perillyl chloride | 161115-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: perillyl chloride
• 英文别名: (4S)-1-(chloromethyl)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
• CAS: 161115-51-1
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl
• 分子量: 170.682
• InChiKey: WONQAYATGSHTGI-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perillyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-trans-(4-isopropenyl-1-methylene-cyclohexan-2-yl)toluenosulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bakowska-Janiszewska; Scianowski; Uzarewicz, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 5, p. 649 - 656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以95%的产率得到perillyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计用于抗增殖活性的新型紫苏基-二氢嘧啶酮杂化物的合成†

  摘要：

  通过多组分反应与Huisgen反应相结合，以良好的收率合成了一系列十五种新型二氢嘧啶酮杂化化合物。针对 9 种肿瘤细胞系进行了抗增殖活性研究，四种混合化合物 (TGI < 10 μM) 对肿瘤细胞系 OVCAR-3（卵巢）、UACC-62（黑色素瘤）和 U251（神经胶质瘤）显示出良好的抗增殖活性。所检测的几种混合化合物对于人类角质形成细胞系 (HaCat) 具有较高的 TGI 值 (TGI 147.92–507.82)，这表明对癌细胞具有选择性。

  DOI：

  10.1039/c8md00270c

文献信息

• Pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1247804A1

  公开（公告）日：2002-10-09

  The subject invention relates to pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds of Formula I and pyrimidine-thioalkyl and alkylethers of Formula IA, namely the compounds of Formula I where R4 is selected from the group consisting of -H or -NR15R16 where R15 is -H and R16 is -H, C1-C6 alkyl, -NH2 or R15 and R16 taken together with the -N form 1-pyrrolidino, 1-morpholino or 1-piperidino; and R6 is selected from the group consisting of -H, or halo (preferably -Cl); with the overall provisio that R4 and R6 are not both -H; The compounds of Formula IA are useful in the treatment of individuals who are HIV positive.

  该发明涉及Formula I的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，以及Formula IA的嘧啶硫代烷基和烷基醚化合物，即Formula I中R4选自-H或-NR15R16的基团，其中R15为-H，R16为-H，C1-C6烷基，-NH2或R15和R16一起与-N形成1-吡咯啉基、1-吗啉基或1-哌啶基；以及R6选自-H或卤素（优选-Cl）的基团，总体规定是R4和R6不能同时为-H；Formula IA的化合物在治疗HIV阳性个体中是有用的。
• Synthesis and Antiproliferative Effects of Amino-Modified Perillyl Alcohol Derivatives
  作者：Zi Hui、Meihui Zhang、Lin Cong、Mingyu Xia、Jinhua Dong

  DOI：10.3390/molecules19056671

  日期：——

  Two series of amino-modified derivatives of (S)-perillyl alcohol were designed and synthesized using (S)-perillaldehyde as the starting material. These derivatives showed increased antiproliferative activity in human lung cancer A549 cells, human melanoma A375-S2 cells and human fibrosarcoma HT-1080 cells comparing with that of (S)-perillyl alcohol. Among these derivatives, compounds VI5 and VI7 were the most potent agents, with the IC50s below 100 μM. It was demonstrated that the antiproliferative effect of VI5 was mediated through the induction of apoptosis in A549 cells.

  使用(S)-紫苏醛作为起始材料，设计和合成了两系列氨基修饰的(S)-紫苏醇衍生物。与(S)-紫苏醇相比，这些衍生物在人肺癌A549细胞、人黑色素瘤A375-S2细胞和人纤维肉瘤HT-1080细胞中表现出增强的抗增殖活性。在这些衍生物中，化合物VI5和VI7是最强效的药物，其IC50值低于100 μM。实验证明，VI5通过诱导A549细胞凋亡来发挥其抗增殖作用。
• 紫苏胺类化合物及其制备和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN104945335B

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明属于医药技术领域，涉及一系列具有式I结构的紫苏胺类化合物及其制备和应用。所述紫苏胺类化合物包括药学上可接受的盐和溶剂化物，以及含有所述紫苏胺类化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的组合物，可用于治疗癌症。本发明所述的紫苏胺类化合物及其药用盐类具有较好的抗癌活性，其制备方法简单可行，易操作。
• Synthesis of hybrid perillyl‐4 <i>H</i> ‐pyrans. Cytotoxicity evaluation against hepatocellular carcinoma <scp>HepG2</scp> / <scp>C3A</scp> cell line
  作者：Ingrid M. Paczkowski、Esthéfani P. Guedes、Eduardo B. Mass、Eliana W. Meneses、Lilian A. Marques、Mário S. Mantovani、Dennis Russowsky

  DOI：10.1002/jhet.3977

  日期：2020.6

  A series of 15 new hybrid perillyl‐4H ‐pyrans compounds was straightforwardly synthesized by a strategy combining the multicomponent reaction and the copper‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition (CuAAC). The 2‐amino‐4H ‐pyrans‐3‐carbonitrile containing the alkyne moiety was prepared via multicomponent reaction between 1,3‐dicarbonyl, a propargyloxy aromatic aldehyde and malononitrile or ethyl α‐cyanoacetate

  通过结合多组分反应和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应（CuAAC）的策略，直接合成了一系列15种新的perillyl-4 H-吡喃杂化物。含有炔部分的2-氨基-4 H-吡喃-3-腈是通过1,3-二羰基，炔丙氧基芳族醛和丙二腈或α-氰基乙酸乙酯之间的多组分反应制得的。炔烃衍生物通过铜催化的[3 + 2] Huisgen环加成反应顺序与紫苏叠氮化物组分反应。评价了杂交化合物对人肝癌HepG2 / C3A细胞系的抗增殖活性。
• A family of chiral ionic liquids from the natural pool: Relationships between structure and functional properties and electrochemical enantiodiscrimination tests
  作者：Mariangela Longhi、Serena Arnaboldi、Elena Husanu、Sara Grecchi、Ivo Franco Buzzi、Roberto Cirilli、Simona Rizzo、Cinzia Chiappe、Patrizia Romana Mussini、Lorenzo Guazzelli

  DOI：10.1016/j.electacta.2018.12.060

  日期：2019.3

  (ILs), exploration of chiral ionic liquids (CILs) in view of enantioselective electrochemistry and electroanalysis is surprisingly overdue. In this study a family of chiral ionic liquids (CILs) based on natural chiral building blocks, of easy synthesis, is detailedly characterized in terms of thermal and electrochemical properties, achieving valuable information about structure−property relationships

  尽管对离子液体（ILs）中电化学的基本兴趣和实用性越来越高，但从对映选择性的角度出发，探索手性离子液体（CILs）电化学和电分析令人惊讶地过期了。在这项研究中，一个基于天然手性结构单元，易于合成的手性离子液体（CIL）族在热和电化学性质方面得到了详细的表征，由于可用族的系统性，获得了有关结构-性质关系的有价值的信息条款。此外，他们接受了一系列手性电分析测试。批量CIL中的循环伏安法或在批量非手性离子液体IL中添加CIL的循环伏安法显示，两种完全不同的手性探针的对映体的电位差很小，但在统计学上具有显着意义，到目前为止，很少获得关于手性伏安法中潜在差异（对电流差异更可取的方面）的对映歧化的有趣结果。CIL介质中对映选择性伏安法的第一个例子以立体中心作为局部手性来源，也提供了一个重要的信息，到目前为止还没有证实固有手性策略的内在优越水平，最近，在“固有手性”离子液体介质中实施的相同方案导致了更大