γ-戊内酯 | 108-29-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: γ-戊内酯
• 中文别名: 戊內酯；丙位戊内酯；4-戊内酯；A-戊内酯；Y-戊酸内脂；1,4-戊内脂；gamma-戊内酯；4-甲基丁内酯；Gamma-戊内酯
• 英文名称: 5-methyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-dihydro-furan-2-on；γ-valerolactone；GVL；gamma-valerolactone；5-methyldihydrofuran-2(3H)-one；5-methyloxolan-2-one；dihydro-5-methyl-2(3H)-furanone
• CAS: 108-29-2
• 化学式: C₅H₈O₂
• mdl: MFCD00005400
• 分子量: 100.117
• InChiKey: GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −31 °C(lit.)
• 沸点：
  207-208 °C(lit.)
• 密度：
  1.05 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.45 (vs air)
• 闪点：
  204.8 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 介电常数：
  36.140000000000001
• LogP：
  -0.27
• 物理描述：
  Gamma-valerolactone is a clear, colorless, mobile liquid. pH (anhydrous): 7.0. pH (10% solution in distilled water): 4.2. (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  3.45 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.5 mm Hg at 84 °F ; 3.5 mm Hg at 124° F; 11.5 mm Hg at 163° F (NTP, 1992)
• 折光率：
  1.431-1.434
• 保留指数：
  914;898;902;921;910;917.3;912;917;912;921;917;921;921;943;943;912;918;921
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与强氧化剂、强还原剂、强酸接触，使用时应穿防护服。 2. 它存在于烤烟和白肋烟的烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29322980
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，防止阳光直射，并保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	γ-戊内酯；1，4-戊内酯
化学品英文名称：	γ-Valerolactone；1，4-Valerolactone
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	108-29-2
分子式：	C 5 H 8 O 2
分子量：	100.13

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：γ-戊内酯；1，4-戊内酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激症状。对人仅引起虚弱症状，未见明显损害报道。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受热分解产生二氧化碳和一氧化碳气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。用水喷射逸出液体，使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、水。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	81
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，收集于密闭容器中作好标记，等待处理。也可以用水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、还原剂、酸类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，应该佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色易流动液体。
pH：
熔点(℃)：	-31
沸点(℃)：	205～206．5
相对密度(水=1)：	1．0578
相对蒸气密度(空气=1)：	3．45
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	81
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 5 H 8 O 2
分子量：	100.13
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	与水混溶，溶于醇、乙醚、酮、四氯化碳。
主要用途：	作为中间产品或溶剂、杀虫剂、染料偶合剂，也用于香料和制药工业。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：8800mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经皮：500mg/24小时，轻度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与碱类、酸类、氧化剂、还原剂等分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途

γ-戊内酯是水果中天然存在的化学物质，经常用作食品添加剂。它可以转化为液态烯烃，可用作运输燃料。

香气

γ-戊内酯具有香兰素和椰子香味，并带有一种暖甜草药味。

含量分析

按酯测定法(OT-18)中的方法一测定，所取试样量为0.8g。计算中当量因子(e)取50.06；或按气相色谱法(GT-10-4)中使用非极性柱的方法进行测定。

毒性

LD₅₀为8800 mg/kg（大鼠，经口）。

使用限量

• FEMA(mg/kg)：软饮料4.0；冷饮20；糖果50；焙烤食品50。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
γ-戊内酯	食品	食用量香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质：无色至微黄色透明液体，具有香兰素和椰子香味，呈暖甜草药味。沸点207℃，闪点96.1℃，结晶点-37℃。无水物的pH值为7.0；10%蒸馏水溶液的pH值为4.2。混溶于水和大多数有机溶剂、树脂、蜡等中，不溶于无水甘油、阿拉伯胶、干酪素和大豆蛋白等中。

用途：GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料，主要用以配制桃、椰子、香草等型香精。γ-戊内酯有较强的反应能力，可用作树脂溶剂及各种有关化合物的中间体；也用作润滑剂、增塑剂、非离子型表面活性剂的胶凝剂、加铅汽油的内酯类添加剂，用于纤维素酯和合成纤维的染色。

生产方法：由不饱和羧酸通过闭环反应来合成，例如乙酰乙酸与硫酸共热，或乙酰丙酸在镍、铜等催化剂存在下加氢。由乙酰乙酸与硫酸共热而得；或由乙酰丙酸在镍、铜等金属催化剂存在下加氢而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-戊内酯 在 C₁₃H₃₄BFeNOP₂ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以98%的产率得到1,4-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  改进的第二代铁钳配合物，用于有效的酯加氢

  摘要：

  最近，我们和其他研究小组报道了用定义明确的铁i Pr2 PNP钳形复合物将酯加氢成醇的方法。现在，我们介​​绍一种新型的，空间上受阻较少的Et2 PNP同系物，与已知的络合物相比，该化合物在各种羧酸酯和内酯的氢化中具有出色的催化活性。成功的氢化反应是在相对温和的条件下（60°C）以较低的催化剂负载量进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500930
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 在 硫酸 作用下， 生成 γ-戊内酯
  参考文献：
  名称：

  145.对烯酸的研究。部分X.内酯的从Δ形成α -和Δ β - ñ -丁和-pentenoic酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330000577
• 作为试剂：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium dihydrogenphosphate 、 2-肟氰乙酸乙酯 、 γ-戊内酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 0.2h， 以62%的产率得到N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰亮氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-保护的α-氨基酸与氨基酯直接偶联的肽机械合成

