戊酸丙酯 | 141-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 戊酸丙酯
• 英文名称: propyl valerate
• 英文别名: Valeriansaeure-propylester；propyl pentanoate
• CAS: 141-06-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• mdl: MFCD00048805
• 分子量: 144.214
• InChiKey: ROJKPKOYARNFNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -70.7°C
• 沸点：
  167.55°C
• 密度：
  0.870 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  50 °C
• 介电常数：
  4.0（18℃）
• LogP：
  2.823 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  979;988;971;971;977;980;971;981
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定。禁配物包括强氧化剂、强酸和强碱。遇明火或高温易燃并可能燃烧。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2915600000
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 储存条件：
  请将产品存放在干燥通风的地方保存。

制备方法与用途

制备方法

1. 由戊酸和丙醇酯化而得。
2. 具体制备步骤如下：
   • 在反应瓶中安装搅拌器和回流冷凝器，加入25.5g（0.25mol）的戊酸、30g（0.5mol）干燥的丙醇、50mL无水苯和10g浓硫酸。
   • 搅拌下进行36小时的回流反应。
   • 反应结束后，将混合物倒入250mL水中，分出有机层，并用水醚提取水层。
   • 将所有有机层合并后，依次用饱和碳酸钠溶液和水洗涤，再用无水硫酸钠干燥。
   • 蒸发溶剂后，继续蒸馏收集163～164℃的馏分，得到化合物（1）28g，收率78%。

合成制备方法

1. 由戊酸和丙醇酯化而得。
2. 具体制备步骤如下：
   • 在反应瓶中安装搅拌器和回流冷凝器，加入25.5g（0.25mol）的戊酸、30g（0.5mol）干燥的丙醇、50mL无水苯和10g浓硫酸。
   • 搅拌下进行36小时的回流反应。
   • 反应结束后，将混合物倒入250mL水中，分出有机层，并用水醚提取水层。
   • 将所有有机层合并后，依次用饱和碳酸钠溶液和水洗涤，再用无水硫酸钠干燥。
   • 蒸发溶剂后，继续蒸馏收集163～164℃的馏分，得到化合物（1）28g，收率78%。[1]

用途简介

该化合物用作溶剂、香料配制以及有机合成中间体。

用途

该化合物同样用作溶剂、香料配制以及有机合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊酸丙酯 在 硫酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 丙醇 、 正戊酸
  参考文献：
  名称：

  Vojtko, J., Zeitschrift fur Physikalische Chemie (Leipzig), 1990, vol. 271, # 6, p. 1227 - 1235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-辛酮 在 sodium phosphinate 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 monooxygenase from Thermothelomyces thermophila 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 戊酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  来自嗜热真菌嗜热菌的多环酮单加氧酶：一种结构不同的大块底物生物催化剂

  摘要：

  区域选择性和立体选择性 Baeyer-Villiger 氧化很难通过经典的化学方法实现，特别是当要转化大的官能化分子时。使用含黄素的 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 进行生物催化是解决这些挑战的成熟工具，但已知的 BVMO 在稳定性或底物选择性方面存在缺陷。我们对来自嗜热真菌嗜热嗜热菌的新型 BVMO 进行了表征，确定了其三维结构，并证明了其作为一种有前途的生物催化剂的用途。这种真菌酶表现出优异的对映选择性，作用于各种酮，对多环分子特别活跃。最值得注意的是，我们观察到该酶在转化类固醇时可以对 A 环和 D 环进行氧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12246
• 作为试剂：
  描述：

  2-amino-10,17-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,4,17-triol 在 potassium nitrate 、 tetrakis(phosphorustrichloride)nickel(0) 、 戊酸丙酯 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.84h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  激素中间体雄甾-17α-甲基-17β-醇-3-酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了激素中间体雄甾‑17α‑甲基‑17β‑醇‑3‑酮的合成方法，在反应容器中加入雄甾‑17‑α‑甲基‑2β，3β，17β‑三醇‑4‑氨基，二苯醚溶液，控制溶液温度，控制搅拌速度,加入硝酸钾溶液，继续反应；加入戊酸丙酯溶液，升高溶液温度，分批次加入四(三氯化磷)合镍粉末，继续反应,加入环己烷溶液洗涤，溴化钠溶液洗涤，甲基丙基醚溶液洗涤，在环戊醇溶液中重结晶，脱水剂脱水，得成品雄甾‑17α‑甲基‑17β‑醇‑3‑酮。

