4-氧代戊酸异丙酯 | 21884-26-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代戊酸异丙酯
• 中文别名: 乙酰丙酸异丙酯
• 英文名称: isopropyl levulinate
• 英文别名: 2-propyl levulinate；iPL；Isopropyl 4-oxopentanoate；propan-2-yl 4-oxopentanoate
• CAS: 21884-26-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD19347183
• 分子量: 158.197
• InChiKey: MGJRGGIHFUREHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.3°C (estimate)
• 密度：
  0.9842
• LogP：
  0.792 (est)
• 保留指数：
  1068

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代戊酸异丙酯 在 quercetin-zirconium hybrid catalyst 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 γ-戊内酯
  参考文献：
  名称：

  槲皮素-锆：Meerwein-Ponndorf-Verley 还原糠醛的绿色高效催化剂

  摘要：

  利用可再生原料合成功能性固体催化材料是一个非常有吸引力的课题。本文以槲皮素和ZrCl 4为原料合成了一种无定形槲皮素-Zr催化剂。槲皮素-Zr具有优异的催化转移加氢活性，可将糠醛高效转化为糠醇，在120 ℃下1.5 h后糠醇收率为97.9%。系统表征确定了槲皮素-Zr 中存在大量的路易斯酸碱对位点（Zr 4+ –O 2- –），通过酸碱协同催化最大限度地生产糠醇。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10562-022-04009-z
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 equilibrium fuid-catalytic-cracking catalysts 作用下， 以 十二烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氧代戊酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  平衡流化裂化催化剂负载镍上乙酰丙酸乙酯催化转移加氢制γ-戊内酯

  摘要：

  负载在平衡流体催化裂化催化剂 (Ni/E-cats) 上的镍通过简单的研磨-热解方法制备，并用于乙酰丙酸乙酯 (EL) 转移加氢为 γ-戊内酯 (GVL)。在 30-Ni/E-cat 上，在 180 °C 下 6 小时获得了 96.2% 的 GVL 选择性和 90.3% 的 EL 转化率。通过 XRD、N2 吸附-解吸、NH3-TPD 和 SEM 分析，30-Ni/E-cat 催化剂的高活性归因于其分散的 Ni 金属活性中心和可用的酸性位点。催化探针测试表明，Ni/E-cat 的金属位和酸性位在 2-丙醇中 GVL 的合成中起协同催化作用，其中 Ni 金属位有助于 EL 中酮基的加氢，而 E- cat 促进了中间体 4-羟基戊酸乙酯或异丙酯的内酯化。在该催化体系中提出了两种反应途径和协同机制。此外，Ni/E-cat 催化剂在长达 4 次循环时表现出良好的稳定性，催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03326-5
• 作为试剂：
  描述：

  糠醇 、 异丙醇 在 硫酸 作用下， 以 4-氧代戊酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 4-氧代戊酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF ALKYL LEVULINATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LÉVULINATES D'ALKYLE

  摘要：

  公开号：

  WO2010102203A3

文献信息

• Catalytic upgrading of α-angelica lactone to levulinic acid esters under mild conditions over heterogeneous catalysts
  作者：Mohammad G. Al-Shaal、Wirawan Ciptonugroho、Fabian J. Holzhäuser、Joel B. Mensah、Peter J. C. Hausoul、Regina Palkovits

  DOI：10.1039/c5cy00446b

  日期：——

  alcohols and compared with the esterification of levulinic acid. Overall, this study identifies α-angelica lactone as a better candidate than levulinic acid for the heterogeneously catalysed preparation of levulinic acid esters. A catalyst screening shows that also zeolites and zirconia-based catalysts are able to catalyse the reaction. However, the transformation of the intermediate pseudo-butyl levulinate

  在Amberlyst®36上从α-当归内酯和丁醇开始制备乙酰丙酸丁酯。对不同的反应条件进行了优化，从而在75°C下实现了完全转化和对酯的94％选择性。反应网络分析揭示了伪丁基乙酰丙和乙酰丙酸作为乙酰丙酸丁酯的制备中的中间体。温和的规程已成功应用于各种醇类，并与乙酰丙酸的酯化进行了比较。总的来说，这项研究确定了α-当归内酯是比乙酰丙酸更好的候选者，用于异质催化制备乙酰丙酸酯。催化剂筛选表明，沸石和氧化锆基催化剂也能够催化该反应。但是，中间伪的转换将乙酰丙酸丁酯转变为乙酰丙酸丁酯需要足够强度的酸位点才能进行。
• Ruthenium nanoparticles supported over mesoporous TiO₂ as an efficient bifunctional nanocatalyst for esterification of biomass-derived levulinic acid and transfer-hydrogenation reactions
  作者：Usha Mandi、Noor Salam、Sudipta K. Kundu、Asim Bhaumik、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c6ra10233f

