(-)-桃金娘烯醇 | 19894-97-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-桃金娘烯醇
• 中文别名: 桃金娘烯醇
• 英文名称: (1R)-Myrtenol
• 英文别名: (-)-myrtenol；Myrtenol, (-)-；[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methanol
• CAS: 19894-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RXBQNMWIQKOSCS-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  221-222 °C (lit.)
• 密度：
  0.954 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  193 °F
• LogP：
  2.845 (est)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，应避免接触氧化物和空气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 / PGIII
• 海关编码：
  2906199090
• 储存条件：
  2-8°C冷藏、密闭保存，在干燥处存放，并置于惰性气体环境中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 桃金娘烯醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H16O
分子式
: 152.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如无呼吸则给予人工呼吸
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求
皮肤保护
如长期的或重复的接触,要戴防护手套。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
221 - 222 °C - lit.
g) 闪点
89 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.954 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
遵守所有联邦，州立和地方的环境守则。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

桃金娘烯醇以游离态和乙酸酯的形式存在于桉树油和桃金娘油中。它具有草香、木香和樟脑样的香气，其乙酸酯则展现出愉快清新的草香特性。作为一种无色液体，桃金娘烯醇的沸点为221～224℃（101kPa），相对密度为0.978，折射率为1.496。该化合物可通过将β-蒎烯经过环氧化后再催化异构化制得。

桃金娘烯醇广泛应用于薰衣草和柑橘型香精中。通过一系列步骤，如氯化、成酯及水解，可从β-蒎烯合成桃金娘烯醇；进一步的选择性氧化，则能生成桃金娘烯醛（Myrtenal）。桃金娘烯醛不仅是一种重要的香料，在工业上还作为一种精细化工中间体，可用于合成一系列有价值的衍生物，如甜味剂紫苏葶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-桃金娘烯醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium chromate(VI) 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (6aR,10aR)-3-(1,1-二甲基庚基)-6a,7,10,10a-四氢-1-羟基-6,6-二甲基-6H-二苯并[b,d]吡喃-9-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the individual, pharmacologically distinct, enantiomers of a tetrahydrocannabinol derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86322-3
• 作为产物：
  描述：

  [1R-(1alpha,2alpha,5alpha)]-6,6-二甲基螺[双环[3.1.1]庚烷-2,2'-环氧乙烷] 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-桃金娘烯醇
  参考文献：
  名称：

  Bessiere-Chretien,Y. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1000 - 1008

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient syntheses of climate relevant isoprene nitrates and (1<i>R</i>,5<i>S</i>)-(−)-myrtenol nitrate
  作者：Sean P Bew、Glyn D Hiatt-Gipson、Graham P Mills、Claire E Reeves

  DOI：10.3762/bjoc.12.103

  日期：——

  chemoselective synthesis of several important, climate relevant isoprene nitrates using silver nitrate to mediate a 'halide for nitrate' substitution. Employing readily available starting materials, reagents and Horner-Wadsworth-Emmons chemistry the synthesis of easily separable, synthetically versatile 'key building blocks' (E)- and (Z)-3-methyl-4-chlorobut-2-en-1-ol as well as (E)- and (Z)-1-((2-met

  在这里，我们报告了几种重要的，与气候相关的硝酸异戊二烯的化学选择性合成，这些合成的硝酸异戊二烯使用硝酸银来介导“卤化物取代硝酸盐”。利用易于获得的起始原料，试剂和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯化学方法合成易于分离的，合成通用的“关键构件”（E）-和（Z）-3-甲基-4-氯丁-2-en-1-使用便宜的“现货”材料已经获得了醇以及（E）-和（Z）-1-（（（2-甲基-4-溴丁-2-烯氧基）甲基）-4-甲氧基苯。利用它们的反应性，我们研究了它们进行“硝酸烯丙基卤代烯丙基卤”取代反应的能力，我们证明了生成（E）-和（Z）-3-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸酯，以及（E） -和（Z）-2-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸盐（'异戊二烯硝酸盐' ），总产率为66-80％。使用NOESY实验，已经建立了纯化的异戊二烯硝酸盐中的碳-碳双键构型的阐明。进一步举例说明我们的“硝酸盐卤化物”取代化学，我们概述了（1R，2
• <i>m</i>-Iodosylbenzoic Acid as a Convenient Recyclable Reagent for Highly ­Efficient RuCl₃-Catalyzed Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds
  作者：Andreas Kirschning、Mekhman Yusubov、Marina Gilmkhanova、Viktor Zhdankin

  DOI：10.1055/s-2007-970742

  日期：——

  oxidizes primary and secondary alcohols to the respective carbonyl compounds in the presence of RuCl 3 (0.5 mol%) at room temperature in aqueous acetonitrile. Separation of pure products is conveniently achieved by scavenging any aryl iodide by ion exchange with IRA-900 (hydroxide form) or by simple extraction of the basic aqueous solution with water. The reduced form of the reagent, m-iodobenzoic acid, can