  公开号：

  CN108239129A

文献信息

• METHOD FOR CONTINUOUSLY PREPARING CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：CHINA PETROCHEMICAL DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：US20130303796A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  A method for continuously preparing a carboxylic acid ester is disclosed. In the method of the present invention, a vertical reactor is filled with a solid catalyst, a carboxylic acid and an alcohol are introduced into a lower part of the vertical reactor, esterification is performed to form an esterized mixture, the esterized mixture is output from an upper part of the vertical reactor, and distillation is performed to isolate the carboxylic acid ester. The method of the present invention is simple, easily controlled and environmental friendly, and has significantly high conversion rate and selectivity.

  本发明公开了一种连续制备羧酸酯的方法。在本发明的方法中，垂直反应器填充有固体催化剂，将羧酸和醇引入垂直反应器的下部，进行酯化反应以形成酯化混合物，从垂直反应器的上部输出酯化混合物，并进行蒸馏以分离羧酸酯。本发明的方法简单、易于控制、环保，并具有显著的高转化率和选择性。
• Process for Production of Alkyl Tin Alkoxide Compound, and Process for Production of Carbonic Acid Ester Using the Compound
  申请人：Shinohata Masaaki

  公开号：US20100292496A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention provides a process for producing: a compound represented by XOR 2 ; a dialkyl tin dialkoxide compound having one tin atom, two Sn—R 1 bonds and two Sn—OR 2 bonds; and/or a tetraalkyl dialkoxy distannoxane compound having one Sn—O—Sn bond, in which each tin atom of the tetraalkyl dialkoxy distannoxane compound has two Sn—R 1 bonds and one Sn—OR 2 bond, the process comprising reacting in the absence of a catalyst at least one alkyl tin compound selected from the group consisting of i) and ii) below: i) a dialkyl tin compound having one tin atom, two Sn—R 1 (wherein R 1 represents an alkyl group) bonds, and two Sn—OX bonds (wherein OX is a group in which HOX that is a conjugate acid of OX is a Bronsted acid having a pKa of from 0 to 6.8); and ii) a tetraalkyl distannoxane compound having one Sn—O—Sn bond, in which each tin atom of the tetraalkyl distannoxane compound has two Sn—R 1 bonds and one Sn—OX bond (wherein OX is a group in which HOX that is a conjugate acid of OX is a Bronsted acid having a pKa of from 0 to 6.8); and a carbonic acid ester represented by R 2 OCOOR 2 (wherein R 2 represents a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group, a hydrocarbon group having a saturated or unsaturated cyclic hydrocarbon substituent, or a Y—CH 2 — group (wherein Y represents an alkyl polyalkylene group, an aromatic group or a cyclic saturated or unsaturated alkylene ether group)), and/or an alcohol represented by R 2 OH (wherein R 2 is the same as defined above).

