Α-亚甲基-Γ-戊内酯 | 62873-16-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: Α-亚甲基-Γ-戊内酯
• 中文别名: Alpha-亚甲基-Γ-戊内酯；α-亚甲基-γ-戊内酯；Α-亚甲基-Γ-戊内酯(含稳定剂氢醌)
• 英文名称: 5-methyl-3-(methylidene)dihydrofuran-2(5H)-one
• 英文别名: γ-methyl-α-methylene-γ-butyrolactone；5-methyl-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one；α-methylene-γ-valerolactone；4-methyl-2-methylene-4-butyrolactone；alpha(2-hydroxypropyl)acrylic acid lactone；_γMMBL；alpha-Methylene-gamma-valerolactone；5-methyl-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 62873-16-9
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD06797118
• 分子量: 112.128
• InChiKey: KYLUHLJIAMFYKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.05
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1074.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  温度保持在0-10°C之间；避免加热。

SDS

α-亚甲基-γ-戊内酯(含稳定剂HQ)

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模块 1. 化学品
产品名称： α-Methylene-γ-valerolactone (stabilized with HQ)

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： α-亚甲基-γ-戊内酯(含稳定剂HQ)
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 62873-16-9
俗名： 4,5-Dihydro-5-methyl-3-methylene-2(3H)-furanone (stabilized with HQ)
分子式：
C6H8O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
α-亚甲基-γ-戊内酯(含稳定剂HQ)
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
α-亚甲基-γ-戊内酯(含稳定剂HQ)

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模块 9. 理化特性
密度： 1.05
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
α-亚甲基-γ-戊内酯(含稳定剂HQ)

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Α-亚甲基-Γ-戊内酯 在 二甲基硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 syn-3-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于 HIV-1 蛋白酶抑制剂的取代四氢呋喃衍生物的设计：合成、生物学评价和 X 射线结构研究

  摘要：

  设计并合成了取代的四氢呋喃衍生物作为一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂的 P2 配体。以脂肪酶-PS 催化的酶拆分为关键步骤，以光学活性形式立体选择性地合成了四氢呋喃衍生物的两种对映体。这些四氢呋喃衍生物旨在促进与 HIV-1 蛋白酶活性位点 S2 亚位点主链原子之间的氢键作用和范德华相互作用。几种抑制剂表现出非常有效的 HIV-1 蛋白酶抑制活性。抑制剂结合的 HIV-1 蛋白酶的高分辨率 X 射线晶体结构为了解活性位点中的配体结合位点相互作用提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1039/d4ob00506f
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基-4-戊酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Α-亚甲基-Γ-戊内酯
  参考文献：
  名称：

  Ravikumar, V. T.; Swaminathan, S.; Rajagopalan, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 292 - 293

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Liquid phase synthesis of methylene lactones using novel catalyst
  申请人：Hutchenson W. Keith

  公开号：US20060025610A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Process for converting certain lactones to their alpha-methylene derivatives in the liquid phase with both high conversion and selectivity using easily recoverable novel heterogeneous catalysts.

  在液相中使用易于回收的新型非均相催化剂，将某些内酯转化为其α-亚甲基衍生物的过程，实现高转化率和选择性。
• Supercritical fluid phase synthesis of methylene lactones using novel catalyst field of invention
  申请人：Hutchenson W. Keith

  公开号：US20060025608A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Process for converting certain lactones to their alpha-methylene substituted forms that not only exhibits high initial activity (conversion), but also provides high reactor productivity (mass of product per mass of catalyst per unit of time) and sustained maintenance of a high level of activity and productivity with time on stream.

  将某些内酯转化为其α-亚甲基取代形式的过程不仅表现出高初始活性（转化率），而且提供高反应器生产率（单位时间内的产品质量与催化剂质量之比）并且在运行时间上保持高水平的活性和生产率。
• Tail-to-tail dimerization and Rauhut-Currier reaction of disubstituted Michael acceptors catalyzed by N-heterocyclic carbene
  作者：Shin-ichi Matsuoka、Naoki Awano、Masanori Nakazawa、Masato Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.031

  日期：2016.12

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed dimerizations of a variety of disubstituted Michael acceptors have been investigated. In addition to the tail-to-tail dimerization of methacrylates reported previously, the scope of vinylidene substrates expands to γ-methyl-α-methylene-γ-butyrolactone, dimethyl 2-methylenepentanedioate, dimethyl itaconate, methacrylamides, and 2-isopropenylbenzoxazole, none

  已经研究了N-杂环卡宾（NHC）催化的各种双取代Michael受体的二聚反应。除了先前报道的甲基丙烯酸酯的尾到尾二聚以外，亚乙烯基底物的范围还扩大到了γ-甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯，2-亚甲基戊二酸二甲酯，衣康酸二甲酯，甲基丙烯酰胺和2-异丙烯基苯并恶唑。其中的一些已被金属催化的对应物二聚化。相反，可能由于β-取代基的空间位阻，诸如丁烯腈，巴豆酸甲酯和2-环己烯-1-酮的亚乙烯基底物不经历二聚化。相反，发现这些的Rauhut-Currier（RC）反应正在进行。
• Total syntheses of both enantiomers of amphirionin 4: A chemoenzymatic based strategy for functionalized tetrahydrofurans
  作者：Arun K. Ghosh、Prasanth R. Nyalapatla

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.031

  日期：2017.4

  The total syntheses of (-)-amphirionin-4 and (+)-amphirionin-4 have been achieved in a convergent and enantioselective manner. The tetrahydrofuranol cores of amphirionin-4 were constructed in optically active form by enzymatic resolution of racemic cis-3-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one. The polyene side chain was efficiently synthesized using Stille coupling. The remote C8-stereocenter was constructed

  （-）-amphirionin-4和（+）-amphirionin-4的总合成以收敛和对映选择性的方式实现。通过消旋外消旋顺式-3-羟基-5-甲基二氢呋喃-2（3H）-one的旋光形式，构建了光学活性形式的amphirionin-4的四氢呋喃醇核心。使用Stille偶联有效地合成了多烯侧链。远程的C8立体中心是使用Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应构建的。对（-）-amphirionin-4和（+）-amphirionin-4的Mosher酯进行了详细的1H-NMR研究，以支持amphirionin-4的C-4和C-8不对称中心的绝对构型的分配。
• A new stereospecific route to α-alkylidene γ-lactones
  作者：W. Roy Jackson、Patrick Perlmutter、Andrew J. Smallridge

  DOI：10.1039/c39850001509

  日期：——

  Hydrocyanation of a range of protected β-hydroxyalkynes give unsaturated nitriles which can be cyclised to α-alkylidene γ-lactones and in most cases the regioselectivity of hydrocyanation can be controlled giving the desired cyanoalkenes with stereospecific formation of the E-isomer.

  一系列受保护的β-羟基炔烃的氢氰化产生不饱和腈，其可以环化为α-亚烷基γ-内酯，并且在大多数情况下，可以控制氢氰化的区域选择性，从而得到具有立体异构的E-异构体的所需氰基烯烃。