4-乙酰氧基戊酸乙酯 | 27846-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-乙酰氧基戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-acetoxypentanoate
• 英文别名: 4-acetoxy-valeric acid ethyl ester；4-Acetoxy-valeriansaeure-aethylester；ethyl 4-acetyloxypentanoate
• CAS: 27846-52-2
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: QFNQLSZZQKALRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-125 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1692

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基戊酸乙酯 生成 4-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Prochazka,M.; Palecek,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 1399 - 1405

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  γ-戊内酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-乙酰氧基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Guest, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper Catalyzed C(sp³)–H Bond Alkylation via Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Sean M. Treacy、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c00687

  日期：2021.2.24

  (0.5 V vs SCE) and that a proposed protodemetalation mechanism offers a broad scope of electron-deficient olefins, offering high diastereoselectivity in the case of endocyclic alkenes. The coupling of chlorine radical generation with Cu reduction through LMCT enables the generation of a highly active HAT reagent in an operationally simple and atom economical protocol.

  我们利用催化 CuCl 2报告了通过未活化的 C(sp 3 )-H 键与缺电子烯烃的偶联对许多原料化学品的功能化。活性铜酸盐催化剂经历配体到金属电荷转移 (LMCT) 以产生氯自由基，该氯自由基充当强大的氢原子转移试剂，能够提取强富电子 C(sp 3)–H 键。值得注意的是，氯铜酸盐催化剂是一种非常温和的氧化剂（0.5 V vs SCE），并且提出的原型脱金属机制提供了广泛的缺电子烯烃，在环烯烃的情况下提供了高非对映选择性。通过 LMCT 将氯自由基生成与 Cu 还原相结合，能够以操作简单且原子经济的方案生成高活性 HAT 试剂。
• Spencer; Wright, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 1284
  作者：Spencer、Wright

  DOI：——

  日期：——
• US4599355A
  申请人：——

  公开号：US4599355A

  公开（公告）日：1986-07-08