  摘要：

  鉴于开发效率低且对环境产生负面影响的经典肽合成策略的替代方案，研究了 N-保护的 α-氨基酸、氨基酯和 N-乙基-N'-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺的反应性在液体辅助研磨 (LAG) 条件下。最佳反应条件能够实现多种二肽的密集且环境友好的机械合成，这些二肽可以生产至数克规模。揭示了液体添加剂的性质对反应过程的关键影响。结合无溶剂叔丁氧羰基脱保护步骤，这种方法被应用于三肽和四肽的合成，从而为合成更长的肽开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600617

文献信息

• Selective and Efficient Iridium Catalyst for the Reductive Amination of Levulinic Acid into Pyrrolidones
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/cssc.201701299

  日期：2017.11.9

  Ooh LA LA: The reductive amination of levulinic acid with a variety of aliphatic amines and aniline derivatives including sterically hindered amines is presented. The reaction is promoted by an iridium catalyst operating at low loading and 5 bar H2 under neat conditions. The catalyst was also efficient for the synthesis of N-aryl isoindolinone in high yields.

  Ooh LA LA：提出了乙酰丙酸与多种脂族胺和苯胺衍生物（包括位阻胺）的还原胺化反应。铱催化剂在低负载和5 bar H 2的纯净条件下运行可促进反应。该催化剂对于高产率地合成N-芳基异吲哚啉酮也是有效的。
• Thionation with the Reagent Combination of Phosphorus Pentasulfide and Hexamethyldisiloxane
  作者：Thomas J. Curphey

  DOI：10.1021/jo0256742

  日期：2002.9.1

  The combination of P4S10 and hexamethyldisiloxane efficiently converts esters, lactones, amides, lactams, and ketones to their corresponding thiono derivatives. In the presence of elemental sulfur, 3-oxoesters are converted to dithiolethiones by this reagent. Yields are comparable to or superior to those obtained with Lawesson's reagent. The method has the advantage that reagent-derived byproducts

  P4S10和六甲基二硅氧烷的组合可将酯，内酯，酰胺，内酰胺和酮有效地转化为其相应的硫代衍生物。在元素硫的存在下，该试剂将3-氧代酯转化为二硫代硫酮。产率与使用劳森试剂获得的产率相当或更高。该方法的优点在于，可以通过简单的水解后处理或通过硅胶过滤而不是通过劳氏试剂所要求的色谱法来除去试剂衍生的副产物。
• Nucleophilic cleavage of lactones and esters with zinc selenolates prepared from diselenides in the presence of Zn/AlCl3
  作者：Mohammad Nazari、Barahman Movassagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.036

  日期：2009.1

  The utility of zinc selenolates for effecting nucleophilic cleavage of simple lactones and esters has been investigated. When zinc selenolate generated via Zn/AlCl3-promoted cleavage of diselenides was reacted with simple lactones and esters, efficient nucleophilic alkyl–oxygen bond cleavage proceeded generating the corresponding carboxylic acids in moderate to excellent yields.

  已经研究了硒酸锌用于简单内酯和酯的亲核裂解的用途。当通过Zn / AlCl 3促进的二硒化物裂解生成的硒化锌与简单的内酯和酯反应时，有效的亲核烷基-氧键裂解便开始进行，从而以中等至极好的收率生成了相应的羧酸。
• Surfactant Assembly within Pickering Emulsion Droplets for Fabrication of Interior-Structured Mesoporous Carbon Microspheres
  作者：Dawei Liu、Nan Xue、Lijuan Wei、Ye Zhang、Zhangfeng Qin、Xuekuan Li、Bernard P. Binks、Hengquan Yang

  DOI：10.1002/anie.201805022

  日期：2018.8.20

  novel method to synthesize interior‐structured mesoporous carbon microspheres (MCMs), based on the surfactant assembly within water droplet‐confined spaces. Our approach is shown to access a library of unprecedented MCMs such as hollow MCMs, multi‐chambered MCMs, bijel‐structured MCMs, multi‐cored MCMs, “solid” MCMs, and honeycombed MCMs. These novel structures, unattainable for the conventional bulk

  迫切需要具有可控内部结构的大型碳球，但没有合成这些材料的方法。在这里，我们基于水滴受限空间中的表面活性剂组装，开发了一种新颖的方法来合成内部结构的介孔碳微球（MCM）。我们的方法显示出可以访问空前MCM的库，例如空MCM，多腔MCM，双壳结构MCM，多核MCM，“固态” MCM和蜂窝MCM。这些新颖的结构，即使在相同的条件下，也是常规本体合成所无法达到的，这表明了由液滴限制的空间所产生的令人着迷的效果。
• Production of Hydroxy Acids: Selective Double Oxidation of Diols by Flavoprotein Alcohol Oxidase
  作者：Caterina Martin、Milos Trajkovic、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/anie.201914877

  日期：2020.3.16

  oxidases can catalyze oxidations of alcohols and amines by merely using molecular oxygen as the oxidant, making this class of enzymes appealing for biocatalysis. The FAD-containing (FAD=flavin adenine dinucleotide) alcohol oxidase from P. chrysosporium facilitated double and triple oxidations for a range of aliphatic diols. Interestingly, depending on the diol substrate, these reactions result in formation

  黄素蛋白氧化酶仅使用分子氧作为氧化剂即可催化醇和胺的氧化，使得此类酶在生物催化方面具有吸引力。来自 P. chrysosporium 的含有 FAD（FAD=黄素腺嘌呤二核苷酸）的醇氧化酶促进了一系列脂肪族二醇的双重和三重氧化。有趣的是，根据二醇底物，这些反应会导致内酯或羟基酸的形成。例如，二甘醇可以选择性地完全转化为2-(2-羟基乙氧基)乙酸。这种简单的、不依赖辅因子的羟基酸生物催化途径为聚酯结构单元的制备开辟了新途径。

表征谱图