γ-松油烯 | 99-85-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: γ-松油烯
• 中文别名: γ-萜品烯；γ-萜品烯,松油烯；1-甲基-4-(1-甲基乙基)-1,4-环己二烯；1-甲基-4-(1-异丙基)-1,4-环己二烯；萜品烯；GAMMA-萜品烯,松油烯；gamma-萜品烯
• 英文名称: crithmene
• 英文别名: γ-terpinene；gamma-terpinene；1,4-cyclohexadiene,1-methyl-4-(1-methylethyl)-；1-methyl-4-(1-methylethyl)-1,4-cyclohexadiene；ϒ-terpinene；1-methyl-4-propan-2-ylcyclohexa-1,4-diene；1-isopropyl-4-methyl-1,4-cyclohexadiene；1-isopropyl-4-methylcyclohexa-1,4-diene；α-terpinene；g-terpinene；terpinene, γ-；γ-terpinen
• CAS: 99-85-4
• 化学式: C₁₀H₁₆
• mdl: MFCD00001537
• 分子量: 136.237
• InChiKey: YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -59.03°C (estimate)
• 沸点：
  182 °C (lit.)
• 密度：
  0.85 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.7 (vs air)
• 闪点：
  125 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度：5%，清澈，无色至淡黄色
• LogP：
  5.4 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  1.09 mmHg
• 亨利常数：
  0.03 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  1.77e-10 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  1.472-1.478
• 保留指数：
  1047;1053;1049;1048;1046;1065;1067;1050;1083;1047;1050;1058;1047;1046;1083;1066;1060;1047;1041;1051;1082;1051;1049;1042;1062;1031;1043;1054;1047;1047;1047;1062;1050;1047;1046;1036;1049;1046;1062;1049;1049;1050;1049;1044;1046;1049;1044;1060;1047;1046;1042;1044;1047;1057;1057;1048;1042;1046;1046;1048;1047.59;1050;1049;1055;1048;1048;1046;1046;1049;1047;1049;1051;1049;1048;1048;1056;1051;1056.6;1048;1048;1047;1055;1054;1048;1048;1059;1056;1050;1053;1050;1043;1038;1061;1051;1058;1053;1054;1048;1048;1052;1044;1048;1055;1057;1050;1040;1042.21;1044.39;1046.63;1048.89;1051.17;1053.46;1055.82;1058.25;1060.7;1063.13;1051;1051;1057;1050;1078;1052;1052;1052;1066;1057;1052;1052;1050;1057;1055;1053;1047;1048.59;1050.65;1052.85;1055.18;1057.66;1060.31;1063.14;1066.18;1054;1052;1047;1035;1039;1050;1050;1041;1044;1057;1056;1045;1053;1057;1061;1047;1053;1053;1052.4;1057;1055;1057;1055;1055;1055.3;1054;1062;1057;1065;1078;1052.7;1054.8;1060.5;1055;1053;1056;1035;1044;1049;1049;1051;1051;1044;1057;1057;1062;1064;1074;1059;1050;1051;1049;1051;1053;1048;1049;1057;1056;1035;1035;1050;1051;1050;1039;1040;1043;1051;1043;1035;1065;1048;1035;1053;1035;1059;1060;1044;1058;1047;1040;1053;1035;1066;1050;1051;1050;1045;1043;1048;1049;1046;1049;1047;1047;1035;1049;1056;1056;1050;1060;1052;1048;1047;1049;1053;1062;1050;1057;1052;1050;1053;1054;1048;1057;1066;1040;1047;1043;1035;1050;1056;1054;1046;1035;1047;1035;1056;1055;1052;1052;1061;1058;1060;1060;1060;1053;1052;1051;1050;1035;1040;1035;1050;1047;1048;1043;1062;1049;1022;1059;1048;1048;1048;1062;1053;1035;1051;1051;1050;1050;1050;1050;1053;1022;1022;1050;1049;1047;1035;1047;1050;1022;1047;1048;1062;1058;1048.2;1043;1047;1043;1058;1048;1054;1052;1047;1050;1048;1055;1055;1038;1053.5;1061.1;1046;1053;1049;1048;1049;1045;1046;1059;1050;1044;1042;1054;1063;1045;1056;1056;1051;1068;1047;1046;1045;1050;1048;1040;1035;1048;1039;1049;1035;1049;1055;1048;1047;1048;1047;1047;1048;1053;1054;1054;1059;1036;1060.7;1035;1063;1045;1044;1049;1049;1053;1060;1050;1035;1052;1063;1050.8;1041;1051;1050;1056;1054;1045;1055;1050;1061;1063;1047;1053;1052;1035;1054;1057;1056.4;1054;1035;1051;1057;1055;1055;1054;1063;1049;1035;1058;1056;1055;1055;1035;1048;1054;1047;1035;1035;1061;1049;1063;1064;1035;1055;1055;1047;1056;1047;1057;1047;1049;1049;1045;1051;1051;1051;1045;1055;1057;1054;1057;1049;1051;1047;1056;1031;1050;1053;1055;1050;1047;1047;1047;1053;1053;1056;1048;1053;1043;1048;1047;1057;1057;1046;1049;1055;1063;1048;1048;1045;1046;1048;1044;1049;1053;1046

