还具有优良的递送效率。#imgabs0#

  公开号：

  CN117624266A

文献信息

• [EN] FUSED-RING PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIMIDIN-4(3H)-ONE A CYCLES FUSIONNES, SPN PROCEDE DE PREPARATION ET SES UTILISATIONS
  申请人：SANKYO CO

  公开号：WO2003106435A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  AbstractNovel compounds of the following formula (I) and pharmacologically acceptable salt and esters thereof can modulate LXR function and as a result show excellent anti-arteriosclerotic and anti-inflammatory activity:wherein:A represents aryl or heteroaryl;R1, R2 and R3 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, nitro, cyano, amino, halogen, carboxy, carbamoyl, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkylcarbonyloxy, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-(alkylcarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkoxycarbonylamino, N-(alkoxycarbonyl)-N-(alkyl)amino, alkylsulfonylamino, N-(alkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, haloalkylsulfonylamino, N-(haloalkylsulfonyl)-N-(alkyl)amino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl group, or R1 and R2 together are alkylenedioxy;R4 and R5 are the same or different and each represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, mercapto, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl or alkylthio;X represents hydrogen, hydroxyl, halogen, alkoxy or haloalkoxy; andY represents an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl or aralkyl group.

  新化合物具有以下式（I）的结构，其药学上可接受的盐和酯可以调节LXR功能，从而表现出优秀的抗动脉粥样硬化和抗炎活性：其中：A代表芳基或杂环芳基；R1、R2和R3相同或不同，每个代表氢、羟基、硝基、氰基、氨基、卤素、羧基、氨基甲酰基、巯基、烷基、卤代烷基、烷基羰氧基、烷氧基、烷硫基、烷磺基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、N-（烷基羰基）-N-（烷基）氨基、烷氧羰基氨基、N-（烷氧羰基）-N-（烷基）氨基、烷磺酰氨基、N-（烷磺酰基）-N-（烷基）氨基、卤代烷基磺酰氨基、N-（卤代烷基磺酰基）-N-（烷基）氨基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基氨基羰基或二烷基氨基羰基，或R1和R2一起是亚烷二氧基；R4和R5相同或不同，每个代表氢、羟基、氨基、卤素、巯基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧羰基或烷硫基；X代表氢、羟基、卤素、烷氧基或卤代烷氧基；Y代表可选择取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、环烷基烷基、杂环烷基烷基或芳基烷基。
• FLUOROALKYLATING AGENT
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20170197920A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R 1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R 2 and R 3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X − is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R 4 —S—R 1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R 4 —S—Z wherein R 4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。
• Regioselective and Stereospecific Deuteration of Bioactive Aza Compounds by the Use of Ruthenium Nanoparticles
  作者：Grégory Pieters、Céline Taglang、Eric Bonnefille、Torsten Gutmann、Céline Puente、Jean-Claude Berthet、Christophe Dugave、Bruno Chaudret、Bernard Rousseau

  DOI：10.1002/anie.201307930

  日期：2014.1.3

  demonstrated by the labeling of eight biologically active compounds. Remarkably, enantiomeric purity was conserved in the labeled compounds, even though labeling took place in the vicinity of the stereogenic center. The level of isotopic enrichment observed is suitable for metabolomic studies in most cases. This approach is also perfectly adapted to tritium labeling because it uses a gas as an isotopic

  一种高效的H / D交换方法，可将吡啶，喹啉，吲哚和烷基胺与D 2氘化描述了在Ru @ PVP纳米颗粒存在下的存在。通过涉及温和的反应条件和简单的过滤以回收标记产物的通用且简单的程序，22种化合物的同位素标记以良好的产率进行，具有很高的化学和区域选择性。通过标记八种生物活性化合物证明了该方法的可行性。值得注意的是，即使标记发生在立体异构中心附近，标记化合物中的对映体纯度仍保持不变。在大多数情况下，观察到的同位素富集水平适用于代谢组学研究。这种方法还完全适合to标记，因为它使用气体作为同位素源。除了将这些应用应用于具有生物学意义的分子之外，
• D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Tsai Guochuan Emil

  公开号：US20190112289A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each of A, B, C, D, and E, independently, is C, N, N—H, O, S, or absent is a single bond or a double bond; each of X, Y, and Z, independently, is aryl, heteroaryl, aralkyl, H, or absent; each of L 1 and L 2 , independently, is a moiety selected from O, CH 2 , C═O, C 2-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, —((CH 2 ) n —W)—, wherein n=0, 1, 2, 3, 4, or 5, and W is O or S, or absent; and when L 2 is absent, Z is aryl or heteroaryl fused with B C. Also provided in the present invention is a method for inhibiting, treating and/or reducing the risk of a neuropsychiatric disorder, comprising administering a subject in need a composition comprising a compound of Formula (I).

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中：A、B、C、D 和 E 中的每一个独立地是 C、N、N—H、O、S 或不存在 是单键或双键；X、Y 和 Z 中的每一个独立地是芳基、杂环芳基、芳基烷基、H 或不存在；L 1 和 L 2 中的每一个独立地是从 O、CH 2 、C═O、C 2-10 烷基、C 2-10 烯基、C 2-10 炔基、—((CH 2 ) n —W)— 中选择的基团，其中 n=0、1、2、3、4 或 5，W 是 O 或 S，或不存在；当 L 2 不存在时，Z 是与 B 相融合的芳基或杂环芳基。本发明还提供了一种用于抑制、治疗和/或减少神经精神障碍风险的方法，包括向需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。
• Annelated Pyridines as Highly Nucleophilic and Lewis Basic Catalysts for Acylation Reactions
  作者：Raman Tandon、Teresa Unzner、Tobias A. Nigst、Nicolas De Rycke、Peter Mayer、Bernd Wendt、Olivier R. P. David、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/chem.201204452

  日期：2013.5.10

  their nucleophilicity and Lewis basicity. The Lewis basicity of these bases as quantified through their theoretically calculated methyl‐cation affinities correlate well with the experimentally measured reaction rates for addition to benzhydryl cations. All newly synthesized pyridines show exceptional catalytic activities in benchmark acylation reactions, which correlate only poorly with Lewis basicity

  已经合成了9-azazulolidine的新杂环衍生物，并对其亲核性和Lewis碱性进行了表征。这些碱的Lewis碱度通过理论计算的甲基阳离子亲和力进行定量，与添加二苯甲基阳离子的实验测得的反应速率密切相关。所有新合成的吡啶在基准酰化反应中均显示出优异的催化活性，与路易斯碱度或亲核性参数的相关性很弱。然而，在三组分定量结构-活性关系（QSAR）模型的框架中，将路易斯的碱度与电荷和几何参数结合起来具有很高的预测性。

表征谱图