3-戊烯酸 | 1617-32-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-戊烯酸
• 中文别名: 反式-3-戊烯酸；(E)-3-戊酸
• 英文名称: (E)-3-pentenoic acid
• 英文别名: (E)-pent-3-enoic acid；trans-3-pentenoic acid；3-pentenoic acid；trans-pent-3-enoic acid；(3E)-pent-3-enoic acid
• CAS: 1617-32-9
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: UIUWNILCHFBLEQ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  1.5°C
• 沸点：
  192-194 °C(lit.)
• 密度：
  0.986 g/mL at 20 °C(lit.)
• LogP：
  1.070
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36,S37,S39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P210,P234,P260,P264,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P370+P378,P390,P403+P235,P405,P406,P501
• 危险性描述：
  H227,H290,H314
• 储存条件：
  室温

SDS

SDSTbl"> 反-3-戊烯酸

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SDs_hr"> SDs_title"> 模块1. 化学品
产品名称： trans-3-PeNTenoic Acid

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SDs_hr"/> SDs_title"> 模块2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害

SDsCoNTrol"> 易燃液体 第4级
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词危险
危险描述可燃液体
可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
反-3-戊烯酸

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SDs_hr"/> SDs_title"> 模块2. 危险性概述
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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SDs_hr"/> SDs_title"> 模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 反-3-戊烯酸
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 1617-32-9
分子式： C5H8O2

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SDs_hr"/> SDs_title"> 模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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SDs_hr"/> SDs_title"> 模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂：水（有可能扩大灾情。）
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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SDs_hr"/> SDs_title"> 模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施：足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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SDs_hr"/> SDs_title"> 模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项：使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。只可存放在原用的容器內。
反-3-戊烯酸

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SDs_hr"/> SDs_title"> 模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护：防渗手套。
眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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SDs_hr"/> SDs_title"> 模块9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观：透明
颜色： 无色-几乎无色
气味：无资料
pH: 无数据资料
熔点：无资料
沸点/沸程 93 °C/1.9kPa
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度： 0.99
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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SDs_hr"/> SDs_title"> 模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
避免接触的条件：明火
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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SDs_hr"/> SDs_title"> 模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性：无资料

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SDs_hr"/> SDs_title"> 模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
反-3-戊烯酸

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SDs_hr"/> SDs_title"> 模块12. 生态学信息
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律无资料
conSTaNT(PaM3/mol):

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SDs_hr"/> SDs_title"> 模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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SDs_hr"/> SDs_title"> 模块14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3265
正式运输名称： 腐蚀性液体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

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SDs_hr"/> SDs_title"> 模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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SDs_hr"/> SDs_title"> 模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

戊-3-烯酸是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物，在生命科学相关研究中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊烯酸 在 硫酸 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 tetrakis[(S)-(+)-[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylate]]dirhodium(II) 、 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh2(R-TPCP)4-催化的硝酮和乙烯基重氮乙酸酯之间的对映选择性[3+2]-环加成反应

  摘要：

  乙烯基重氮乙酸酯与硝酮的铑催化反应导致正式的 [3+2]-环加成反应生成具有高水平不对称诱导的 2,5-二氢异恶唑。级联反应以乙烯基加成事件开始，然后是亚胺加成闭环/氢化物迁移/烯烃异构化级联反应。四（三芳基环丙烷羧酸盐）铑是该工艺的最佳催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja4069003
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 3-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  Lane; Fentress; Sherwood, Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, p. 546

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 1,3-丁二烯 在 水 作用下， 以 3-戊烯酸 为溶剂， 135.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE CARBONYLATION OF A CONJUGATED DIENE
  [FR] PROCEDE PERMETTANT LA CARBONYLATION D'UN DIENE CONJUGUE

  摘要：

  一种用于共轭二烯的羰基化过程，包括在催化剂系统的存在下将共轭二烯与一氧化碳和具有可移动氢原子的共反应剂反应，所述催化剂系统包括：(a) 钯源；和(b) 公式(II)的双膦双齿配体：R1R2 > p1R3m-R-R4n-p2 < R5R6，其中p1和p2代表磷原子；R1、R2、R5和R6独立地代表相同或不同的可选择取代的含有第三级碳原子的有机基团，每个基团通过其与磷原子的连接而与磷原子连接；R3和R4独立地代表相同或不同的可选择取代的亚甲基基团；R代表包含双价桥接基团C1-C2的有机基团，通过该基团R连接到R3和R4；m和n独立地代表在0到4范围内的自然数，其中在桥接基团的碳原子C1和C2之间的键的旋转受到限制；在0°C至250°C范围内的温度下进行；且在由C1、C2和直接与C1朝向p1方向上键合的原子组成的三原子序列所占据的平面和由C1、C2和直接与C2朝向p2方向上键合的原子组成的三原子序列所占据的平面之间的二面角在0到120°的范围内；和(c) 阴离子源。

  公开号：

  WO2004103948A1

文献信息

• New reactions of anticancer-platinum complexes and their intriguing behaviour under various experimental conditions
  作者：José Alemán、Virginia del Solar、Leticia Cubo、Adoración G. Quiroga、Carmen Navarro Ranninger

  DOI：10.1039/c0dt00506a

  日期：——

  The anticancer platinum complexes here described react with organic substrates (such as acids, alkenes, alkynes) and catalyze transformations that can occur in biomolecules which contain unsaturated functions. We have analyzed the role of the platinum complexes in the observed reactions and studied the progress of the detected transformations upon variation of the reaction conditions.

