α-L-Fucp-(1->2)-β-D-Galp-(1->4)[α-L-Fucp-(1->3)]-β-D-GlcpNAc

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-L-Fucp-(1->2)-β-D-Galp-(1->4)[α-L-Fucp-(1->3)]-β-D-GlcpNAc
• 英文别名: L-Fucα1-2Galβ1-4(Fucα1-3)GlcNAc；α-L-Fuc-(1→2)-β-D-Gal-(1→4)-[α-L-Fuc-(1→3)]-D-GlcNAc；Lewis y tetrasaccharide；Lewis Y；Le(y) tetrasaccharide；N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₁₉
• 分子量: 675.639
• InChiKey: SRHNADOZAAWYLV-VIXGDSECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  316
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己二酸二酰肼 、 α-L-Fucp-(1->2)-β-D-Galp-(1->4)[α-L-Fucp-(1->3)]-β-D-GlcpNAc 反应 144.0h， 以45%的产率得到N-[2-(N'-acetyl-hydrazino)-5-[4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-3-(3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-hydroxymethyl-4-(3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-5-hydrazinocarbonylpentamide
  参考文献：
  名称：

  Method of producing conjugate vaccines

  摘要：

  本发明涉及一种生产含有肼改性糖的方法，包括在反应溶剂中将糖与肼在pH值在3至5.5之间反应的步骤，其中溶剂包括水基溶剂和可选的极性有机共溶剂。该发明的另一个方面涉及一种生产多糖表位载体蛋白共轭物的方法，包括以下步骤：(a)将多糖表位与肼反应，形成肼改性多糖表位；(b)将肼改性多糖表位与预先偶联到载体蛋白上的连接剂反应。该发明的另一个方面涉及一种生产糖-二肼-醛加合物的方法，包括以下步骤：(a)使用根据本发明的方法生产肼改性糖，其中肼改性糖包括进一步未反应的肼基团；(b)将进一步的肼基团与连接剂基团的醛功能基团反应。

  公开号：

  US20080213297A1
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-lactosamine 、 guanosine-5'-diphospho-β-L-fucose 在 α1,3-fucosyltransferase 、 recombinant Helicobacter pylori NCTC11639 α1,2-fucosyltransferase 、 manganese(ll) chloride 作用下， 生成 α-L-Fucp-(1->2)-β-D-Galp-(1->4)[α-L-Fucp-(1->3)]-β-D-GlcpNAc
  参考文献：
  名称：

  幽门螺杆菌α1,2-岩藻糖基转移酶的表征，用于酶促合成肿瘤相关抗原。

  摘要：

  来自幽门螺杆菌的α1,2-岩藻糖基转移酶（α1,2-FucT）催化末端Galβ单元的C2-OH上受体寡糖的岩藻糖基化。评价了来自菌株NCTC11639的酶合成癌症相关抗原的能力。经测定，α1,2-FucT在4.0至8.0的pH范围内具有活性，最适在pH 5.0时发生。尽管催化不需要二价金属离子辅助因子，但在添加Mn 2+后可检测到酶活性的增强。。详细的底物特异性分析表明，α1,2-FucT可以催化多种寡糖底物的岩藻糖基化。与包含2型结构（Galβ1-4GlcNAc）的聚糖相比，优选地，所述α1,2-FucT包含岩藻糖基化的1型结构（Galβ1-3GlcNAc）的聚糖。发现路易斯A三糖[Galβ1-3（Fucα1-4）GlcNAc]是最好的受体。唯一的例外是Lewis x五糖LNFP III [Galβ1-4（Fucα1-3）GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc]优于Lewis a类似物LNFP

  DOI：

  10.1002/adsc.200800435

文献信息

• A cloned human cDNA determines expression of a mouse stage-specific embryonic antigen and the Lewis blood group alpha(1,3/1,4)fucosyltransferase.
  作者：J F Kukowska-Latallo、R D Larsen、R P Nair、J B Lowe

  DOI：10.1101/gad.4.8.1288

  日期：1990.8

  alpha(1,4)- and Fuc alpha(1,3)-linkages, respectively, in a manner analogous to the human Lewis blood group fucosyltransferase. Southern blot analysis shows that the cDNA corresponds to sequences syntenic to the Lewis locus on chromosome 19. These results indicate that this cDNA is the product of the human Lewis blood group locus, provide genetic confirmation of the hypothesis that this enzyme can catalyze

  阶段特异性胚胎抗原SSEA-1是一种细胞表面寡糖分子，在鼠的植入前期以时间精度表达，并参与涉及压紧过程的粘附事件。我们使用了哺乳动物瞬时表达系统来分离确定SSEA-1分子表达的克隆人cDNA。cDNA序列预测II型跨膜蛋白，其结构域结构类似于哺乳动物糖基转移酶，但与这些酶没有一级序列相似性。当在COS-1细胞中作为分泌的蛋白A融合肽的一部分表达时，该蛋白的羧基末端结构域作为岩藻糖基转移酶具有催化活性。该酶是一种特殊的糖基转移酶，因为它可以使用I型和II型寡糖作为受体底物，分别以类似于以下方式的方式生成亚端Fuc alpha（1,4）-和Fuc alpha（1,3）-连接。人类刘易斯血型岩藻糖基转移酶。Southern印迹分析表明该cDNA对应于与19号染色体Lewis位点同序的序列。这些结果表明该cDNA是人类Lewis血型位点的产物，为该酶可以催化两个不同的转糖基化的假设提供了遗传学证实