(-)-1-p-menthene-7,8-diol | 19894-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-1-p-menthene-7,8-diol
• 英文别名: (4S)-p-menth-1-en-7,8-diol；(4S)-p-menth-1-ene-7,8-diol；(4S)-1-p-menthene-7,8-diol；(S)-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-cyclohexene-1-methanol；(S)-2-(4-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl)propan-2-ol；2-[4-(hydroxy-methyl)-cyclohex-3-enyl] propan-2-ol；Hydroxy-8-dihydro-8,9-perillalkohol；(S)-7-hydroxyterpineol；1-p-Menthen-7,8-diol；(-)-Oleuropeyl alcohol；2-[(1S)-4-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 19894-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: XYKGEKWHBMLSGS-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-p-menthene-7,8-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(4S)-4-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  嗅觉中的立体化学-活性关系。包含质子供体/质子受体单元的气味

  摘要：

  描述了新型的增香剂，其中该气味与两个官能团的相互作用有关，一个是H-供体（AH功能），另一个是H-受体（B功能）。通常，仅当两个结构元件（AH / B系统）之间的距离小于3Å时，才会产生气味。对-薄荷烷和铱烷系列的双功能衍生物用作推导该规则的模型。气味感知的立体特质是其建立的重要先决条件。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630109
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 iron(III)-acetylacetonate 、 4-硝基苯磺酸甲酯 、 苯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(-)-1-p-menthene-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  使用硝基芳烃进行 Fe 催化的烯烃厌氧 Mukaiyama 型水合反应

  摘要：

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202015740

文献信息

• Terpenoids Biotransformation in Mammals III: Biotransformation of α-Pinene, β-Pinene, Pinane, 3-Carene, Carane, Myrcene, and p-Cymene in Rabbits
  作者：T. Ishidax、Y. Asakawa、T. Takemoto、T. Aratani

  DOI：10.1002/jps.2600700417

  日期：1981.4

  The biotransformation of (+)-, (-)-, and (+-)-alpha-pinenes, (-)-beta-pinene (nopinene), (-)-cis-pinane, (+)-3-carene, (-)-cis-carane, myrcene, and p-cymene in rabbits was investigated. The major metabolites were as follows: (-)-trans-verbenol from (+)-, (-)-, and (+/-)-alpha-pinenes; (-)-10-pinanol and (-)-1-p-menthene-7,8-diol from (-)-beta-pinene; (-)-alpha-terpineol and (-)-trans-sobrerol from

  （+）-，（-）-和（+-）-α-pine烯，（-）-β-pine烯（nopinene），（-）-顺-pin烷，（+）-3-carene，研究了兔体内的（-）-顺式香菜烷，月桂烯和对伞花烃。主要代谢物如下：（+）-，（-）-和（+/-）-α-pine烯的（-）-反式马鞭草酚；（-）-β-pine烯的（-）-10-pin醇和（-）-1-对-薄荷烯-7,8-二醇; （-）-顺式pin烷的（-）-α-松油醇和（-）-反式-细柏油；（-）-m-mentha-4,6-dien-8-ol，3-caren-9-ol，（-）-3-carene-9-羧酸和3-carene-9,10-二羧酸来自（+）-3-carene; （-）-顺式-戊烷中的9,10-二羧酸环烷; 和来自对-异丙基的月桂烯-3（10）-二醇，月桂烯-1,2-二醇，尿萜萜和对-异丙基-9-羧酸。这些新陈代谢包括烯丙基氧化，环氧化，立体选择性的
• THE ENANTIOSELECTIVE BIOTRANSFORMATION OF α-TERPINEOL AND ITS ACETATE WITH THE CULTURED CELLS OF<i>NICOTIANA TABACUM</i>
  作者：Takayuki Suga、Toshifumi Hirata、Ym Sook Lee