  这里描述的抗癌铂络合物能够与有机底物（如酸、烯烃、炔烃）发生反应，并催化含有不饱和官能团的生物分子中可能发生的转化。我们已经分析了铂络合物在这些观测到的反应中的作用，并研究了在反应条件变化时检测到的转化的进展。
• An in-depth study of the biotransformation of nitriles into amides and/or acids using Rhodococcus rhodochrous AJ2701
  作者：Otto Meth-Cohn、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/a607977f

  日期：——

  A variety of aliphatic, aromatic and heterocyclic nitriles have been readily hydrolysed into the corresponding amides and/or acids under very mild conditions using Rhodococcus sp. AJ270. The nitrile hydratase involved in this novel nitrile-hydrolysing microorganism efficiently hydrates most nitriles tested, irrespective of the electronic and steric effects of the substituents, to form the amides. Conversion of amides into acids catalysed by the associated amidase is rapid and efficient in most cases. Substrates bearing an adjacent substituent (which may be an ortho substituent on an aromatic nitrile, an adjacent heteroatom in a heterocyclic ring or a geminal substituent in an α,β-unsaturated nitrile) undergo slow hydrolysis of the amides allowing efficient amide isolation. The scope, limitations and reaction mechanism of this enzymatic process have been systematically studied. A molecular size of >7 Å diameter and the presence of functions capable of metal complexation near to the nitrile inhibit hydrolysis.

  多种脂肪族、芳香族和杂环腈类化合物在非常温和的条件下使用 Rhodococcus sp. AJ270 微生物可以被容易地水解成相应的酰胺和/或酸。这种新型腈水解微生物中涉及的腈水合酶高效地将大多数测试的腈化合物水合形成酰胺，不论取代基的电子和立体效应如何。在大多数情况下，与酰胺酶相关的酸催化反应迅速且高效。具有相邻取代基的底物（可能是芳香腈的邻位取代基，杂环中相邻的杂原子或α,β-不饱和腈中的二重取代基）的酰胺缓慢水解，从而允许高效分离酰胺。该酶促过程的应用范围、局限性和反应机制已被系统研究。分子直径大于7 Å 的大小以及在腈附近存在能够与金属络合的功能会抑制水解。
• Direct Oxidative Allylic and Vinylic Amination of Alkenes through Selenium Catalysis
  作者：Johanna Trenner、Christian Depken、Thomas Weber、Alexander Breder

  DOI：10.1002/anie.201303662

  日期：2013.8.19

  Bringing “N” into the game: The direct chemoselective nitrogenation of unactivated alkenes can be achieved through oxidative selenium catalysis (see scheme). This method provides a broad variety of allylic imides in yields of up to 89 % using N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the terminal oxidant and nitrogen source. Furthermore, an unprecedented selenium‐catalyzed vinylic C(sp2)–H nitrogenation

  将“ N”带入游戏中：可以通过氧化硒催化（参见方案）实现未活化烯烃的直接化学选择氮化。使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为末端氧化剂和氮源，此方法可提供高达89％的多种烯丙基酰亚胺。此外，还发现了前所未有的硒催化的乙烯基C（sp 2）–H氮化。
• Enantioselective Synthesis of α‐Aryl‐β ² ‐Amino‐Esters by Cooperative Isothiourea and Brønsted Acid Catalysis
  作者：Feng Zhao、Chang Shu、Claire M. Young、Cameron Carpenter‐Warren、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202016220

  日期：2021.5.17

  The synthesis of α‐aryl‐β2‐amino esters through enantioselective aminomethylation of an arylacetic acid ester in high yields and enantioselectivity via cooperative isothiourea and Brønsted acid catalysis is demonstrated. The scope and limitations of this process are explored (25 examples, up to 94 % yield and 96:4 er), with applications to the synthesis of (S)‐Venlafaxine⋅HCl and (S)‐Nakinadine B.

  证明了通过异硫脲和布朗斯台德酸协同催化，对芳基乙酸酯进行对映选择性氨甲基化，以高收率和对映选择性合成α-芳基-β 2 -氨基酯。探索了该过程的范围和局限性（25 个示例，产率高达 94% 和 96:4 er），并应用于 ( S )-文拉法辛·HCl 和 ( S )-Nakinadine B的合成。机理研究是一致的遵循 C(1)-烯醇化铵途径，而不是替代的动态动力学解析过程。对照研究表明 (i) 观察到催化剂和产物 er 之间存在线性效应；(ii)酰基铵离子可以用作预催化剂；（iii）可逆的异硫脲加成到原位生成的亚胺离子上，产生可用作生产性预催化剂的非循环中间体。
• Alkyne Aminopalladation/Heck and Suzuki Cascades: An Approach to Tetrasubstituted Enamines
  作者：Finn J. Geffers、Florens R. Kurth、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.202103567

  日期：2021.10.25

  Internal alkynes have been used in combination with tosylamides and the Narasaka leaving group to form tetra(hetero)substituted enamines in an aminopalladation cascade reaction. The cascade was terminated either intramolecularly by a Heck reaction or intermolecularly in a Suzuki-type reaction with a boronic acid.

  内部炔烃已与甲苯磺酰胺和 Narasaka 离去基团组合使用，在氨基钯化级联反应中形成四（杂）取代的烯胺。该级联要么通过赫克反应在分子内终止，要么通过与硼酸的铃木型反应在分子间终止。