丁酸乙酯 | 105-54-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁酸乙酯
• 中文别名: 天然丁酸乙酯；正丁酸乙酯;；正丁酸乙酯
• 英文名称: Ethyl butyrate
• 英文别名: butanoic acid ethyl ester；ethyl butanoate
• CAS: 105-54-4
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD00009394
• 分子量: 116.16
• InChiKey: OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -93 °C (lit.)
• 沸点：
  120 °C (lit.)
• 密度：
  0.875 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4 (vs air)
• 闪点：
  67 °F
• 溶解度：
  溶于丙二醇、石蜡油和煤油。
• 介电常数：
  5.1（20℃）
• LogP：
  2.433 at 25℃
• 物理描述：
  Ethyl butyrate appears as a clear colorless liquid with a pineapple-like odor. Flash point 78°F. Less dense than water and insoluble in water. Vapors heavier than air.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Pineapple odor
• 味道：
  Sweet, pineapple taste
• 蒸汽密度：
  4.0 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  14.0 mm Hg at 20 °C
• 大气OH速率常数：
  4.94e-12 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. 化学性质：丁酸乙酯一般不发生水解作用。但在苛性碱的作用下容易水解，生成丁酸和乙醇。在90%甲醇中与氢氧化钠反应时，常温下10分钟约有90%的丁酸乙酯会发生水解。当加热至470~480℃时，丁酸乙酯会分解生成丁酸和乙烯；在氧化铝存在的情况下，加热至465℃时，则会分解为二氧化碳和烯烃。另外，在氧化铝存在下与氨一起加热至500℃时，可生成丁腈、乙烯和氢。此外，丁酸乙酯在乙醚溶液中与丙基氯化镁反应时，可生成三丙基甲醇及少量的二丙基甲酮；当与丙酮混合，并加入金属钠和醋酸，在醚中进行还原时，则会生成4-辛醇-5-酮、2,4-二甲基-3-丙基戊三醇以及2-甲基-2-己醇-3-酮。在乙醇钠的存在下，丁酸乙酯会发生缩合反应得到2-丁基丁酸丁酯；而在锰或铝粉存在的情况下与碘反应时，则会生成碘代乙烷与丁醇锰或丁醇铝。 2. 稳定性：稳定 3. 禁配物：强氧化剂、酸类和碱类 4. 聚合危害：不会发生聚合
• 自燃温度：
  865 °F (USCG, 1999)
• 分解：
  When heated to decomposition emits acrid fumes and irritating fumes.
• 粘度：
  0.639 mPa.s at 25 °C
• 燃烧热：
  851.2 kcal at 20 °C
• 汽化热：
  42.68 kJ/mol at 25 °C
• 表面张力：
  23.94 mN/m at 25 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3898 at 25 °C
• 保留指数：
  778;794;781;781;781;785;781;781;790;774;791;782;779;800;785;787;784;780.2;785;789;791;792;793;789;789;790;793;790;783;792;802;796;806;782;781;782;771;790;791;778;778;782;788;784;788;775;774;770;784;770;770;774;800;778;778;770;770;774;783;774;774;787;787;786;784;806;788;788;774;774;785.7;780;784;764.3;784;780;780;785;790;784;782;791;780;784;785;780;781;789;788;789;788;780;783;784;784;785;787;785;782;794;787;792;781.1;784.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 毒性总结

鉴定和使用：乙酸丁酯是一种无色液体。它用于制造人造朗姆酒；香水；所谓的“菠萝油”是其酒精溶液。它还用于调味提取物，作为纤维素酯和醚的溶剂混合物。人类暴露和毒性：在25名人类受试者中进行的48小时封闭贴片测试中，以5%的浓度测试的乙酸丁酯未产生刺激性。动物研究：将完整或磨损的兔皮封闭24小时后，乙酸丁酯的全强度应用具有中等刺激性。在兔子上给予2.14 mL/kg的剂量会增加呼吸量。在体外实验中，它显示出比甲基丁酯略强的溶血作用。