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2902199090
• 危险品运输编号：
  UN 2319 3/PG 3
• RTECS号：
  OS8070000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: γ-松油烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-Isopropyl-4-methyl-1,4-cyclohexadiene
p-Mentha-1,4-diene
gamma-Terpinene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Isopropyl-4-methyl-1,4-cyclohexadiene
别名
p-Mentha-1,4-diene
gamma-Terpinene
: C10H16
分子式
: 136.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
p-Mentha-1,4-diene
-
CAS 号 99-85-4
EC-编号 202-794-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Camatril® ( Z677442, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
182 °C - lit.
g) 闪点
50 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
0.9 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
4.7 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
0.85 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,650 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 皮肤刺激 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: OS8070000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2319 国际海运危规: 2319 国际空运危规: 2319
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TERPENE HYDROCARBONS, N.O.S.
国际海运危规: TERPENE HYDROCARBONS, N.O.S.
国际空运危规: Terpene hydrocarbons, n.o.s.
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

γ-松油烯是一种具有抗菌和抗氧化特性的香精油。

含量分析

按GT-10-4标准，使用极性杜马斯捕集器进行气相色谱法测定。

毒性

GRAS（FEMA）。LD₅₀值为3650 mg/kg（大鼠，经口）。

使用限量

• 焙烤食品：13.6 mg/kg
• 冷冻乳品：8.6 mg/kg
• 肉制品：20.0 mg/kg
• 糖果：10.3 mg/kg
• 布丁类：8.6 mg/kg
• 软饮料：8.5 mg/kg
• 酒类：10.0 mg/kg
• 硬糖：50.0 mg/kg
• 胶姆糖：25.0 mg/kg

适度为限（FDA §172.515，2000）。

化学性质

γ-松油烯是一种无色液体，具有柑橘和柠檬香气。沸点为182℃，溶于乙醇和大多数非挥发性油，但不溶于水，并且容易遇空气氧化。天然存在于芫荽子油、柠檬油、枯茗油以及香旱芹油中。

用途

主要用于配制人造柠檬和薄荷精油作为香料。

生产方法

由马缨丹（Lantana camara）精油分离获得，或者通过将对异丙基甲苯在液氨中与乙醇和钠反应（Birch反应）制得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  萜品油烯	Terpinolene	586-62-9	C10H16	136.237

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  萜品油烯	Terpinolene	586-62-9	C10H16	136.237

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-松油烯 在 binuclear manganese 、 高碘酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-异丙基甲苯
  参考文献：
  名称：