  日期：——

  characterize the Ru@MTiO2 material. This nanostructured ruthenium supported over a TiO2 material exhibited excellent bifunctional catalytic activity in the esterification of levulinic acid and selective transfer hydrogenation reactions of nitroarenes under mild reaction conditions. This Ru@MTiO2 catalyst can be easily recovered from the reaction mixtures and reused five times without a significant loss

  我们已经在具有纳米级孔隙率和高BET表面积的介孔TiO 2材料（Ru @ MTiO 2）上负载了钌纳米颗粒（NPs）。广角粉末X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），能量色散X射线光谱（EDX），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），紫外可见吸收光谱（UV-vis） N 2吸附研究用于表征Ru @ MTiO 2材料。负载在TiO 2材料上的这种纳米结构的钌在乙酰丙酸的酯化反应和硝基芳烃的选择性转移加氢反应中，在温和的反应条件下表现出优异的双功能催化活性。这Ru @ MTiO 2 可以容易地从反应混合物中回收催化剂并重复使用五次，而不会显着降低其反应性和选择性。
• Combination of Metal-Catalyzed Cycloisomerizations and Biocatalysis in Aqueous Media: Asymmetric Construction of Chiral Alcohols, Lactones, and γ-Hydroxy-Carbonyl Compounds
  作者：María J. Rodríguez-Álvarez、Nicolás Ríos-Lombardía、Sören Schumacher、David Pérez-Iglesias、Francisco Morís、Victorio Cadierno、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1021/acscatal.7b02183

  日期：2017.11.3

  The combination of the metal-catalyzed cycloisomerization of alkynes containing a tethered nucleophile as substituent in aqueous media (followed by the spontaneous hydrolysis, hydroalkoxylation, or aminolysis of the transiently formed five-membered heterocycles) with the subsequent enantioselective ketone bioreduction (mediated by KREDs) has been achieved. The overall transformations, which formally

  在水性介质中金属链催化的含链状亲核试剂作为取代基的炔烃的环异构化（随后是瞬时形成的五元杂环的自发水解，加氢烷氧基化或氨解）与随后的对映选择性酮生物还原（由KRED介导）已经实现。正式涉及三步一锅反应的整个转化过程提供了各种对映纯有价值的分子（例如1,4-二醇，内酯和γ-羟基羰基化合物（羧酸，酯和酰胺） ）具有较高的转化率和对映选择性，并且在温和的反应条件下，公开了炔烃在水中金属催化的环异构化和酶催化的集成化概念。
• Pyrimidinone compounds
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20040167142A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Pyrimidinone compounds of formula (I) are inhibitors of the enzyme Lp-PLA 2 and of use in therapy, in particular for treating atherosclerosis. 1

  式（I）的嘧啶酮化合物是Lp-PLA2酶的抑制剂，可用于治疗，特别是用于治疗动脉粥样硬化。
• Porous Zirconium-Phytic Acid Hybrid: a Highly Efficient Catalyst for Meerwein-Ponndorf-Verley Reductions
  作者：Jinliang Song、Baowen Zhou、Huacong Zhou、Lingqiao Wu、Qinglei Meng、Zhimin Liu、Buxing Han

  DOI：10.1002/anie.201504001

  日期：2015.8.3

  organic–inorganic hybrid catalysts by using natural phytic acid as building block. Zirconium phosphonate (Zr‐PhyA) was synthesized by reaction of phytic acid and ZrCl4 and was obtained as a mesoporous material with pore sizes centered around 8.5 nm. Zr‐PhyA was used to catalyze the mild and selective Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction of various carbonyl compounds, e.g., of levulinic acid and its esters

  利用天然来源的化合物制备功能材料非常重要。在此，我们首次描述了以天然植酸为基础制备有机-无机杂化催化剂的方法。膦酸锆（Zr-PhyA）是通过植酸与ZrCl 4的反应合成的，是一种介孔材料，孔径约为8.5 nm。Zr-PhyA用于催化Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）将各种羰基化合物（例如乙酰丙酸及其酯）轻度和选择性还原为γ-戊内酯。进一步的研究表明，Zr和磷酸基团都对Zr-PhyA的优异性能做出了重要贡献。

表征谱图