IDENTIFICATION AND USE: Ethyl Butyrate is a colorless liquid. It is used in manufacturing artificial rum; perfumery; the alcoholic solution constitutes the so-called "pineapple oil". It is also used in flavoring extracts, solvent mixture for cellulose esters and ethers. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Tested at 5% in petrolatum, ethyl butyrate produced no irritation after a 48 hr closed-patch test in 25 human subjects. ANIMAL STUDIES: Ethyl butyrate applied full strength to intact or abraded rabbit skin for 24 hr under occlusion was moderately irritating. In rabbits admin of 2.14 mL/kg caused increase in respiratory volume. In vitro it has been shown to have a hemolytic effect slightly greater than that of methyl butyrate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者身体前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /酯类及相关化合物/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Esters and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/酯类及相关化合物/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilation if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Esters and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用带气囊的面罩进行正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最低流速/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格液（LR）。对于伴有低血容量症状的低血压，谨慎给予液体。如果病人在正常血容量时出现低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/酯类和相关化合物/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Esters and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915600000
• 危险品运输编号：
  UN 1180 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  ET1660000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	33598
ＣＡＳ:	105-54-4
中文名称:	丁酸乙酯
英文名称:	ethyl butyrate
别 名:	正丁酸乙酯
分子式:	C 6 H 12 O 2 ；CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 3
分子量:	116.16
熔 点:	-93.3℃ 沸点：121.3?
密 度:	相对密度(水=1)0.88；
蒸汽压:	25℃
溶解性:	不溶于水、甘油，溶于乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体，有菠萝香味
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	用于香料、香精萃取和作溶剂

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：在工业生产中未发现对人的危害。给动物致死量时发生皮毛粗糙、共济失调、气急、呼吸困难、抽搐和体温降低。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属微毒类。
急性毒性：LD5013000mg/kg(大鼠经口)；5230mg/kg(兔经口)

危险特性：易燃，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

---

3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

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5.环境标准:
嗅觉阈浓度 0.039mg/m3

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土可其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气浓度较高时应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。必要时，佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：必要时，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴防苯耐油手套。
其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

含量分析

按酯测定法(0T-18)中的方法一测定。所取试样量为1g。计算中当量因子(e)取58.08。

毒性

ADI 0～15（FAO/WHO，1994）。

LD₅₀：13050 mg/kg（大鼠，经口）。

GRAS (FDA §182．60，2000)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：

• 软饮料：28
• 冷饮：44
• 糖果：98
• 焙烤食品：93
• 布丁类：54
• 胶姆糖：1400

适度为限（FDA §172．515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量与最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
丁酸乙酯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色透明液体，具有菠萝芳香气味。能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。20℃时在水中溶解度为0.49%（重量）。

用途

广泛用于各种食品、饮料、酒类与烟草香精中。

适用于特殊的玫瑰型香精和花香果香型香精基（化妆品用），但用量宜小。也可用做工业品不良气息的掩盖剂。主要用于食用香精，如凤梨、香蕉、苹果、樱桃、桃、杏、葡萄、朗姆、奶油、乳酪焦糖、胡桃、浆果等；烟用、酒用香精中亦有用之。

GB 2760-96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制菠萝、葡萄、朗姆酒、草莓等型香精。

丁酸乙酯是我国规定允许使用的食用香料，常用于调制苹果、香蕉、菠萝等果香型食用香精和威士忌酒香精，也可用于奶油香精的调香。用量按正常生产需要，一般在口香糖中使用水平约为1400 mg/kg；糖果中98 mg/kg；烘烤食品中93 mg/kg；冰淇淋中44 mg/kg；软饮料中28 mg/kg。

用途

该品具果香和菠萝香味，且有底香。香料工业中用于配制果实（杏、桃、凤梨、甜瓜等）香精、酒（老郎酒）用香精等。此外，玫瑰油香精、烟用香精中亦有使用。

丁酸乙酯在工业上作溶剂使用，可溶解硝化纤维、多种天然或合成树脂。

用途

溶剂。香料。

用途

用于色谱分析标准物质及溶剂，也用于香料工业。

生产方法

由丁酸与乙醇在硫酸存在下酯化而得。

丁酸乙酯天然存在于某些水果中，也可通过合成获得。具体合成过程如下：

• 丙酸正丁基酯（C3H7COOH）+ 正丙醇（C2H5OH）[H2SO4] → 丙酸正丁酯（C3H7COOC2H5）+ 水

生产方法

由正丁酸和乙醇在硫酸或氯化镁催化下加热酯化后蒸馏而得。

生产方法

由正丁酸和乙醇在催化剂(CuO+UO3)存在下经高温气相反应合成而得。

类别

易燃液体

毒性分级

低毒

急性毒性

口服- 兔子 LD50: 5228 毫克/公斤

刺激数据

皮肤- 兔子 500 PPM/24小时 中度

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂易燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥；与氧化剂、酸类分开存放

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸乙酯 在 REBr enzyme 、 水 作用下， 生成 丁酸
  参考文献：
  名称：

