l-紫苏醛 | 2111-75-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: l-紫苏醛
• 中文别名: L-紫苏醛；4-(1-甲基乙烯基)-1-环己烯-1-甲醛；4-异丙烯基环己-1-烯-1-醛；(-)-紫苏醛；紫苏醛
• 英文名称: perillaldehyde
• 英文别名: perilla aldehyde；4-(1-methylethenyl)-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde；perillyl aldehyde；perillal；perillic aldehyde；4-isopropenyl-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde；perrilaldehyde；4-prop-1-en-2-ylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 2111-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• mdl: MFCD00062990
• 分子量: 150.221
• InChiKey: RUMOYJJNUMEFDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  104-105 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.967 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  204 °F
• LogP：
  2.68
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in alcohols and oils
• 折光率：
  1.504-1.513
• 保留指数：
  1243;1246;1241;1245;1245;1248;1238;1242;1252;1253;1271;1254;1272;1294;1263;1242;1244;1245;1251;1250;1272;1250;1246;1257;1257;1257;1252;1257;1270;1252;1253;1253;1247;1255;1260;1248;1252;1265;1252;1253;1254;1260;1250;1252;1250;1248;1250;1253

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912299000

制备方法与用途

鉴别试验

取试样0.5ml，加亚硫酸氢钠试液(TS-215)3ml，振摇，即产生白色结晶。

于试样0.5ml中加入盐酸羟胺试液(TS-121)10ml，装上回流冷凝器，在水浴中加热10分钟后，馏去大部分乙醇。加50ml水，在5℃以下放置，应有结晶析出。滤取此结晶，用乙醇重结晶一次，该结晶的熔点约为102℃。

含量分析

按醛和酮测定法(OT-7)中的方法一(羟胺法)测定。所取试样量为1g。加热回流时间改为2小时。计算中的当量因子(e)取75.1l。

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：
焙烤食品 - 4.5
冷冻乳制品 - 6.3
肉类制品 - 20.0
软糖 - 9.7
布丁类 - 4.5
软饮料 - 4.0
酒类 - 6.0

适度为限(FDA§172．515，2000)。

化学性质

无色或稍带黄色油状透明液体。呈桂醛似香气，有油花生风味。沸点235～237℃[1.0×10^5Pa(750mmHg)]。溶于乙醇、氯仿、苯和石油醚中，不溶于水。

天然品存在于紫苏油(50%)中。

用途

GB 2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料。主要用于配制香辛料和花生等型香精。

生产方法

由紫苏全草经水蒸气蒸馏得紫苏油，再分馏、精制而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-紫苏醛 在 三氯化锑 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到紫苏醇
  参考文献：
  名称：

  用于醛的烯丙基化，还原和缩醛化的高效SbCl 3-金属体系

  摘要：

  在室温下，SbCl 3 -Fe或SbCl 3 -Al可以与烯丙基卤化物诱导醛的烯丙基丙二醛，从而以高区域选择性和化学选择性高产率得到相应的均烯丙基醇。发现在DMF-H 2 O中的SbCl 3 -Al或SbCl 3 -Zn是在室温下以优异的收率将醛转化为醇的有效还原体系。当使用醇代替DMF-H 2 o作为溶剂时，以几乎定量的产率获得了缩醛化产物。为此目的，催化量的SbCl 3是有效的。该缩醛化方法也可以应用于酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85467-3
• 作为产物：
  描述：

  紫苏醇 在 cymredoxin 、 CYP₁₀₈N₁₂ 作用下， 生成 l-紫苏醛
  参考文献：
  名称：

  Cymredoxin 是一种 [2Fe–2S] 铁氧还蛋白，支持对甲基异丙基苯氧化 P450 酶 CYP108N12 的催化活性

  摘要：

  Rhodococcus globerulus是一种代谢活跃的生物体，已证明利用桉树油作为其唯一的碳源和能量源。这种油包括 1,8-桉树脑、对伞花烃和柠檬烯。来自该生物体的两种已鉴定和表征的细胞色素 P450 (P450s) 启动单萜 1,8-桉树脑 (CYP176A1) 和对伞花烃 (CYP108N12) 的生物降解。CYP176A1 的广泛表征已经完成，并且已经成功地与其直接的氧化还原伙伴 cindoxin 和大肠杆菌重组黄素还蛋白还原酶。两个假定的氧化还原伙伴基因编码在与 CYP108N12 相同的操纵子中，这里介绍了其特定 [2Fe–2S] 铁氧还蛋白氧化还原伙伴 cymredoxin 的分离、表达、纯化和表征。用 cymredoxin 代替另一个 P450 的 [2Fe–2S] 氧化还原伙伴 putidaredoxin 重组 CYP108N12，提高了电子转移速率（从 13 ± 2

  DOI：

  10.1016/j.abb.2023.109549
• 作为试剂：
  描述：

  l-紫苏醛 、 lithium pyrrolidinoborohydride 在 l-紫苏醛 作用下， 生成 紫苏醇
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 1993, 34(2), 257-260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Primary Alcohols and Aldehydes to Carboxylic Acids via Hydrogen Atom Transfer
  作者：Wen-Yun Tan、Yi Lu、Jing-Feng Zhao、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02188

