tert-butyl 4-hydroxypentanoate | 27447-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 4-hydroxypentanoate
• CAS: 27447-93-4
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: KAGXVXAPPYOJEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-hydroxypentanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到γ-戊内酯
  参考文献：
  名称：

  H键促进简单醇向未活化烯烃的自由基加成反应

  摘要：

  实现了由H键诱导的简单醇向未活化烯烃的自由基加成反应。它有效地解决了这类反应中长期存在的反应性和选择性问题。羟烷基化通过醇中α-羟基-CH键的位点特异性裂解而发生。该方法允许以原子经济，操作简单和环境友好的方式获得各种伯，仲和叔醇，二醇，甚至多氟化醇。这些有用的化学药品传统上是通过复杂的操作通过使用商业上无法获得的有机金属来合成的。相比之下，可以通过该协议使用广泛使用的起始原料轻松获得它们。

  DOI：

  10.1039/c7gc02540h
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代戊酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到tert-butyl 4-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  配体辅助印迹探针标记策略揭示 Siglec-7 - 糖蛋白相互作用

  摘要：

  报道了用于对重组 Siglec-7 蛋白 (rSiglec-7) 进行位点特异性标记的配体辅助印记探针 (即 LIP 1 ) 的开发。LIP 1是一种带有神经节苷脂 GD3 聚糖的 LIP，它是 Siglec-7 的天然配体，嵌入邻羟基肉桂酸酯核心，表现出紫外光依赖性构象变化，并附有可点击的炔烃手柄。LIP 1能够在苏氨酸残基 91 (Thr91) 处选择性引入炔烃，该残基接近 Siglec-7 的碳水化合物结合袋，如 LC-MS/MS 分析所确定的。通过使用 LIP 1，一种含有叠氮化物的环境敏感部花青染料通过点击反应与 rSiglec-7 结合，由于与含有唾液酸的细胞表面糖蛋白的高度特异性相互作用，它能够直接成像活的 HeLa 细胞。此外，微阵列分析显示，多柔比星 (Dox) 与炔基化 rSiglec-7 的结合保留了蛋白质与相互作用的天然 GD3 聚糖配体结合的原始活性；因此，rSiglec-7

  DOI：

  10.1002/jccs.202200127

文献信息

• Dynamic kinetic resolution of γ-hydroxy acid derivatives
  作者：Ann-Britt L Runmo、Oscar Pàmies、Kurt Faber、Jan-E Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00418-5

  日期：2002.4

  Enzymatic resolution and dynamic kinetic resolution of γ-hydroxy acid derivatives 1 have been investigated. Efficient kinetic resolution was obtained using Pseudomonas cepacia lipase in toluene (E value ∼400). The combination of enzymatic kinetic resolution with a ruthenium-catalyzed racemization resulted in an efficient dynamic kinetic resolution. The use of a hydrogen source to depress ketone formation

  已经研究了γ-羟基酸衍生物1的酶促拆分和动态动力学拆分。使用洋葱假单胞菌脂肪酶在甲苯中可获得有效的动力学拆分（E值〜400）。酶促动力学拆分与钌催化的消旋化的结合产生了有效的动力学拆分。使用氢源以动态动力学拆分抑制酮的形成，可得到相应的乙酸酯，其收率良好（高达93％）和对映选择性（高达99％）。
• Enantioselective hydrogenation of levulinic acid esters in the presence of the RuII-BINAP-HCl catalytic system
  作者：E. V. Starodubtseva、O. V. Turova、M. G. Vinogradov、L. S. Gorshkova、V. A. Ferapontov

  DOI：10.1007/s11172-006-0125-2

  日期：2005.10

  The rate of hydrogenation of γ-ketoesters MeCOCH2CH2COOR (R = Et, Pri, But) in the presence of the chiral RuII—BINAP catalyst (BINAP is 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl) greatly increases upon the addition of 5–10 equivalents of HCl with respect to ruthenium. In the hydrogenation of ethyl levulinate, the optically active γ-hydroxy ester initially formed would cyclize by ∼95% to give γ-valerolactone

  在手性 RuII-BINAP 催化剂（BINAP 是 2,2'-双（二苯基膦）-1,1'-联萘）存在下，γ-酮酯 MeCOCH2CH2COOR（R = Et, Pri, But）的加氢速率大大提高添加 5-10 当量的 HCl（相对于钌）。在乙酰丙酸乙酯的加氢反应中，最初形成的旋光 γ-羟基酯环化约 95%，得到旋光纯度为 98-99% ee 的 γ-戊内酯。当使用 Ru(COD)(MA)2-BINAP-HCl 催化体系时（COD 为 1,5-环辛二烯，MA 为 2-甲基烯丙基），酮酯（R = Et）在 EtOH 中的完全转化在 5 h 在 60 °C 和 60–70 atm 的 H2 压力下。
• The Total Synthesis of Dehexyl-deisovaleryloxy-antimycin A₁
  作者：Mitsuhiro Kinoshita、Sumio Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.43.897

  日期：1970.3

  A biologically active prototype of antimycin A series has been synthesized. The dilactone moiety was synthesized from a masked l-threonine and γ-hydroxyvalerate and condensed with an O-masked derivative of 3-nitrosalicylic acid N-hydroxysuccinimide ester. Hydrogenation followed by formylation afforded the anti-fungal substance. This synthesis established a possible general synthetic pathway to the members of antimycin A.

  已合成一种具有生物活性的抗霉菌素A系列原型。二内酯部分是由一种掩蔽的L-苏氨酸和γ-羟基戊酸合成的，并与3-硝基水杨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯的O-掩蔽衍生物缩合。氢化后进行甲酰化得到了抗真菌物质。这一合成建立了抗霉菌素A成员的一个可能的一般合成途径。
• Stereoselective reactions of ester enolates with epoxides
  作者：Stephen K. Taylor、Jason A. Fried、Yvonne N. Grassl、Ariane E. Marolewski、Elizabeth A. Pelton、Toni Jo Poel、Deborah S. Rezanka、Mark R. Whittaker

  DOI：10.1021/jo00077a069

  日期：1993.12
• Diastereoselective reactions of ester enolates with epoxides
  作者：Toni Jo Sturm、Ariane E. Marolewski、Deborah S. Rezenka、Stephen K. Taylor

  DOI：10.1021/jo00270a007

  日期：1989.4