  新型杂交酯-卤酸脱卤酶

  摘要：

  混杂蛋白质：已经报道了鉴定和表征野生型混杂水解酶的方法，该酶可有效催化单个蛋白质中酯键和卤代酸的水解。这项研究证明了宏基因组学在获得新的催化活性方面的实用性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000258
• 作为产物：
  描述：

  丁酸 在 0.08%-SO₃H functionalized-benzylated Al-SBA-15 nanoporous catalyst 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在磺化苄基化的纳米多孔Al-SBA-15催化剂上将丙戊酸液相酯化成乙酰丙酸乙酯。

  摘要：

  增值化学品，燃料和燃料添加剂可从廉价的生物物质如乙酰丙酸中获得。戊酸是戊糖和己糖的脱水和水解产物。本工作涉及磺化苄基化的Al-SBA-15，[SO 3 H-Bz-Al-SBA-15]的合成，通过各种分析技术（例如XRD，BET，FT-IR，TGA，DTA，FE-SEM / EDS和HR-TEM / EDX技术以及在轻度和非腐蚀性条件下对乙酰丙酸酯化为乙酰丙酸乙酯的催化活性的评估。苯甲基芳环的磺化反应以不同的量进行，以得到纳米多孔的x％SO 3 H-Bz-Al-SBA-15催化剂，其中（x ＝ 0.02、0.04、0.06、0.08和0.10％w / w）。其中0。08％的SO 3 H-Bz-Al-SBA-15催化剂显示出最高的乙酰丙酸转化率（100％）和对乙酰丙酸乙酯的最高选择性（100％）。乙酰丙酸的酯化反应已用不同的伯醇进行，所有这些醇均对乙酰丙酸烷基酯具有100％的选择性。然而，发现

  DOI：

  10.1166/jnn.2019.16637
• 作为试剂：
  描述：

  凯林 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 sodium 、 丁酸乙酯 作用下， 生成 4,9-dimethoxy-7-propyl-furo[3,2-g]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Khellin and Allied Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a051

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2014170368A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to a series of novel compounds and derivatives thereof, methods to prevent or treat viral infections by using the novel compounds, processes for their preparation, their use to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, preferably infections with viruses belonging to the family of the Togaviridae and more preferably infections with chikungunya virus (CHIKV).

  本发明涉及一系列新化合物及其衍生物，利用这些新化合物预防或治疗病毒感染的方法，以及它们的制备过程，用于治疗或预防病毒感染以及用于制造治疗或预防病毒感染的药物，最好是用于治疗属于Togaviridae家族的病毒，更好地是用于治疗寨卡病毒感染。
• Quinolone-based compounds, formulations, and uses thereof
  申请人：Manetsch Roman

  公开号：US10000452B1

  公开（公告）日：2018-06-19

  Provided herein are quinolone-based compounds that can be used for treatment and/or prevention of malaria and formulations thereof. Also provided herein are methods of treating and/or preventing malaria in a subject by administering a quinolone-based compound or formulation thereof provided herein.

  本文提供了基于喹诺酮的化合物，可用于治疗和/或预防疟疾及其配方。本文还提供了通过给予本文提供的基于喹诺酮的化合物或配方来治疗和/或预防受试者疟疾的方法。
• [EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS QUINOLÉINE ET QUINAZOLINE
  申请人：ACERTA PHARMA BV

  公开号：WO2016055982A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  In some embodiments, the invention relates to quinazoline and quinoline compounds of Formula I: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy. In particular, in some embodiments, the present invention relates to quinazoline and quinoline compounds, pharmaceutical compositions thereof, and the use of the compounds and pharmaceutical compositions in the treatment of Bruton's tyrosine kinase (BTK) mediated disorders.

  在某些实施例中，该发明涉及式I的喹唑啉和喹啉化合物：(I)或其药用可接受盐，或者涉及包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。具体而言，在某些实施例中，本发明涉及喹唑啉和喹啉化合物、其药物组合物以及这些化合物和药物组合物在治疗布鲁顿氨基酸激酶（BTK）介导的疾病中的应用。
• 一种三甘醇二羧酸酯的制备方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104045555B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种结构式为（Ⅰ）的三甘醇二羧酸酯的制备方法，该方法包括在含无水碳酸钾的催化剂存在下，将结构式为（Ⅱ）的三甘醇与羧酸酯RCOOR1和R’COOR1进行反应，生成包括结构式为（Ⅰ）的三甘醇二羧酸酯和相应的醇HOR1的产物；其中，R和R’相同或不同，各自独立选自直链的C2-C17烷基、支链的C3-C17烷基和C4-C8环烷基中的一种；R1选自C1-C5烷基中的一种。本发明方法利于环境保护；产物收率高，纯度好。

表征谱图