(-)-perillyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-perillyl acetate
• 英文别名: [(4S)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: WTXBCFKGCNWPLS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-perillyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (S)-(-)-紫苏醇
  参考文献：
  名称：

  Kergomard; Philibert-Bigou, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (-)-perillyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Effects of Amino-Modified Perillyl Alcohol Derivatives

  摘要：

  使用(S)-紫苏醛作为起始材料，设计和合成了两系列氨基修饰的(S)-紫苏醇衍生物。与(S)-紫苏醇相比，这些衍生物在人肺癌A549细胞、人黑色素瘤A375-S2细胞和人纤维肉瘤HT-1080细胞中表现出增强的抗增殖活性。在这些衍生物中，化合物VI5和VI7是最强效的药物，其IC50值低于100 μM。实验证明，VI5通过诱导A549细胞凋亡来发挥其抗增殖作用。

  DOI：

  10.3390/molecules19056671

文献信息

• Ligand dependence of molybdenum-catalyzed alkylations. Molybdenum-isonitrile complexes as a new class of highly reactive alkylation catalysts
  作者：Barry M. Trost、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/ja00182a018

  日期：1990.12

  generates the most effective molybdenum catalysts known to date. The reactive catalyst proved to be Mo(RNC) 4 (CO) 2 . With this new catalyst, a much broader range of substrates can be employed including many that failed or reacted very poorly by using molybdenum hexacarbonyl. The regioselectivity also differs from that obtained with molybdenum hexacarbonyl. The stereochemistry of the reaction proceeds with

  已经制备了一系列带有-α-二亚胺、N,N'-二亚芳基乙二胺和异腈配体的钼配合物，并评估了它们通过使用乙酸烯丙酯，尤其是烯丙基砜催化烷基化的能力。与bpyMo(CO) 4 相比，(bpy)Mo(CH 3 CN)(CO) 3 被证明是一种非常有效的催化剂。将异腈配体添加到六羰基钼上可产生迄今为止已知的最有效的钼催化剂。反应性催化剂被证明是Mo(RNC) 4 (CO) 2 。使用这种新催化剂，可以使用更广泛的底物，包括许多因使用六羰基钼而失效或反应非常差的底物。区域选择性也不同于使用六羰基钼获得的区域选择性。即使在产生与六羰基钼的非对映异构体混合物的条件下，反应的立体化学也以非常干净的净保留构型进行。提出了一种解释看似不同的催化剂复合物的机械原理
• Palladium(0)-Catalyzed Allylic Alkylation of Diketoester–Dioxinones with Allyl Acetates under Neutral Conditions: Synthesis of Hexasubstituted Benzene Derivatives
  作者：Jens Cordes、Sylvain Laclef、Andrew J. P. White、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo300340c

  日期：2012.4.6

  Intermolecular palladium(0)-catalyzed allylic alkylation of diketoester–dioxinones was performed under neutral conditions with 2-alkenyl and 2-cycloalkenyl acetates. Subsequent aromatization using cesium carbonate gave rise to isopropylidene-protected hexasubstituted resorcylates.

  分子间钯（0）催化的二酮基酯-二恶英酮的烯丙基烷基化反应是在中性条件下，使用乙酸2-烯基酯和2-环烯基乙酸酯进行的。随后使用碳酸铯的芳构化产生了异亚丙基保护的六取代的间苯二酸酯。
• Formyloxyacetoxyphenylmethane and 1,1-diacylals as versatile O-formylating and O-acylating reagents for alcohols
  作者：Robert S.L. Chapman、Molly Francis、Ruth Lawrence、Joshua D. Tibbetts、Steven D. Bull

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.014

  日期：2018.11

  Formyloxyacetoxyphenylmethane, symmetric 1,1-diacylals and mixed 1-pivaloxy-1-acyloxy-1-phenylmethanes have been used as moisture stable O-formylating and O-acylating reagents for primary and secondary alcohols, allylic alcohols and phenols under solvent/catalyst free conditions to afford their corresponding esters in good yield.

  在无溶剂/催化剂的情况下，甲氧基乙氧基苯基甲烷，对称的1,1-二醛和混合的1-新戊氧基-1-酰氧基-1-苯基甲烷已被用作伯，仲醇，烯丙基醇和苯酚的湿气稳定的O-甲酰化和O-酰化试剂。条件以高收率得到其相应的酯。
• 紫苏醇衍生物及其制备和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN104945334B

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明属于医药技术领域，涉及一系列紫苏醇衍生物及其制备和应用，具有如式Ⅰ结构特征。本发明还包括所述紫苏醇衍生物药学上可接受的盐和溶剂化物，含有所述紫苏醇衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物，并用于治疗癌症。本发明所述的紫苏醇衍生物及其药用盐类具有较好的抗癌活性，其制备方法简单可行，易操作。
• Synthesis of (+)-perillyl alcohol from (+)-limonene
  作者：Kimberly Geoghegan、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.039

  日期：2014.2

  (+)-Perillyl alcohol (1) has been synthesised in four steps and 39% overall yield from commercially available limonene oxide (4). The sequence features, as its key step, a palladium(0)-mediated transformation of a secondary allylic acetate (6) into its primary isomer (7). An application of (+)-perillyl alcohol (1) in a formal synthesis of naturally occurring (-)-mesembrine (2) and (-)-mesembranol was demonstrated. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+)-佩列烯醇（1）已通过四步反应，以39%的总产率从商品化的柠檬烯环氧化物（4）中成功合成。此合成路线的关键步骤在于使用了钯(0)催化的次级烯丙基醋酸酯（6）向其对应的初级异构体（7）的转化。此外，该研究还展示了将(+)-佩列烯醇（1）应用于天然产物(-)-mesembrine（2）和(-)-mesembranol的正式合成中。© 2014 Elsevier Ltd. 保留所有权利。