  在双核锰配合物与氧化剂反应中锰具有更高氧化态的证据。与铁基Gif化学的比较

  摘要：

  双核锰配合物通过将过氧化氢快速有效地转化为氧气和水来模拟过氧化氢酶。络合物（1）可以由高碘酸或过硫酸氢钾激活®和能够氧化选择的有机基板。锰酸钾可产生类似的氧化产物，表明锰已转变为更高的氧化态。Mn IV -Mn IV配合物的动力学研究表明，诱导期表明它不是活性催化剂。进一步的研究表明，实际的催化物质是Mn III -Mn IV络合物。这些络合物显示出与FeCl 3活化相似的性质用过氧化氢。通过乙酸麦角固醇形成一种新的，不寻常的过氧化物，这一点尤其明显。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00096-9
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基甲苯 在 lithium 、 乙二胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以69%的产率得到γ-松油烯
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann, Ferdinand; Rotard, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 6, p. 1211 - 1215

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-1-((4R,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 bis{4-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-(oxo-κO)-but-3-en-4-olatoκO}cobalt(II) 、 硫酸 、 γ-松油烯 、 palladium on activated charcoal 、 甲基溴化镁 、 碘 、 三氧化硫吡啶 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 78.42h， 生成 (3S,5S)-6-((2R,5R)-5-((S)-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-methyl-5-((triisopropylsilyl)oxy)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  两性素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段的立体选择性合成

  摘要：

  据报道，可以从一个常见的中间体中高效合成两性霉素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段。C1-C9片段的构建涉及分子内的异Michael环化反应，形成3,5-二取代的反式-四氢呋喃部分。制备C11–C25片段的方法是利用高度立体选择性的需氧钴催化的烯醇环化和螯合的Mukaiyama aldol反应形成C13–C14键并同时安装C13羟基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00217

文献信息

• Oxidation of hydrocarbons with H₂O₂/O₂ catalyzed by osmium complexes containing p-cymene ligands in acetonitrile
  作者：Mikhail M. Vinogradov、Yuriy N. Kozlov、Dmytro S. Nesterov、Lidia S. Shul'pina、Armando J. L. Pombeiro、Georgiy B. Shul'pin

  DOI：10.1039/c4cy00492b

  日期：——

  mechanism which includes neither hydroxyl radicals nor incorporation of molecular oxygen from the atmosphere. The oxidation of benzene with H216O2 under 18O2 gave phenol which did not contain the 18O isotope. The reactions with cyclohexane and benzene were shown to proceed also via an alternative minor mechanism with oxo derivatives of high-valent osmium “OsO” as key oxidizing species.

  含有可溶性锇络合物p -cymene（π- p -cym）配体，[（η 6 - p OSCL -cym）2 ] 2（1），[（η 6 - p -cym）OS（联吡啶）CL] PF 6（2），和[（η 6 - p -cym）2 O的2（μ-H）3 ] PF 6（3），用于烷烃的氧化（环己烷，高效催化剂ñ -庚烷，甲基环己烷，异辛烷，与顺-和反式如果溶液中存在少量吡啶，则在空气中用过氧化氢将-1,2-二甲基环己烷转化为相应的烷基氢过氧化物。双核络合物1是氧化中活性最高的预催化剂，而含有联吡啶配体的化合物2的效率要低得多。60°C和低浓度下环己烷的氧化[ 1 ] 0 = 10 -724小时后，M给出的周转率（TON）为200200。对直链和支链烷烃氧化反应中的选择性参数以及环己烷氧化反应动力学特性的研究导致了以下结论：主要反应机理包括羟基自由基的形成。配合物1催化的环己烷氧化的有效活化能E a为10±2
• METHOD FOR MANUFACTURING AN EPOXY COMPOUND AND METHOD FOR EPOXIDIZING A CARBON-CARBON DOUBLE BOND
  申请人：Takumi Kiyoshi

  公开号：US20120108830A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention provides a method for producing an epoxy compound, comprising oxidizing a carbon-carbon double bond of an organic compound by hydrogen peroxide in the presence of a neutral inorganic salt and a mixed catalyst of a tungsten compound (a), at least one phosphorus compound selected from the group consisting of phosphoric acids, phosphonic acids, and salts thereof (b) and a surfactant (c), and an epoxidizing method comprising oxidizing a carbon-carbon double bond by hydrogen peroxide in the presence of the catalyst and the neutral inorganic salt.

