methyl 4-methoxypentanoate | 818-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-methoxypentanoate
• CAS: 818-68-8
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• mdl: MFCD25371654
• 分子量: 146.186
• InChiKey: NSYLEMQJJNJDIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71 °C
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxypentanoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(+/-)-4-Methoxy-valeriansaeure
  参考文献：
  名称：

  通过生物正交捕获重氮烷探索二烷基二氮丙啶光亲和标记的机制

  摘要：

  二烷基二氮丙啶已成为生物光亲和标记研究的首选试剂。交联机制对需要即时标记的生物应用具有显着影响，因为卡宾插入显示不同的化学选择性，并且比涉及重氮或叶立德中间体的竞争机制快得多。在这里，氘标记和重氮化合物捕获实验被用来证明卡宾和重氮机制在通常用于生物应用的二烷基二氮丙啶基序的反应中起作用。对于确实涉及卡宾机制的分子间标记部分，不一定涉及直接插入，因为还观察到来自羰基叶立德的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02714
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,4-dimethoxypentanoate 在 三甲基氯硅烷 、 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到methyl 4-methoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient method for the reductive cleavage of acetals and ketals with Zn(BH4)2/Me3SiCl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a049

文献信息

• [EN] PROCESS TO PREPARE EPSILON-CAPROLACTAM<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DE L'EPSILON-CAPROLACTAME
  申请人：UNIV LEIDEN

  公开号：WO2014163506A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention is directed to a process to prepare ε-caprolactam and/or unsaturated ε-caprolactam from a pentenamide by contacting the pentenamide with a mixture of hydrogen and carbon monoxide in the presence of a solvent and a catalyst system comprising of a Group 8-10 metal and a phosphorus-donor ligand. The ligand may be a xantphos-type ligand.

  该发明涉及一种从戊烯酰胺通过将戊烯酰胺与氢和一氧化碳的混合物在溶剂和催化剂体系的存在下接触而制备ε-己内酰胺和/或不饱和ε-己内酰胺的方法。催化剂体系包括第8-10族金属和磷-供体配体。该配体可以是一种黄膜磷配体。
• Rhodium-catalyzed hydrogenation of olefins in γ-valerolactone-based ionic liquids
  作者：Andrea Strádi、Márk Molnár、Mihály Óvári、Gábor Dibó、Frank U. Richter、László T. Mika

  DOI：10.1039/c3gc40360b

  日期：——

  γ-Valerolactone-based ionic liquids were successfully used as the catalyst phase for [Rh(cod)2][BF4]/RP(C6H4-m-SO3Na)2 (R = Me, Pr, Bu, Cp) catalyzed hydrogenation of different olefins. Compared to broadly used ionic liquids e.g. 1-butyl-3-methylimidazolium chloride [bmim][Cl], the turnover frequencies were significantly higher and the reaction was selective for the CC double bonds in the presence of carbonyl, cyano, and phenyl groups. The catalyst was recycled for ten consecutive runs under regular or biphasic conditions without loss of activity. The vapour pressure and viscosity of γ-valerolactone-based ionic liquids were determined as well.

  基于γ-戊内酯的离子液体成功作为催化相，用于催化[Rh(cod)2][BF4]/RP(C6H4-m-SO3Na)2 (R = Me, Pr, Bu, Cp)的不同比烯烃的氢化反应。与广泛使用的离子液体，如1-丁基-3-甲基咪唑氯化物[bmim][Cl]相比，反应的转换频率显著更高，并且在存在羰基、氰基和苯基的情况下，对碳碳双键具有选择性。催化剂在常规或双相条件下连续回收使用了十次，未出现活性损失。同时，γ-戊内酯基离子液体的蒸汽压和粘度也得到了测定。
• Methyl 4-methoxypentanoate: a novel and potential downstream chemical of biomass derived gamma-valerolactone
  作者：Zheng Li、Yetao Jiang、Xing Tang、Miao Zuo、Xianhai Zeng、Yong Sun、Lu Lin

  DOI：10.1039/c4ra13682a

  日期：——

  A potential biofuel and solvent, methyl 4-methoxypentanoate, was effectively prepared from biomass derived GVL and methanol by the catalysis of HUSY and CaCO₃.

  潜在的生物燃料和溶剂，甲基4-甲氧基戊酸酯，通过HUSY和CaCO₃的催化作用，有效地从生物质衍生的GVL和甲醇中制备。
• Intermolecular Radical Addition of 1-Alkoxyalkyl Radicals to Vinyl Derivatives
  作者：Yutaka Nishiyama、Hisayuki Yamamoto、Shinji Nakata、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/cl.1993.841

  日期：1993.5

  1-Alkoxyalkyl radicals [R1R2(OR3)C·], which were generated from 1-alkoxy-1-(phenylseleno)alkanes [R1R2C(OR3)SePh] and n-Bu3SnH in the precence of AIBN, participate effectively in intermolecular add...

  1-烷氧基烷基 [R1R2(OR3)C·] 由 1-烷氧基-1-(苯基硒基)烷烃 [R1R2C(OR3)SePh] 和 n-Bu3SnH 在 AIBN 中产生，有效参与分子间加成。 ..
• Ionic-Liquid-Catalyzed Efficient Transformation of γ-Valerolactone to Methyl 3-Pentenoate under Mild Conditions
  作者：Fan-Xin Zeng、Hai-Feng Liu、Li Deng、Bing Liao、Hao Pang、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1002/cssc.201200841

  日期：2013.4

  Green nylons! Acidic ionic‐liquid catalysis for the transformation of γ‐valerolactone into methyl 3‐pentenoate (M3P) is shown to be performed efficiently under mild conditions. M3P is obtained selectively from a reaction at 170 °C for 3.5 h in the presence of an acidic ionic liquid that has a low vapor pressure, high thermal stability, and excellent catalytic performance. A possible reaction pathway

  绿色尼龙！结果表明，在温和条件下，酸性离子液体催化将γ-戊内酯转化为3-戊烯酸甲酯（M3P）的效率很高。M3P是在酸性离子液体的存在下于170°C反应3.5 h选择性获得的，该离子液体具有较低的蒸气压，高的热稳定性和出色的催化性能。还提出了这种转化的可能的反应途径。