γ-fluoro-γ-valerolactone | 90421-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: γ-fluoro-γ-valerolactone
• 英文别名: 5-fluoro-5-methyl-5-pentanolide；5-Fluoro-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 90421-50-4
• 化学式: C₅H₇FO₂
• 分子量: 118.108
• InChiKey: MMVMLAWUTFTBNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-69 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.1792 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到γ-fluoro-γ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  γ-酮酸与二乙基氨基三氟化硫反应制备氟代内酯

  摘要：

  乙酰丙酸和相关的γ-酮酸与二乙基氨基硫三氟化物反应生成γ-氟丁内酯，收率良好。考虑了双环（3.2.1）机制的参与。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80089-7

文献信息

• Bloshchitsa, F.A.; Burmakov, A.I.; Kunshenko, B.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 1286 - 1291
  作者：Bloshchitsa, F.A.、Burmakov, A.I.、Kunshenko, B.V.、Alekseeva, L.A.、Yagupol'skii, L.M.

  DOI：——

  日期：——
• Electroorganic synthesis under solvent-free conditions. Highly regioselective anodic monofluorination of cyclic ethers, lactones, and a cyclic carbonate
  作者：Masaru Hasegawa、Hideki Ishii、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00047-3

  日期：2002.2

  Regioselective anodic fluorination of cyclic ethers, lactones, and a cyclic carbonate in Et4NF.nHF (n = 4, 5) and Et3N.5HF without a solvent was successfully carried out to give the corresponding monofluorinated products in moderate yields. This is the first report of direct electochemical fluorination of cyclic ethers, lactones, and a cyclic carbonate using anodic fluorination. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PATRICK, T. B.;POON, YAM-FOO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 10, 1019-1022
  作者：PATRICK, T. B.、POON, YAM-FOO

  DOI：——

  日期：——
• BLOSHCHITSA, F. A.;BURMAKOV, A. I.;KUNSHENKO, B. V.;ALEKSEEVA, L. A.;YAGU+, ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 7, 1414-1420
  作者：BLOSHCHITSA, F. A.、BURMAKOV, A. I.、KUNSHENKO, B. V.、ALEKSEEVA, L. A.、YAGU+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of fluorolactones from the reaction of γ-ketoacids with diethylaminosulfur trifluoride
  作者：Timothy B. Patrick、Yam-Foo Poon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80089-7

  日期：1984.1

  Levulinic acid and related γ-ketoacids react with diethylaminosulfur trifluoride to give γ-fluorobutyrolactones in good yield. The involvement of a bicyclic (3.2.1) mechanism is considered.

  乙酰丙酸和相关的γ-酮酸与二乙基氨基硫三氟化物反应生成γ-氟丁内酯，收率良好。考虑了双环（3.2.1）机制的参与。