  DOI：10.1246/cl.1982.1595

  日期：1982.10.5

  In the biotransformation of the enantiomers of p-menth-1-en-8-ol (α-terpineol) and 8-acetoxy-p-menth-1-ene (α-terpinyl acetate) with the cultured suspension cells of Nicotiana tabacum, it was clarified that the cultured cells effected the hydroxylation at the 6-position of (4R)-(+)-enantiomer in preference to the (4S)-(−)-enantiomer, whereas the cells did the hydrolysis of the acetoxyl group and the

  p-menth-1-en-8-ol (α-terpineol) 和 8-acetoxy-p-menth-1-ene (α-terpinyl acetate) 的对映异构体与烟草悬浮细胞的生物转化，澄清的是，培养的细胞在 (4R)-(+)-对映体的 6-位进行羟基化优先于 (4S)-(-)-对映体，而细胞进行乙酰氧基的水解和(4S)-(-)-α-松油醇乙酸酯的烯键羟基化优先于(4R)-(+)-对映异构体。
• Evidence for the involvement of cytochrome P-450-Dependent monooxygenases in the allylic hydroxylation of terpineols by Nicotiana tabacum cell cultures
  作者：Yi-Xiong Tang、Takayuki Suga

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90348-0

  日期：1994.11

  the hydroxylation of terpineols and their acetates at the allylic positions. The hydroxylase activities depend strictly on the presence of NADPH as the reducing cofactor and on molecular oxygen as the oxygen donor. The hydroxylases were inhibited by cytochrome P-450 enzyme inhibitors, such as carbon monoxide, metyrapone and miconazole. Thus it was established that the hydroxylases are cytochrome P-450-dependent

  摘要 从烟草悬浮细胞中分离的微粒体制剂能够催化萜品醇及其乙酸酯在烯丙基位置的羟基化。羟化酶活性严格依赖于作为还原辅因子的 NADPH 和作为氧供体的分子氧的存在。羟化酶受到细胞色素 P-450 酶抑制剂的抑制，例如一氧化碳、甲吡酮和咪康唑。因此确定羟化酶是细胞色素P-450依赖性单加氧酶。
• CYP108N14: A Monoterpene Monooxygenase from Rhodococcus globerulus
  作者：Peter D. Giang、Luke R. Churchman、Julia B. Buczynski、Stephen G. Bell、Jeanette E. Stok、James J. De Voss

  DOI：10.1016/j.abb.2023.109852

  日期：2024.2

  was identified in R. globerulus genome. Given its amino acid sequence identity to other monoterpene hydroxylating P450s it was hypothesised to catalyse monoterpene hydroxylation. These include CYP108A1 from Pseudomonas sp. (47 % identity, 68 % similarity) which hydroxylates α-terpineol, and CYP108N12 also from R. globerulus (62 % identity, 77 % similarity). Also present in the operon containing CYP108N14

  球菌红球菌( R.globerulus ) 是从桉树下的土壤中分离出来的。代谢生长研究表明， R.globulerulus能够依靠某些单萜生存，包括 1,8-桉树脑和对伞花烃，作为碳和能量的唯一来源。在R.globulerulus基因组中鉴定出多个 P450 基因，它们与已知的细菌单萜羟基化 P450 具有同源性。迄今为止，其中两种 P450 已被表达并定性为 1,8-桉树脑 (CYP176A1) 和对伞花烃 (CYP108N12) 单加氧酶，据信它们会启动这些萜烯的生物降解。在这项工作中，另一个假定的 P450 基因 ( CYP108N14 ) 在R.globulerulus基因组中被鉴定。鉴于其氨基酸序列与其他单萜羟基化 P450 相同，假设其催化单萜羟基化。其中包括来自假单胞菌属的 CYP108A1。 （47% 同一性，68% 相似性），其羟基化 α-萜品醇，CYP108N12 也来自R
• Opening of Epoxide Rings Catalyzed by Niobium Pentachloride
  作者：Mauricio Gomes Constantino、Valdemar Lacerda Júnior、Paulo Roberto Invernize、Luiz Carlos da Silva Filho、Gil Valdo José da Silva

  DOI：10.1080/00397910701555790

  日期：2007.10.1

  The behavior of several epoxides when treated with NbCl5 was studied. In general, the studied epoxides reacted rapidly with NbCl5, giving, in most cases, more than one product (chlorohydrins, products containing solvent residues, as well as rearrangement products). A detailed study was performed to verify the effects of the temperature (rt, 0 degrees C, or -78 degrees C) and of the NbCl5 molar concentration on the composition of the products, yield, and time required for the reactions.