  日期：2021.9.3

  The oxidation of primary alcohols and aldehydes to the corresponding carboxylic acids is a fundamental reaction in organic synthesis. In this paper, we report a new chemoselective process for the oxidation of primary alcohols and aldehydes. This metal-free reaction features a new oxidant, an easy to handle procedure, high isolated yields, and good to excellent functional group tolerance even in the

  伯醇和伯醛氧化成相应的羧酸是有机合成中的基本反应。在本文中，我们报告了一种用于氧化伯醇和醛的新化学选择性工艺。这种无金属反应具有新的氧化剂、易于操作的程序、高分离产率以及即使在易受攻击的仲醇和叔丁烷亚磺酰胺存在下也具有良好至优异的官能团耐受性的特点。
• Pd-catalysed reaction of allylic acetates with carbonyl compounds via electrochemical reduction
  作者：Weiming Qiu、Zhiqin Wang

  DOI：10.1039/c39890000356

  日期：——

  Electroreductive addition of allylic acetates to carbonyl compounds proceeded smoothly at room temperature using zinc chloride and a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 to give the corresponding homoallylic alcohols.

  在室温下，使用氯化锌和催化量的PdCl 2（PPh 3）2将烯丙基乙酸酯电还原加成到羰基化合物上，得到相应的均烯丙基醇。
• Organoselenium-Catalyzed Regioselective C−H Pyridination of 1,3-Dienes and Alkenes
  作者：Lihao Liao、Ruizhi Guo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201610657

  日期：2017.3.13

  organoselenium‐catalyzed regioselective C−H pyridination of 1,3‐dienes to form pyridinium salts has been developed. This method was also successfully applied to direct C−H pyridination of alkenes. Fluoropyridinium reagents, or initially loaded pyridine derivatives, acted as pyridine sources in the pyridination reactions. The obtained pyridinium salts could be further converted under different conditions

  已开发出一种有效的方法，用于有机硒催化的1,3-二烯的区域H吡啶氧化反应生成吡啶鎓盐。该方法也成功地应用于烯烃的直接CH吡啶化反应。氟吡啶鎓试剂或最初加载的吡啶衍生物在吡啶化反应中充当吡啶源。所获得的吡啶鎓盐可以在不同条件下进一步转化。这项工作是1，3-二烯催化C–2直接C–H官能化的第一个例子，也是有机硒催化的C–H吡啶化的第一种情况。
• Pharmaceutical Compositions Comprising Deuterium-Enriched Perillyl Alcohol, Iso-Perillyl Alcohol and Derivatives Thereof
  申请人：NEONC TECHNOLOGIES INC.

  公开号：US20160039731A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention, provides for a deuterium-enriched monoterpene or sesquiterpene such as perillyl alcohol, or a deuterium-enriched isomer or analog of monoterpenes or sesquiterpenes, such as isoperillyl alcohol. The present invention also provides for a deuterium-enriched derivative of a monoterpene or sesquiterpene, such as a perillyl alcohol carbamate or a deuterium-enriched derivative of an isomer or analog of a monoterpene or sesquiterpene, such as an isoperillyl alcohol carbamate. The deuterium-enriched derivative may be perillyl alcohol or isoperillyl alcohol conjugated with a therapeutic agent such as a chemotherapeutic agent. The present invention also provides for a method of treating a disease such as cancer, comprising the step of delivering to a patient a therapeutically effective amount of a deuterium-enriched compound.

  本发明提供了一种氘增强的单萜或倍半萜，例如桃金娘醇，或者一种氘增强的单萜或倍半萜的同系物或类似物，例如异桃金娘醇。本发明还提供了一种单萜或倍半萜的氘增强衍生物，例如桃金娘醇碳酰胺或一种单萜或倍半萜的同系物或类似物的氘增强衍生物，例如异桃金娘醇碳酰胺。所述氘增强衍生物可以是与治疗剂如化疗剂结合的桃金娘醇或异桃金娘醇。本发明还提供了一种治疗疾病如癌症的方法，包括向患者提供治疗有效量的氘增强化合物。
• Selective Oxidation of Activated Alcohols by Supported Gold Nanoparticles under an Atmospheric Pressure of O₂ : Batch and Continuous-Flow Studies
  作者：Pascal D. Giorgi、Nelli Elizarov、Sylvain Antoniotti

  DOI：10.1002/cctc.201700179

  日期：2017.5.23

  scalable protocol for gold nanoparticle‐catalyzed oxidation of benzylic and allylic alcohols under O2, we have used commercially available gold nanoparticles supported on alumina to selectively oxidize a large range of activated alcohols to the corresponding carbonyl compounds in good yields (68–99 %) and with excellent selectivity (ca. 100 %). The true heterogeneous nature of the catalysis by gold was

  为了寻找一种简单，温和且可扩展的方案，在O 2下金纳米颗粒催化苄基和烯丙基醇的氧化，我们使用了负载在氧化铝上的市售金纳米颗粒将多种活化醇选择性氧化为相应的羰基化合物收率高（68–99％），选择性极好（约100％）。证明了金催化的真正多相性质，使我们能够通过使用管中管技术将该协议进一步应用于连续流反应器中，该技术由于反应介质的氧合作用提高而获得了更高的收率。

表征谱图