  本发明提供了一种生产环氧化合物的方法，包括在中性无机盐和钨化合物（a）、磷酸、膦酸及其盐（b）和表面活性剂（c）的混合催化剂存在下，通过过氧化氢氧化有机化合物的碳-碳双键，以及一种环氧化方法，包括在催化剂和中性无机盐存在下，通过过氧化氢氧化碳-碳双键。
• Photochemical generation of acyl and carbamoyl radicals using a nucleophilic organic catalyst: applications and mechanism thereof
  作者：Eduardo de Pedro Beato、Daniele Mazzarella、Matteo Balletti、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/d0sc02313b

  日期：——

  detail a strategy that uses a commercially available nucleophilic organic catalyst to generate acyl and carbamoyl radicals upon activation of the corresponding chlorides and anhydrides via a nucleophilic acyl substitution path. The resulting nucleophilic radicals are then intercepted by a variety of electron-poor olefins in a Giese-type addition process. The chemistry requires low-energy photons (blue

  我们详细介绍了一种策略，该策略使用相应的氯化物和酸酐通过激活后，使用市售的亲核有机催化剂来生成酰基和氨基甲酰基基团。亲核酰基取代路径。然后，在Giese型加成过程中，所得的亲核基团被各种贫电子烯烃截获。化学过程需要低能光子（蓝色LED）来激活酰基和氨基甲酰基自由基前体，由于它们的高还原电位，因此不容易基于氧化还原的激活机制。为了阐明这种催化光化学自由基产生策略的关键机理，我们结合了瞬态吸收光谱研究，电化学研究，量子产率测量和关键中间体的表征。我们确定了各种非循环中间体，它们与反应性自由基进行光调节平衡。
• The functionalization of saturated hydrocarbons. Part 24. The use of tert-butyl hydroperoxide: GoAggIV and GoAggV.
  作者：Derek H.R. Barton、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80734-1

  日期：1994.4

  The use of tert-butyl hydroperoxide as an oxidant in Gif-type systems (GoAggIV and GoAgfV) catalyzed by various Fe(III) species is examined. Regioselectivity studids of these systems have revealed several characteristics similar to those observed for other prdviously reported Gif-type reactions. A common rdaction pathway for the GoAggIV and GoAggV oxidation systems and other Gif-type reactions (from

  考察了叔丁基氢过氧化物在各种Fe（III）物种催化的Gif型体系（GoAgg IV和GoAgf V）中作为氧化剂的用途。这些系统的区域选择性研究已经揭示了与其他先前报道的Gif型反应观察到的特征相似的几个特征。可以看到GoAgg IV和GoAgg V氧化系统以及其他Gif类型反应（从烷烃到烷基氢过氧化物到酮或醇）的共同反应途径。
• On the isolation of neat allylic fluorides
  作者：Eunsung Lee、Dmitry V. Yandulov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.02.012

  日期：2009.5

  Neat cinnamyl fluoride, geranyl fluoride, 5-carbomethoxy-3-fluorocyclohexene and parent 3-fluorocyclohexene undergo spontaneous decomposition on contact with borosilicate glass or catalytic quantities of moderately strong acids that consists in polycondensation with elimination of HF initiated by electrophilic abstraction of F−. Acid sensitivity of these allylic fluorides correlates with stability

  整齐肉桂氟化物，香叶基氟化物，5-甲酯基-3- fluorocyclohexene和父3- fluorocyclohexene经历与硼硅酸盐玻璃或适度强酸，其由在与消除HF的缩聚被F的电抽象引发催化量接触自发分解- 。这些烯丙基氟的酸敏感性与各个烯丙基阳离子的稳定性相关，超过母体苄基氟的敏感性，但是可以通过使用允许它们在纯净状态下分离和处理的Teflon和PFA容器来减轻。

表征谱图