  在室温下，在 RuCl 3 (0.5 mol%) 存在下，间碘基苯甲酸在乙腈水溶液中选择性地将伯醇和仲醇氧化成相应的羰基化合物。通过与 IRA-900（氢氧化物形式）进行离子交换或通过用水简单萃取碱性水溶液来清除任何芳基碘，可以方便地分离纯产物。试剂的还原形式，间碘苯甲酸，可以很容易地从离子交换树脂或碱性水溶液中通过简单的 HCl 酸化回收。
• New Hybrid Compounds Combining Fragments of Usnic Acid and Monoterpenoids for Effective Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 1 Inhibition
  作者：Nadezhda S. Dyrkheeva、Aleksandr S. Filimonov、Olga A. Luzina、Alexandra L. Zakharenko、Ekaterina S. Ilina、Anastasia A. Malakhova、Sergey P. Medvedev、Jóhannes Reynisson、Konstantin P. Volcho、Suren M. Zakian、Nariman F. Salakhutdinov、Olga I. Lavrik

  DOI：10.3390/biom11070973

  日期：——

  phosphodiesterase 1 (TDP1). It can remove covalent complex DNA-topoisomerase 1 (TOP1) stabilized by the TOP1 inhibitor topotecan, neutralizing the effect of the drugs. TDP1 removes damage at the 3′ end of DNA caused by other anticancer agents. Thus, TDP1 is a promising therapeutic target for the development of drug combinations with topotecan, as well as other drugs for cancer treatment. Ten new UA enamino

  松萝酸 (UA) 是地衣的次生代谢产物，具有广泛的生物活性。以前，我们发现 UA 衍生物是酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (TDP1) 的有效抑制剂。它可以去除由 TOP1 抑制剂拓扑替康稳定的共价复合体 DNA-拓扑异构酶 1 (TOP1)，中和药物的作用。TDP1 去除由其他抗癌药物引起的 DNA 3' 端的损伤。因此，TDP1 是开发与拓扑替康以及其他癌症治疗药物组合的有前景的治疗靶点。合成了 10 种新的 UA 烯氨基衍生物，它们的萜烯片段和 UA 骨架的取代基发生了变化，并作为 TDP1 抑制剂进行了测试。四种化合物11a - d 的IC 500.23–0.40 μM 范围内的值。分子模型显示11a - d具有相对较短的脂肪链，适合重要的结合域。11a - d的内在细胞毒性在两种人类细胞系上进行了测试。这些化合物对两种细胞系都具有低细胞毒性，CC 50 ≥ 60 μM。11a和1
• Iron Dihydride Complex as the Pre-catalyst for Efficient Hydrosilylation of Aldehydes and Ketones Under Visible Light Activation
  作者：Luis C. Misal Castro、David Bézier、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/adsc.201000676

  日期：2011.5

  A general and efficient hydrosilylation of aldehydes and ketones into the corresponding alcohols using the well‐defined bis(diphenylphosphinoethane)iron dihydride complex as the pre‐catalyst is reported using polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the reducing silylating agent and sodium tetraethoxyborate [NaB(OEt)4] as a co‐catalyst under visible light irradiation. The low catalyst loadings (0.1–1 mol%)

  据报道，使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为还原甲硅烷基化剂和四乙氧基硼酸钠[NaB（OEt），使用定义明确的双（二苯基膦基乙烷）二氢化铁配合物作为预催化剂，可以将醛和酮普遍有效地氢化成相应的醇。4 ]作为可见光照射下的助催化剂。低的催化剂负载量（0.1–1 mol％），经济的氢化物来源，PMHS以及非常规的预催化剂活化方式使这种新方法具有吸引力。
• Cyclopentadienyl–NHC Iron Complexes for Solvent‐Free Catalytic Hydrosilylation of Aldehydes and Ketones
  作者：David Bézier、Fan Jiang、Thierry Roisnel、Jean‐Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/ejic.201100762

  日期：2012.3

  Seven cyclopentadienyl-NHC piano-stool iron complexes were prepared and studied in the catalytic hydrosilylation of aldehydes and ketones under visible light irradiation. A significant acceleration of the rate was observed when the reactions were carried out under solvent-free conditions. Single-crystal X-ray structural analyses were performed for complexes 5 and 7.

  制备了七种环戊二烯基-NHC钢琴-凳铁配合物，并研究了可见光照射下醛和酮的催化氢化硅烷化反应。当反应在无溶剂条件下进行时，观察到速率显着加快。对配合物 5 和 7 进行了单晶 X 射线结构分析。