O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopycanosyl)-<1,3>-D-galactose | 491-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopycanosyl)-<1,3>-D-galactose
• 英文别名: 3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-D-galactopyranose；GlcNAc(b1-3)Gal；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(3R,4S,5S,6R)-2,3,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 491-85-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₁
• 分子量: 383.353
• InChiKey: IXWNIYCPCRHGAE-STAIZENMSA-N

物化性质

• 沸点：
  795.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1≅+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopycanosyl)-<1,3>-D-galactose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-{(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(1R,2S)-1-(1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,3,4-trihydroxy-butoxy]-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的部分苄基恶唑啉衍生物作为寡糖合成的“标准化中间体”。序列β-D-GlcpNAc（1→x）-D-Gal和β-D-GlcpNAc（1→4）-D-GlcNAc的二糖的制备

  摘要：

  摘要从相应的O-酰基三-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖基溴化物（1a-c）中通过三氯甲烷制得了三个苄基三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5、6和7）。黄原酸苄酯2a-c和完全保护的苄基硫代半乳糖苷3a-c。溴化物1a与α-甲苯硫醇的反应产生了5的α异头物（4）。发现成功偶联2-甲基-（1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）-[2,1-d]-的O-乙酰基-二-O-苄基衍生物（8和13）的条件。 2-恶唑啉与硫代半乳糖苷5-7结合，并与部分保护的糖苷（16）或2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖结合。产物是2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖连接的1→3（9a），1→6（11a），1→4（14a）和1→4（17a）的完全取代的二糖，分别。劈裂的单身，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85613-x
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 氢气 、 sodium methylate 、 碘甲烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.58h， 生成 O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopycanosyl)-<1,3>-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的部分苄基恶唑啉衍生物作为寡糖合成的“标准化中间体”。序列β-D-GlcpNAc（1→x）-D-Gal和β-D-GlcpNAc（1→4）-D-GlcNAc的二糖的制备

  摘要：

  摘要从相应的O-酰基三-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖基溴化物（1a-c）中通过三氯甲烷制得了三个苄基三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5、6和7）。黄原酸苄酯2a-c和完全保护的苄基硫代半乳糖苷3a-c。溴化物1a与α-甲苯硫醇的反应产生了5的α异头物（4）。发现成功偶联2-甲基-（1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）-[2,1-d]-的O-乙酰基-二-O-苄基衍生物（8和13）的条件。 2-恶唑啉与硫代半乳糖苷5-7结合，并与部分保护的糖苷（16）或2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖结合。产物是2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖连接的1→3（9a），1→6（11a），1→4（14a）和1→4（17a）的完全取代的二糖，分别。劈裂的单身，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85613-x

文献信息

• POLYVALENT BIOCONJUGATES
  申请人：Natunen Jari

  公开号：US20100093659A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention is directed to conjugates for biorecognition comprising (i) an carbohydrate backbone structure (PO) of 5 to 20 monosaccharide units, (ii) oligosaccharide biorecognition groups (Bio) of 1 to 10 monomer units, (iii) a bifunctional spacer groups of the formula -(y)p-(S)q-(z)r-, wherein S is a spacer group, p, q and r are each 0 or 1, whereby at least one of p and r is different from 0, and y and z are chemoselective ligation groups, which covalently link a said Bio group to said backbone structure, and the degree of conjugation, indicating the average number of covalently attached Bio biorecognition groups per monomer unit of the backbone, being from 0.2 to 1. The invention is also directed to processes for their preparation, intermediates for use in the process as well as use of said conjugates, especially for inhibiting pathogenic bacteria.

  本发明涉及用于生物识别的共轭物，包括(i)由5至20个单糖单元组成的碳水化合物骨架结构（PO），(ii)由1至10个单体单元组成的寡糖生物识别基团（Bio），(iii)具有式子-(y)p-(S)q-(z)r-的双功能间隔基团，其中S是间隔基团，p、q和r分别为0或1，其中至少一个p和r不为0，y和z是化学选择性连接基团，将所述的Bio基团共价连接到所述的骨架结构上，而共轭度表示平均每个骨架单体单位上共价连接的Bio生物识别基团的数量为0.2至1。本发明还涉及其制备过程，用于该过程的中间体以及所述共轭物的用途，特别是用于抑制病原细菌。
• Synthesis with immobilized enzymes of two trisaccharides, one of them active as the determinant of a stage antigen.
  作者：Claudine Augé、Serge David、Cécile Mathieu、Christine Gautheron

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80188-x

  日期：——