  本发明提供了一种生产过程：产生一个由XOR表示的化合物；具有一个锡原子、两个Sn—R1键和两个Sn—OR2键的二烷基锡二烷氧化合物；和/或具有一个Sn—O—Sn键的四烷基二烷氧基二锡烷氧化合物，其中四烷基二烷氧基二锡烷氧化合物的每个锡原子具有两个Sn—R1键和一个Sn—OR2键，所述过程包括在缺乏催化剂的情况下反应以下所述组中选择的至少一种烷基锡化合物： i) 具有一个锡原子、两个Sn—R1（其中R1代表烷基基团）键和两个Sn—OX键（其中OX是HOX的共轭酸，HOX是具有从0到6.8的pKa的Bronsted酸的群）的二烷基锡化合物；和 ii) 具有一个Sn—O—Sn键的四烷基二锡烷氧化合物，其中四烷基二锡烷氧化合物的每个锡原子具有两个Sn—R1键和一个Sn—OX键（其中OX是HOX的共轭酸，HOX是具有从0到6.8的pKa的Bronsted酸的群）；和 由R2OCOOR2（其中R2代表线性或支链、饱和或不饱和碳氢基团、具有饱和或不饱和环烃取代基的碳氢基团，或Y—CH2—基团（其中Y代表烷基多聚烯基基团、芳香基团或环状饱和或不饱和烷基醚基团））表示的碳酸酯；和/或 由R2OH（其中R2与上述定义相同）表示的醇。
• A Method for Esterification Reaction Rate Prediction of Aliphatic Monocarboxylic Acids with Primary Alcohols in 1,4-Dioxane Based on Two Parametrical Taft Equation
  作者：Ján Vojtko、Peter Tomčík

  DOI：10.1002/kin.20845

  日期：2014.3

  concentrations reaction rate depends only on the structure of reactants and, therefore, can be predicted by a correlation equation with two Taft coefficients (inductive and steric effects). From these equations, it is possible to estimate the esterification reaction rate constant for other acid‐alcohol pairs. This methodology may also be suitable for other kinetic systems measured under comparable experimental

  研究了脂肪族一元羧酸与伯醇在1,4-二恶烷中作为惰性溶剂的酯化反应速率。在恒定体积的间歇式反应器中，在60°C的恒定温度，固定的离子强度和pH下，将酸与1-丙醇酯化，将醇与乙酸酯化作为模型反应物。为了评价反应速率，应用了平衡反应的精确动力学方程。在这些条件下，对于低反应物，浓度反应速率仅取决于反应物的结构，因此可以通过具有两个塔夫脱系数的相关方程（感应效应和空间效应）进行预测。从这些方程式，可以估计其他酸-醇对的酯化反应速率常数。
• [EN] PROCESSES FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'ACIDES CARBOXYLIQUES
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2020205348A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Processes are disclosed for preparing carboxylic acids from organic esters, the processes comprising contacting an ester with water in the presence of an acid catalyst and a homogenizing solvent at conditions effective to form a carboxylic acid. The homogenizing solvent is present in an amount sufficient to form a single-phase reaction mixture comprising the ester, water, and homogenizing solvent. The homogenizing solvent may be selected from acetonitrile, dimethyl sulfoxide, and 1,4-dioxane.

  公开了从有机酯制备羧酸的过程，该过程包括在酸催化剂和均相溶剂存在下将酯与水接触，以形成羧酸的有效条件。均相溶剂以足够量存在，以形成包括酯、水和均相溶剂的单相反应混合物。均相溶剂可以选择自乙腈、二甲基亚砜和1,4-二氧六环。
• Selective Synthesis of 1-<i>O</i>-Alkyl(poly)glycerol Ethers by Catalytic Reductive Alkylation of Carboxylic Acids with a Recyclable Catalytic System
  作者：Marc Sutter、Wissam Dayoub、Estelle Métay、Yann Raoul、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/cssc.201200447

  日期：2012.12

  (Poly)glycerol monoethers were synthesized in good yield and selectivity by the catalytic reductive alkylation of glycerol, diglycerol, and triglycerol with readily available, cheap and/or bio‐sourced carboxylic acids. The reaction was catalyzed by 1 mol % of Pd/C under 50 bar H2 using an acid ion‐exchange resin as a recyclable cocatalyst. The catalytic system was recycled several times, and a mechanism

  （聚）甘油单醚是通过甘油，二甘油和三甘油与现成的廉价和/或生物来源的羧酸的催化还原烷基化反应而合成的，具有良好的收率和选择性。使用酸性离子交换树脂作为可循环助催化剂，在50 bar H 2下以1 mol％的Pd / C催化反应。催化系统被回收了几次，并提出了这种转化的机理。

表征谱图